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高中化学新人教版选修5练习:第五章进入合成有机高分子化合物的时代 第三节 功能高分子材料 WORD版含答案.doc

1、第二节醛1.了解乙醛的组成、结构特点和主要的化学性质。2.掌握醛基的检验方法。(重点)3.了解甲醛对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。4.了解酮与醛在结构上的区别。醛和酮1醛类(1)醛的组成、结构(2)常见的醛甲醛(蚁醛)乙醛分子式CH2OC2H4O结构简式HCHOCH3CHO物理性质颜色无色无色气味有刺激性气味有刺激性气味状态气体液体溶解性易溶于水能跟水、乙醇等互溶(3)醛的应用和对环境、健康产生的影响醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。35%40%的甲醛水溶液俗称福尔马林;具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。劣质的装饰材料中挥

2、发出的甲醛是室内主要污染物。2酮(1)组成和结构(2)丙酮丙酮是最简单的酮类化合物,其结构简式为,丙酮能与水、乙醇等混溶,它可与H2发生加成反应,但不能被银氨溶液,新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。1能发生银镜反应的有机物是不是都属于醛类?【提示】有机物只要含有醛基就能发生银镜反应,但能发生银镜反应的不一定都是醛类,可能是其他含有醛基的有机物,如甲酸、葡萄糖等。2含有而且分子式为C4H8O的有机物一定属于醛吗?你能写出C4H8O属于醛的同分异构体的结构简式吗?【提示】不一定,也可以是酮类物质;其醛类同分异构有CH3CH2CH2CHO、。醛和酮的区别与联系类别醛酮区别官能团官能团位置碳链末端碳

3、链中间简写形式联系通式饱和一元醛:CnH2nO饱和一元酮:CnH2nO同分异构现象相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体1下列物质不属于醛类的是()ABCCH2=CHCHO DCH3CH2CHO【解析】醛是由烃基和醛基相连而构成的化合物,B中的CH3O不是烃基,故B不属于醛类,属于酯类。【答案】B2下列物质沸点最低的是()A甲醛 B乙醛C丙酮 D乙醇【解析】通常状况下,甲醛为气体,乙醛、丙酮、乙醇为液体。【答案】A3下列说法错误的是()A饱和一元醛的通式可表示为CnH2nO(n1)B属于芳香烃C所有醛类物质中一定含有醛基(CHO)D醛类物质中不一定只含有一种官能团【解析】分子中含氧

4、元素,故不属于烃。【答案】B4丙醛和丙酮的关系互为() A同系物 B同种物质C同分异构体 D同素异形体【解析】丙醛和丙酮分子式均为C3H6O,二者互为同分异构体。【答案】C5下列转化关系: ,反应分别属于()A氧化、取代 B加成、取代C氧化、加成 D消去、加成【解析】反应属于醇的催化氧化,反应属于酮与H2的加成反应。【答案】C6分子式为C4H8O的链状有机物中不含的同分异构体有() A2种 B3种C4种 D5种【解析】有机物C4H8O中不含,则一定含故同分异构体有:CH3CH2CH2CHO、 3种。【答案】B乙醛的化学性质1氧化反应(1)银镜反应实验操作实验现象向(a)中滴加氨水,现象为:先出

5、现白色沉淀后变澄清,再滴加乙醛水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜有关方程式AgNO3NH3H2O=AgOH(白色)NH4NO3AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2OCH3CHO2Ag(NH3)2OH2AgCH3COONH43NH3H2O(2)与新制的Cu(OH)2反应实验操作实验现象(a)中溶液出现蓝色絮状沉淀,滴入乙醛,加热至沸腾后,(c)中溶液有红色沉淀产生有关方程式2NaOHCuSO4=Cu(OH)2Na2SO4CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O(3)催化氧化为乙酸的方程式为2CH3CHOO22CH3COOH。(4)燃烧反应方程

6、式为2CH3CHO5O24CO24H2O。2加成反应乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂,发生加成反应的化学方程式为H2CH3CH2OH。1银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液都是弱氧化剂,那么乙醛能否被酸性KMnO4溶液和溴水氧化?为什么?【提示】可以,因为醛具有较强的还原性,能被银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化。而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比银氨溶液、新制Cu(OH)2 悬浊液强得多,故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛,而自身被还原,从而使溶液褪色。2乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应时的注意事项有哪些?【提示】(1)制备Cu(OH)2悬浊液时必须确保碱过量,

