1、第三章烃的衍生物第四节羧酸羧酸衍生物第2课时羧酸衍生物课后训练巩固提升基础巩固1.某有机化合物结构简式如图。它在一定条件下能发生水解反应,生成一种醇和一种酸。水解时发生断裂的化学键(填箭头所指的选项标号)是()。A.B.C.D.答案C解析酯水解时断键部位在碳氧单键处,故本题断键部位在处。2.下列关于酯的水解叙述不正确的是()。A.属于酯类,能与NaOH溶液发生水解反应B.油脂的皂化反应生成脂肪酸和甘油C.油脂的种类很多,但它们水解后都有一相同产物D.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2OH答案B解析油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应,其产物为高级脂肪酸盐和甘
2、油,B项不正确。3.下列关于酯水解的说法错误的是()。A.油脂在酸或碱性条件下水解都生成甘油,且在酸性条件下水解程度大B.油脂的水解反应和乙酸乙酯的水解反应都属于取代反应C.乙酸异戊酯在稀硫酸存在下的水解产物是乙酸和异戊醇D.利用油脂在碱性条件下的水解反应,可以生产甘油和肥皂答案A解析酯在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油(丙三醇),在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油,在碱性条件下水解程度大,A错误。4.某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为()。A.C14H18O5B.C14H16O4C.C16H22O5D.C16
3、H20O5答案A解析由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知,该羧酸为二元羧酸,分子中含有2个羧基,结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O5+2 mol H2O1 mol羧酸+2 mol C2H5OH”,再结合原子守恒定律推知,该羧酸的分子式为C14H18O5。5.邻氨基苯甲酸甲酯()和对甲基苯酰胺()都是合成药物的中间体。下列说法错误的是()。A.两者互为同分异构体B.两者都能与稀硫酸和氢氧化钠溶液反应C.两者都属于芳香族化合物D.可以用氢氧化钠溶液鉴别两种物质答案A解析两者分子式不同,不是同分异构体。6.下列关于油脂的叙述错误的是()
4、。A.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇B.用热的纯碱溶液除去油污C.不能用植物油萃取溴水中的溴D.用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油答案A解析食用植物油属于油脂,油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯,水解生成的醇是丙三醇。7.回答下列问题:(1)石蜡油是一种矿物油,是从原油(填分离操作的名称)产物中得到的无色无味的混合物,食用油和石蜡油虽然都称作“油”,食用油的主要成分属于(填有机化合物的类别,下同),石蜡油属于,检验植物油和直馏汽油的试剂是。(2)油脂在人体内通过水解生成和丙三醇,再氧化分解,为人体提供能量。肥皂是家庭日常用品,通常由通过在碱性条件下的水解反应制得,同时还得到 。(3)牛奶放置
5、时间长了会变酸,这是因为牛奶中含有不少乳糖,在微生物的作用下乳糖分解而变成乳酸。乳酸的结构简式为。决定乳酸分子性质的原子团名称为 。写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式: 。写出乳酸与碳酸钠溶液反应的化学方程式: 。乳酸在浓硫酸作用下分别与乙醇或乙酸反应生成酯的结构简式: 、。(4)普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构如图所示(未表示出其空间结构)。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是(填字母)。A.能与钠、氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液反应B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能发生加成、取代反应D.1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH反应答案(1)分馏酯烃溴水或酸性KMnO4溶液(2)高级
6、脂肪酸油脂甘油(或丙三醇)(3)羟基、羧基+2Na+H2+Na2CO3+CO2+H2O(4)D解析(1)石蜡油是石油的分馏产品之一,属于烃类;食用油主要成分是高级脂肪酸甘油酯,属于酯类。植物油中含有不饱和键,能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色,而直馏汽油成分是烷烃,不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。(2)油脂水解生成丙三醇和高级脂肪酸,油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐(肥皂主要成分)。(3)决定乳酸中性质的原子团有羟基和羧基,羟基能与钠反应放出氢气,能与乙酸发生酯化反应,但不能与NaOH溶液反应;羧基能与钠反应放出氢气,能与NaOH溶液发生中和反应,能与乙醇发生酯化反应,能与碳酸钠溶
