1、第3课时煤的干馏与苯核心素养发展目标1.了解煤的干馏及产品的应用，认识煤对生产生活的重大意义，培养节约资源、保护环境、可持续发展的“科学态度与社会责任”。2.掌握苯的结构和性质，了解其用途，形成“结构决定性质”的观念，培养“宏观辨识与微观探析”的学科素养。3.能以苯的分子结构推测其性质，培养严谨的“科学探究”精神。1煤的干馏(1)定义：将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。(2)主要产物及用途干馏产物主要成分主要用途出炉煤气焦炉气氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳气体燃料、化工原料粗氨水氨气、铵盐氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸药、染料、医药、农药、合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚类、萘医药、染料、农药、合成材
2、料沥青电极、筑路材料焦炭碳冶金、燃料、合成氨2.苯(1)组成和结构分子式结构式结构简式空间构型C6H6平面正六边形苯环中碳碳之间的键是一种介于单键和双键之间的独特的键，苯分子中所有原子在同一平面内。(2)物理性质颜色状态气味水中溶解性密度(与水相比较)熔、沸点毒性无色液体特殊气味难溶于水比水小较低有(3)化学性质稳定性不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，也不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。取代反应在催化剂Fe存在时，苯和液溴发生反应生成溴苯：Br2HBr。(4)用途苯是一种重要的化工原料，可用来合成多种分子中含有苯环的重要有机化合物。(1)煤加强热分解的过程称为煤的干馏()提示
3、煤隔绝空气加强热使其分解的过程，称为煤的干馏。(2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物()提示苯、甲苯、二甲苯是煤的干馏产物。(3)蒸馏、分馏和干馏都是物理变化()提示蒸馏、分馏是物理变化，干馏为化学变化。(4)苯主要是以煤为原料而获取的一种重要化工原料()提示煤的干馏可以获取苯。(5)苯中含有碳碳双键，因此苯属于烯烃()提示苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，苯分子中没有碳碳双键，不属于烯烃。(6)苯的分子式为C6H6，碳原子的价键远没有饱和，因此苯能使溴的四氯化碳溶液及酸性KMnO4溶液褪色()提示苯分子中不存在碳碳双键，是一种独特的键，分子结构非常稳定，和溴的四氯化碳溶
4、液及酸性KMnO4溶液不反应。答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)甲烷、乙烯、苯的结构及性质比较甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6结构简式CH4CH2=CH2空间构型正四面体平面结构平面正六边形碳碳键单键双键介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键状态气态气态液态溴的四氯化碳溶液褪色不能能不能酸性KMnO4溶液褪色不能能不能取代反应能能能加成反应不能能能苯的分子结构的确定经历了大量的实验过程，曾经不同的化学家提出不同的结构，回答下列问题。.曾有人提出以下苯分子的两种空间结构若苯的结构为()，则一氯代物有_种，和氢气_发生加成反应。若苯的结构为()，则下列说法正确的是_。A能使酸性KMnO4溶
5、液褪色B能使溴的四氯化碳溶液褪色C一氯代物只有一种.德国化学家凯库勒分析了大量实验事实后，提出了苯的分子结构为，下面通过实验事实验证苯的结构。提出问题：苯分子中存在碳碳单、双键交替结构吗？(1)提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从看，分子中含有碳碳双键，所以，苯应当具有烯烃的性质。(2)实验验证：把苯加入溴的四氯化碳溶液中，溴的四氯化碳溶液_褪色；把苯加入到酸性KMnO4溶液中，酸性KMnO4溶液_褪色。经科学测定，苯分子中6个碳原子之间的键_；6个碳原子和6个氢原子都在同一_上。经实验检测，邻二甲苯()_存在2种结构。(3)结论：苯结构简式中的“双键”和烯烃中的双键_，苯没有烯