7、即保证溶液呈碱性。(2)Cu(OH)2悬浊液必须现用现配。(3)该反应必须加热煮沸。含醛基的有机物的特征反应及检验方法与新制Ag(NH3)2OH溶液反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应反应原理RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH43NH32AgH2ORCHO2Cu(OH)2NaOHRCOONaCu2O3H2O反应现象产生光亮的银镜产生红色沉淀量的关系RCHO2AgHCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事项(1)试管内壁必须洁净;(2)银氨溶液随用随配,不可久置;(3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热;(4)乙醛用量不宜太多,一般加3滴;(5)银镜

8、可用稀HNO3浸泡洗涤除去(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置;(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH必须过量;(3)反应液直接加热煮沸题组1醛的化学性质1从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为C8H8O3,遇FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是() ABC D【解析】遇FeCl3溶液显特征颜色,说明该物质含有酚羟基,B项错误;能发生银镜反应,则说明有CHO 或者是甲酸某酯,故A项正确,C项错误;而D项中,其分子式为C8H6O3,与题意不符,故D项错误。【答案】A2丙烯醛的结构简式为,下列有关其性质的叙述不正确的是( )A.能使

9、溴水褪色B.能与过量的氢气充分反应生成丙醛C.能发生银镜反应D.能被新制的氢氧化铜悬浊液氧化【解析】与过量的H2充分反应生成的是CH3CH2CH2OH。【答案】B3某有机物A,它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙,甲和丙均能发生银镜反应。有机物A是()A甲醇 B甲醛C甲酸 D甲酸甲酯【解析】某有机物A,它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2,这说明A是醛,甲是醇,乙是羧酸,甲和乙反应可生成丙,丙是酯类。甲和丙均能发生银镜反应,所以有机物A是甲醛,答案选B。【答案】B题组2醛基的检验4有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为,下列检验A中官

10、能团的试剂和顺序正确的是() A先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热B先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液C先加银氨溶液,微热,再加入溴水D先加入新制氢氧化铜,微热,酸化后再加溴水【解析】A中先加酸性高锰酸钾溶液,醛基和碳碳双键均被氧化,B中先加溴水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应,A、B错误;对于C若先加银氨溶液,可检验醛基,但考虑到银氨溶液显碱性,若不酸化直接加溴水,别无法确定A中是否含有碳碳双键,C错误。【答案】D5今有以下几种化合物:(1)请写出丙中含氧官能团的名称:_。(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体:_。(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可

11、)。鉴别甲的方法:_。鉴别乙的方法:_。鉴别丙的方法:_。【解析】(2)甲、乙、丙三种有机物的分子式均为C8H8O2,但结构不同,三者互为同分异构体。(3)甲含有酚羟基和羰基,可选用溴水或FeCl3溶液来鉴别,加溴水时产生白色沉淀,加FeCl3溶液后,溶液显紫色。乙含有羧基,具有弱酸性,可选用Na2CO3溶液或NaHCO3溶液来鉴别,均有大量气泡产生。丙中含有醛基和醇羟基,可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行鉴别。【答案】(1)醛基、羟基(2)甲、乙、丙(3)FeCl3溶液,溶液变成紫色Na2CO3溶液,有大量气泡产生银氨溶液,有光亮的银镜产生6某醛的结构简式为:(CH3)2C=CHC

12、H2CH2CHO,通过实验方法检验其中的官能团。(1)实验操作中,应先检验哪种官能团?_,原因是_。(2)检验分子中醛基的方法是_,化学方程式为_。(3)检验分子中碳碳双键的方法是_。【解析】(1)由于碳碳双键、醛基都能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色,故应先用足量的银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化,再加酸酸化,然后加入溴水或KMnO4酸性溶液检验碳碳双键。(2)醛基可用银镜反应或新制氢氧化铜悬浊液检验。(3)碳碳双键可用溴水或KMnO4酸性溶液检验。【答案】(1)醛基检验碳碳双键要使用溴水或KMnO4酸性溶液,而醛基也能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色(2)在洁净的试管中加入银氨溶液和少量试样后,水浴加热有银镜生成(或用新制氢氧化铜悬浊液检验)(CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4H2O(3)加入过量银氨溶液氧化醛基后,调节溶液至酸性再加入溴水(或KMnO4酸性溶液),看是否褪色【规律总结】(1)有机物分子中含有哪种官能团,就具有哪种官能团所显示的特殊性质。如含有碳碳双键,就具有类似烯烃的性质。(2)检验碳碳双键时,若该分子中同时含有醛基,应先将醛基氧化,再来检验碳碳双键。一般方法为:先加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热,然后将溶液酸化,再滴入几滴溴水,若溴水褪色,说明存在碳碳双键。

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