7、液反应放出CO2气体。(4)分子中含有羟基、羧基、酯基,羟基和羧基能与钠反应,羧基和酯基能与氢氧化钠溶液反应,羧基能与碳酸钠溶液反应,A正确;碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成反应,羟基和羧基都能发生酯化反应,酯基发生水解反应,都属于取代反应,B、C均正确;该有机化合物分子中含有羧基和酯基,1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应,D不正确。8.下图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应的步骤如下:(1)在烧瓶中装入78 g硬脂酸甘油酯,然后加入23 g NaOH、5 mL H2O和10 mL酒精。加入酒精的作用是。(2)图中长玻璃导管的作用是。(3)该反应的
8、化学方程式是。(4)某天然油脂的分子式为C57H106O6,1 mol 该油脂水解可得到1 mol 甘油、1 mol 不饱和脂肪酸B(含碳碳双键的高级脂肪酸)和2 mol 直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数比为CHO=9161。则B的分子式为,C的结构简式为,C的名称为 。答案(1)溶解硬脂酸甘油酯(2)冷凝回流(3)+3NaOH3C17H35COONa+(4)C18H32O2CH3(CH2)16COOH硬脂酸解析设B的分子式为(C9H16O)n,则140n=280,n=2,所以B的分子式为C18H32O2。由于甘油分子中含有3个C原子,根据质量守恒定律,C中的碳原子数
9、为=18,根据酯水解方程式中的关系C57H106O6+3H2OC18H32O2(B)+C3H8O3(甘油)+2C,所以C的分子式为C18H36O2,又因为是直链饱和羧酸,所以其结构简式为CH3(CH2)16COOH,为硬脂酸。能力提升1.中草药秦皮中含有的七叶树内酯具有抗菌作用。若1 mol七叶树内酯分别与饱和溴水和NaOH溶液完全反应,则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为()。A.3 mol Br22 mol NaOHB.3 mol Br24 mol NaOHC.2 mol Br23 mol NaOHD.4 mol Br24 mol NaOH答案B解析1 mol七叶树内酯可与3 mol
10、Br2反应,其中2 mol Br2与酚羟基的邻位氢发生取代反应,1 mol与脂环上的双键发生加成反应;当1 mol七叶树内酯与NaOH反应时,需4 mol NaOH,其中3 mol NaOH与酚羟基(包括水解后生成的)反应,1 mol NaOH与水解后产生的羧基发生中和反应。2.(双选)下列关于苯乙酸丁酯的描述不正确的是()。A.分子式为C12H16O2B.有3种不同结构的苯乙酸丁酯C.能发生取代反应,不能发生加成反应D.在酸、碱溶液中都能发生反应答案BC解析根据酯的命名原则某酸某酯,苯乙酸丁酯为苯乙酸()和丁醇(C4H9OH)生成的一元酯,其分子结构为,因丁基(C4H9)有4种,所以苯乙酸丁
11、酯有4种同分异构体。苯乙酸丁酯分子中的苯环可以发生加成(如与氢气等)、取代等反应;酯基可以在酸、碱溶液中发生水解反应。3.(双选)溴代烃A经水解后再氧化得到有机化合物B,A的一种同分异构体经水解得到有机化合物C,B和C可发生酯化反应生成酯D,则D可能是()。A.(CH3)2CHCOOC(CH3)3B.(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2C.(CH3)2CHCOOCH(CH3)CH2CH3D.CH3(CH2)2COOCH2(CH2)2CH3答案AC解析依题意可知B为羧酸,C为醇,且两者碳原子数相同,但碳骨架不同或官能团的位置不同,再依据醇发生催化氧化的条件,即可得出所对应的酸和醇。4.在
12、一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:+下列叙述错误的是()。A.生物柴油由可再生资源制得B.生物柴油是由不同酯组成的混合物C.动植物油脂不能发生水解反应D.“地沟油”可用于制备生物柴油答案C解析动植物油脂含有酯基,能发生水解反应,C错误。5.乙酸苯乙酯是一种具有玫瑰花香,并带有可可香味的有机化合物,常用于调配香精。天然乙酸苯乙酯存在于白兰花油和玫瑰花油中,也可通过化学方法合成。下图是一种合成路线(部分反应物和条件省略)。已知A是一种不饱和烃,B、C、D都是含碳原子数相同的常见有机化合物。请回答:(1)乙酸苯乙酯(H)的分子式为,C的结构简式为。(2)AB属于反应,DH
13、属于反应。(3)对图中有关化合物的叙述中正确的是(填字母)。A.化合物H不能发生取代反应B.化合物G属于醇类C.E、G都属于芳香烃D.化合物D所含官能团为羧基(4)写出D+GH的化学方程式: 。(5)一定条件下乙酸可以转化为乙酸铵和乙酰胺。请设计一个实验区分这三种物质,写出相关的化学方程式。答案(1)C10H12O2CH3CHO(2)加成取代(或酯化)(3)BD(4)+CH3COOH+H2O(5)对三种物质加热,有氨气生成的为乙酸铵,CH3COONH4CH3COOH+NH3;将另外两种物质加入氢氧化钠溶液中,加热,有氨气生成的为乙酰胺,CH3CONH2+NaOHCH3COONa+NH3。解析由H的结构简式推知D为CH3COOH,则A、B、C分别为乙烯、乙醇和乙醛,乙烯到乙醇的反应是乙烯与水加成,D与G生成H为酯化反应,也是取代反应;H为酯类,可发生水解反应,是取代反应;G含氧元素,不属于烃类。