1、 第6节生命中的基础有机化学物质考试说明1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。命题规律本节是高考的热点内容。主要考点有：一是糖类、油脂的组成和结构，如葡萄糖含醛基能发生氧化反应，油脂含酯基能发生水解反应等；二是糖类、油脂、蛋白质的化学性质，如水解反应及产物的检验，蛋白质的盐析与变性等。考点1油脂知识梳理1.油脂的组成油脂是油和脂肪的统称，属于酯类化合物，含有C、H、O元素。油脂的主要成分是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。常见的形成油脂的高级脂肪酸有：2油脂的结构 3油脂的物理性质(1)油脂一般难溶于水，密度比
2、水小。(2)天然油脂都是混合物，没有固定的沸点、熔点。含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态，含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态。4油脂的化学性质(1)油脂的氢化(油脂的硬化)(2)水解反应酸性条件下硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为碱性条件下皂化反应(1)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂，油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。(2)油脂氢化的目的在于提高油脂的饱和程度，便于油脂的保存和运输。(3)油脂中含有碳碳双键，尤其是植物油，因此油脂具有“烯烃”的性质，不能用植物油来萃取“溴水”中的溴。判断正误，正
3、确的画“”，错误的画“”，错误的指明错因。(1)油脂是高级脂肪酸的甘油酯，为天然高分子化合物。()错因：油脂不属于高分子化合物。(2)油脂都不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。()错因：油(液态)中含有不饱和烃基，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。(3)油脂在碱性条件下水解的程度大于在酸性条件下水解的程度。()错因：_(4)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应。()错因：油脂的硬化属于加成反应。(5)天然植物油常温下一般呈液态，有恒定的熔、沸点。()错因：天然植物油为混合物，则常温下一般呈液态，难溶于水，无恒定的熔沸点。(6)油脂的皂化反应生成甘油和高级脂肪酸。()错因：皂化反应是油脂在碱性条件下
4、的水解，故应生成高级脂肪酸盐。题组训练答案D解析2(1)植物油中含有的油酸甘油酯的结构简式为，它_(填“能”或“不能”)使溴水褪色，1 mol油酸甘油酯最多能与_ mol H2发生加成反应。(2)动物脂肪中含有的硬脂酸甘油酯的结构简式为，它与足量NaOH溶液发生皂化反应的化学方程式为_。(3)石蜡油是一种矿物油，是从原油_(填分离操作的名称)中得到的无色无味的混合物。(4)从化学组成和分子结构看，食用油的主要成分属于_类(填有机物类别，下同)，石蜡油属于_类。如何用化学方法鉴别食用油和石蜡油(简述所用的试剂、操作步骤、实验现象和结论)：_。答案(1)能3 (3)分馏(4)酯烃分别取少量食用油和
5、石蜡油于洁净的试管中，加入NaOH溶液，加热，溶解的是食用油，不溶解且出现分层现象的是石蜡油解析(1)油酸甘油酯分子中含有3个碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，1 mol油酸甘油酯能与3 mol H2发生加成反应。(2)硬脂酸甘油酯发生皂化反应生成甘油和硬脂酸钠。(3)根据沸点的不同，利用分馏的方法得到各种石油的馏分。(4)食用油属于油脂，油脂属于酯类，酯类能发生水解，烃不能发生水解，可利用NaOH溶液加热的方法区分二者。考点2糖类知识梳理1.糖类的组成、结构和分类(1)组成与结构组成：主要包括C、H、O三种元素。大多数糖类化合物的通式用Cn(H2O)m表示，所以糖类也叫碳水化合物。结
6、构：多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物。(2)分类2单糖葡萄糖与果糖(1)组成和分子结构(2)葡萄糖的化学性质写出葡萄糖与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的反应。CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2O，CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2NaOHCu2OCH2OH(CHOH)4COONa3H2O。3二糖蔗糖与麦芽糖(1)蔗糖和麦芽糖比较(2)蔗糖和麦芽糖的水解反应蔗糖的水解反应在稀硫酸催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，反应方程式为4多糖淀粉与纤维素(1)相似点都属于天然高分子化合物，属于多糖，分子式都
7、可表示为(C6H10O5)n。都能发生水解反应，水解的最终产物都是C6H12O6(葡萄糖)。都不能发生银镜反应。(2)不同点纤维素比淀粉更难水解。淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。(1)糖类物质不一定具有甜味，有甜味的物质不一定属于糖类。(2)糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是21，也并不以水分子的形式存在，如鼠李糖(C6H12O5)。有些符合Cn(H2O)m通式的也不是糖类，如甲醛(HCHO)等。(3)检验蔗糖、淀粉水解产物时，必须先加入NaOH溶液中和作为催化剂的硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2 悬浊液进行检验，因为这两个反应都是在碱性条件下进行的。(4)淀粉遇碘变蓝色，这里的碘指的是碘