6、烃的结构和性质，说明苯分子中_存在碳碳单、双键交替的环状结构，而是介于单、双键之间的独特的键。因此，为更形象表明苯分子的结构特点，结构式可用表示。(4)应用在浓H2SO4作用下，苯在5560 ，可以和浓HNO3反应生成，反应的化学方程式为_，反应类型为_。在镍为催化剂和加热条件下，可以和H2反应生成，反应的化学方程式为_，反应类型为_。答案.1不能AB.(2)不不完全相同平面不(3)不同不(4)HNO3H2O取代反应3H2加成反应解析本题着重考查苯的结构特点，苯环为正六边形结构，苯环中碳原子之间的键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键，虽然把苯的结构简式书写成，但不能认为存在碳碳单、
7、双键交替的结构。课时对点练A组基础对点练题组一煤的干馏1有关煤及煤的干馏，下列叙述不正确的是()A煤是工业上获得苯、甲苯、二甲苯的一种重要来源B煤的干馏过程属于物理变化C煤是由多种有机物和无机物组成的混合物D煤主要含有碳、氢元素，还含有少量的氮、硫、氧等元素答案B解析煤干馏得到煤焦油，从中可获得苯、甲苯、二甲苯等有机物，故A项正确；煤的干馏为化学变化，故B项错误；煤的主要元素为碳和氢，还含有少量的氧、硫、氮、硅、铝、钙、铁等元素，是有机物和无机物组成的复杂混合物，故C、D项正确。2下列关于煤的干馏的叙述中，正确的是()煤加强热而分解的过程煤干馏的目的之一是得到冶金用的优质焦炭煤的干馏和石油的分
8、馏的本质区别是：干馏是化学变化而分馏是物理变化工业上苯、甲苯等原料可由煤干馏得到，其存在于煤干馏所得的焦炉气中A B C D答案C解析干馏要在隔绝空气的条件下进行，错；煤干馏的主要产物是焦炭，同时得到焦炉气、煤焦油等物质，正确；煤干馏时发生了分解反应，是化学变化，而分馏仅仅是利用沸点不同而分开液体混合物中的各成分，是物理变化，正确；苯和甲苯主要存在于煤焦油中，错。题组二苯的结构3(2018山东昌乐一中高一月考)下列关于苯分子中化学键的叙述，正确的是()A分子中含有3个典型的CC键B分子中含有3个典型的C=C键C分子中CC键和C=C键交替形成环状结构D分子中碳碳键是一种介于CC键和C=C键之间的
9、独特的化学键答案D解析由于苯分子中碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，分子中不含有碳碳单键，也不含有碳碳双键，不是CC键和C=C键交替形成环状结构，D项正确。4关于苯分子结构的下列说法中正确的是()A苯分子中含有3个碳碳双键和3个碳碳单键B苯分子为正六边形，每个氢原子垂直于碳原子所在的平面C苯环上的碳碳键是一种介于碳碳双键和碳碳单键之间的独特的键D苯分子中没有共价单键答案C解析苯分子中不存在碳碳单键和双键，而是一种介于单、双键之间的独特的键，6个碳原子和6个氢原子在同一平面内，呈正六边形。5(2019浙江杭州中学期末)下列叙述正确的是()A苯是环状结构，其性质跟环烷烃相似B表
10、示苯分子的结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同C苯的分子式为C6H6，分子中的碳原子远远没有饱和，因此能和溴水反应D苯能使溴水褪色是因为发生了萃取答案D解析苯分子中含有一种介于CC键和C=C键之间独特的化学键，不存在碳碳双键，所以不具备烯烃的性质，不和溴水反应，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，A、B、C项错误。题组三苯的性质6下列关于苯的叙述错误的是()A苯在空气中燃烧产生明亮的火焰并带有浓烟B在苯中加入酸性KMnO4溶液，振荡并静置后下层液体为紫色C在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为无色D在一定条件下苯能与硝酸发生加成反应答案D解析根据苯分子的组成、碳元素质量分数高，故A项正确