8、单质。(5)淀粉、纤维素不是同分异构体。判断正误，正确的画“”，错误的画“”，错误的指明错因。(1)利用粮食酿酒经历了淀粉葡萄糖乙醇的化学变化过程。()错因：_(2)凡分子组成符合Cn(H2O)m的化合物都属于糖类。()错因：符合Cn(H2O)m的化合物不一定属于糖类，如：HCHO。(3)淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，故二者都是人体所需的能源物质。()错因：纤维素不能被人体吸收故不属于能源物质。(4)木材纤维和土豆淀粉遇碘均显蓝色。()错因：木材纤维的主要成分是纤维素，遇碘不变蓝。(5)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解。()错因：加入碘水不变蓝，说明
9、无淀粉存在，故淀粉已水解完全。(6)蔗糖与麦芽糖互为同分异构体，二者都能发生银镜反应，水解产物均为葡萄糖。()错因：蔗糖不能发生银镜反应，且水解产物为葡萄糖和果糖。题组训练1.向淀粉溶液中加入少量稀H2SO4并加热使之发生水解。为测定水解的程度，需下列试剂中的：NaOH溶液银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液碘水BaCl2溶液，其中正确的是()A B C D答案C解析检验淀粉水解程度时，检验淀粉应用碘水；检验产物时应加NaOH中和至碱性，再用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验。2星形聚合物SPLA可经下列反应路线得到(部分反应条件未注明)。 (1)淀粉是_糖(填“单”或“多”)；A的名称是_。
10、(2)乙醛由不饱和烃制备的方法之一是_(用化学方程式表示，可多步)。(3)DE的化学反应类型属于_反应；D结构中有3个相同的基团，且1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH反应，则D的结构简式是_；D与银氨溶液反应的化学方程式为_。(4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，且1 mol G与足量Na反应生成1 mol H2，则G的结构简式为_。(5)B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为_和_。答案(1)多葡萄糖(2)CH2=CH2H2OCH3CH2OH，2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(或CH2
11、=CH2HBrCH3CH2Br，CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr，2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O，合理即可)(3)加成(或还原)C (CH2OH)3CHOC(CH2OH)3CHO2Ag(NH3)2OHC(CH2OH)3COONH42Ag3NH3H2O解析(1)由框图可以知道淀粉水解生成A，A是葡萄糖，A转化为乳酸B，根据所学知识知道淀粉是一种多糖。(2)乙醛的制备方法较多，可以用乙烯水化法转化为乙醇，乙醇氧化成乙醛。(3)由D、E的化学式可以看出E比D多2个氢原子，加氢为还原反应，加氢也是加成反应，1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH反应，说明1 m
12、ol D中有1 mol CHO，D结构中有3个相同的基团，经分析3个相同的基团为CH2OH，分子式C5H10O4就剩下一个碳原子，D的结构简式为C(CH2OH)3CHO。(4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，且1 mol G与足量Na反应生成1 mol H2，G中无COOH，无CHO,1 mol G中有2 mol OH，即可得G的结构简式为。考点3蛋白质和氨基酸知识梳理1.氨基酸的结构与性质(1)氨基酸的组成与结构氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。天然蛋白质水解后得到的均为氨基酸，其通式为(2)氨基酸
13、的化学性质两性氨基酸分子中既含有酸性基团COOH，又含有碱性基团NH2，因此，氨基酸是两性化合物。甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为成肽反应氨基酸在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。2蛋白质的结构与性质(1)蛋白质的组成与结构蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。(2)蛋白质的性质水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。两性：含有NH2和COOH，分别具有碱性和酸性。盐析：向蛋白质溶液中加
14、入某些浓的无机盐如(NH4)2SO4、Na2SO4等溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此过程为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。变性：加热、加压、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸、三氯乙酸、丙酮等)会使蛋白质失去生理活性而变性，属于不可逆过程用于杀菌，消毒。颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓HNO3并微热产生黄色沉淀蛋白质的检验方法。蛋白质灼烧有烧焦羽毛的特殊气味检验毛、丝纺织品的方法。3酶(1)大多数酶是蛋白质，易变性。(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：条件温和，不需加热。具有高度的专一性。具有高效催化作用。4核酸核酸是一类含磷的生