11、；苯不能萃取KMnO4，可萃取溴且在上层(苯的密度比水小)，B、C项正确；在一定条件下苯与硝酸发生取代反应，D项错误。7下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，又能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A甲烷 B苯 C乙烯 D乙烷答案B解析苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但可以发生加成反应，取代反应，故选B项。甲烷、乙烷都不能发生加成反应，乙烯分子中含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色。题组四苯及相关有机物性质及实验探究8为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有如图所示装置。则装置A中盛有的物质是()A水 BNaOH溶液CCCl4 DNaI溶液答案C解析在催化剂的作用下，
12、苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，同时有溴化氢生成，AgNO3溶液的作用为检验生成的溴化氢，利用溴化氢电离出的溴离子和银离子反应，生成淡黄色溴化银沉淀，由此来检验溴和苯发生了取代反应，但Br2会对HBr的检验产生干扰，因此A中液体的作用就是除掉HBr中的Br2。Br2在水中的溶解度不大，HBr在水中的溶解度大，不能除掉Br2，A项错误；HBr能与NaOH发生中和反应，B项错误；Br2易溶于CCl4，HBr不溶于CCl4，C正确；HBr在NaI溶液中的溶解度大而被吸收，D项错误。9如图是实验室模拟煤的干馏的实验装置，下列有关叙述错误的是()A图示实验中发生了化学变化B实验后水溶液的pH7，溶
13、液Y是黑色黏稠的煤焦油，上层X是粗苯等C气体Z易燃，可以还原氧化铜D液体Y是一种纯净物答案D解析煤的干馏是化学变化，可得到多种产物，有焦炉气(CH4、H2、C2H4、CO等)、煤焦油、粗氨水、焦炭等，焦炉气中的H2可以还原氧化铜，且易燃，氨水pH7，煤焦油位于水层以下，苯和二甲苯等位于水层以上，故A、B、C都正确，由于煤焦油含多种物质，属于混合物，D项错误。10通过煤的干馏可以得到很多重要的有机化工原料。下图为煤的干馏示意图，回答下列问题。(1)反应完毕后，玻璃管A中剩下的灰黑色固体是_；U形管B中液体分两层，上层为澄清、透明的水溶液，能使酚酞变红，是_，下层的黑色黏稠物是_，写出其中一种成分
14、在铁粉作用下和液溴反应生成分子式为C6H5Br的化学方程式：_，该反应为_反应。(2)C处点燃的气体在工业上叫_，其主要成分是_，将该气体通入溴水，溴水褪色，写出反应的化学方程式：_，该反应为_反应。答案(1)焦炭粗氨水粗苯和煤焦油Br2HBr取代(2)焦炉气H2、CO、CH4、C2H4CH2=CH2Br2加成解析煤干馏得到固体焦炭、出炉煤气、煤焦油，出炉煤气经降温可分离成焦炉气、粗氨水、粗苯。该实验中，留在试管里的灰黑色固体就是焦炭，其他干馏成分以气体的形式进入U形管B中。在U形管B中，降温，粗苯和煤焦油成为黏稠液体，位于U形管下方；气体液化形成粗氨水，位于U形管上方，还有不液化的气体，主要
15、成分是H2、CH4、CO、C2H4，这是焦炉气，由导管导出点燃。B组综合强化练1苯分子并不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可作为证据的事实有()苯的间位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应而不是加成反应 苯不能使溴水因发生化学反应而褪色A BC D答案C解析苯分子若是单、双键交替结构，则间位二元取代物和是相同的；邻位二元取代物和是不同的；若存在典型的碳碳双键，必然能使酸性KMnO4溶液褪色，能与H2发生加成反应，也容易与溴发生加成反应而不是取代反应。因此，说明苯分子中不具
16、有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。2利用煤化工所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下：CH3Cl(甲苯)HClCH2=CH2(乙苯)3H2下列说法正确的是()A反应、均属于加成反应B溴水中加入苯，二者可发生取代反应C乙苯中所有碳原子一定在同一平面上D能用溴水判断反应所得的乙苯中是否混有乙烯答案D解析反应为取代反应，反应、为加成反应，A项错误；在催化剂(FeBr3)作用下液溴与苯发生取代反应，而溴水不能与苯发生取代反应，B项错误；乙苯分子中的甲基碳原子与其他碳原子不一定在同一平面上，C项错误；若乙苯中混有乙烯，加入溴水时溴水褪色，D项正确。3(2018武汉外国语学校月考)下列反应中，属于
17、加成反应的是()A在一定条件下苯与液溴反应制取溴苯B苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯C在一定条件下，乙烯与氯化氢反应制取氯乙烷D甲烷在光照条件下与氯气反应生成一氯甲烷答案C解析由取代反应和加成反应的概念可知A、B、D发生的为取代反应，C中发生的为加成反应。4等物质的量的下列物质，与足量氢气完全反应发生加成反应，消耗氢气最多的是()ACH2=CHCH=CH2BCD答案C解析1 mol的发生加成反应消耗1 mol的H2,1 mol苯环发生加成反应消耗3 mol的H2。所以1 mol A发生加成反应最多消耗2 mol H2、1 mol B发生加成反应最多消耗4 mol H2、1 mol C发生加
18、成反应最多消耗7 mol H2、1 mol D发生加成反应最多消耗5 mol H2。5下列反应中，不属于取代反应的是()A甲苯()与浓硝酸、浓硫酸共热，生成2,4,6-三硝基甲苯()B苯乙烯()和H2在一定条件下生成乙基环己烷()C甲苯和氯气在光照条件下生成D苯和液溴在铁的作用下生成溴苯()答案B解析据取代反应和加成反应的概念，A、C、D为取代反应，B为加成反应。6甲苯在一定条件下可发生：2，下列说法不正确的是()A生成物和为同系物B该反应为加成反应C和的沸点不同，可通过蒸馏的方法分离D及都能和液溴发生取代反应答案B解析和结构相似，分子组成上相差两个CH2原子团，故为同系物，A项正确；据反应特
19、点，该反应为取代反应，不为加成反应，B项错误，因为和沸点不同，故可通过蒸馏的方式加以分离，C项正确；据三种物质的结构特点，可知都能在铁粉作用下和液溴发生取代反应生成相应的溴代物，故D项正确。7苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的溶剂。请回答下列问题：(1)把苯加入到盛有溴水的试管中，液体会出现分层现象，充分振荡、静置，出现橙红色液体的一层在_(填“上”或“下”)层。(2)把苯加入到盛有少量酸性高锰酸钾溶液的试管中，振荡后，酸性高锰酸钾溶液不褪色，说明苯分子中_(填“有”或“没有”)碳碳双键。(3)在浓硫酸作用下，苯在5560 可以与浓硝酸反应生成硝基苯，反应的化学方程式为_。反应类型为_反应
20、。答案(1)上(2)没有(3)HONO2H2O 取代解析(1)橙红色液体为溶有溴的苯溶液，由于苯的密度比水小，苯层在上层。(2)若苯分子中含有碳碳双键，苯就能使酸性高锰酸钾溶液褪色，实验中苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中没有碳碳双键。8(2019重庆江北期中)如图是制取溴苯的装置。试回答下列问题：(1)装置C中看到的现象是_，证明_。(2)装置B是吸收瓶，内盛CCl4液体，实验中观察到的现象是_，原因是_。如果没有B装置，A、C直接相连，你认为是否妥当？_(填“是”或“否”)。理由是_。(3)实验完毕后，将A试管中的液体倒在盛有冷水的烧杯中，烧杯_(填“下”或“上”)层为溴苯，这说明溴苯_溶于水且密度比水_。答案(1)导管口有白雾，试管内有浅黄色沉淀生成有HBr生成(2)溶液呈橙红色反应放热，A中溴蒸气逸出溶解于CCl4中否逸出的溴蒸气也能与AgNO3溶液反应(3)下不大