15、物高分子化合物，根据其组成，核酸分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)。(1)在3050 酶的活性最强，超过适宜的温度时，酶将失去生理活性。(2)蛋白质的盐析是物理变化，蛋白质的变性是化学变化，两者均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程。判断正误，正确的画“”，错误的画“”，错误的指明错因。(1)天然蛋白质水解的最终产物是氨基酸。()错因：_(2)核酸、蛋白质都属于高分子化合物。()错因：_(3)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸。()错因：蛋白质在加热条件下变性，而不是水解。(4)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白
16、质变性。()错因：(NH4)2SO4溶液使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此过程为盐析，CuSO4溶液使蛋白质变性。(5)通过盐析可提纯蛋白质。()错因：_(6)羊毛衫上沾有的血迹可以用加酶洗衣粉洗涤除去。()错因：羊毛的主要成分是蛋白质，加酶洗衣粉不能用于洗涤羊毛衫，以防止破坏羊毛衫。题组训练1色氨酸是植物体内生长素生物合成重要的前体物质，普遍存在于高等植物中。纯净的色氨酸为白色或微黄色结晶，微溶于水，易溶于盐酸或氢氧化钠溶液，其结构如图所示，下列关于色氨酸的说法不正确的是()A色氨酸的分子式为C11H12N2O2B色氨酸能发生取代、加成、酯化、中和反应C色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是
17、因为其与酸、碱都能反应生成盐D将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合，在一定条件下最多可形成三种二肽答案D解析色氨酸分子含1个NH2、1个、1个COOH，甘氨酸分子中含1个COOH和1个NH2，色氨酸自身能形成两种二肽，甘氨酸自身能形成一种二肽，色氨酸与甘氨酸能形成三种二肽，共形成6种，D错误。2下列说法不正确的是()A毛巾、口罩等个人用品要经常用开水蒸煮，被褥要放在太阳光下直射，其目的都是使病毒蛋白质变性B用浓Na2SO4使蛋清液发生盐析，进而分离、提纯蛋白质C蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应D甘氨酸(H2NCH2COOH)既有酸性，又有碱性，是
18、最简单的氨基酸答案C解析酶具有专一性，蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应，不能催化淀粉的水解反应，C错误。高考真题实战1(2017全国卷)下列说法错误的是()A糖类化合物也可称为碳水化合物B维生素D可促进人体对钙的吸收C蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质D硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多答案C解析蛋白质中一定含有碳、氢、氧、氮元素，有些蛋白质还含硫、磷等元素，C错误。2(2016天津高考)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是()A蛋白质水解的最终产物是氨基酸B氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C氨基丙酸与氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽D氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场
19、作用下向负极移动答案A解析氨基酸遇重金属离子不会变性，B错误；氨基丙酸与氨基苯丙酸混合物脱水成肽，能生成4种二肽，C错误；氨基酸溶于过量NaOH溶液中生成的离子为阴离子，在电场作用下向正极移动，D错误。3(2016浙江高考)下列说法正确的是()答案A解析4(2016全国卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是_(填标号)。a糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生
20、成C的反应类型为_。(3)D中的官能团名称为_，D生成E的反应类型为_。(4)F的化学名称是_，由F生成G的化学方程式为_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有_种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线，以(反，反)2,4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线_。答案(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸解析 (1)a项，如淀粉、纤维素没有甜味，脱氧核糖的分子式为C5H10O4，不符合CnH2mOm的通式；b项，麦芽糖水解生成葡萄糖，蔗糖水解才生成葡萄糖和果糖。(3)D生成E时只是在六元环状结构的碳原子上去掉了4个氢原子，符合消去反应的特征，属于消去反应。(5)0.5 mol W与足量的NaHCO3反应生成1 mol CO2，说明W中含有两个羧基，满足要求的W有
