1、跟踪检测（五十五） 分类突破（3）羧酸、酯、基本营养物质1(2019青岛一模)李时珍在本草纲目中记载小米“煮粥食，益丹田，补虚损，开肠胃”，现代医学认为，小米的安神作用与其中含有的某种氨基酸有关。下列有机物能水解生成氨基酸的是()A纤维素B蛋白质C淀粉 D油脂解析：选B纤维素和淀粉水解的最终产物均为葡萄糖，油脂水解的产物为高级脂肪酸(盐)和甘油，蛋白质水解的最终产物为氨基酸。2山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。食醋中含有乙酸，下列关于乙酸的说法中错误的是()A乙酸分子中含有4个氢原子，但乙酸是一元酸B往食醋中滴入紫色石蕊溶液，溶液将变红C往热水瓶内胆中加入适量的食醋，可去除水垢D制取乙酸乙酯
2、时，乙酸分子中的氢原子被乙基(C2H5)取代解析：选D乙酸发生酯化反应时，乙酸中的OH被乙氧基(C2H5O)取代。3.某工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。下列对该产品的描述不正确的是()A官能团为碳碳双键、羧基B与CH2=CHCOOCH3互为同分异构体C能发生氧化反应D分子中所有原子可能在同一平面解析：选D该产品结构简式为。D项，因为含有甲基，分子中所有原子不可能共平面。4在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：下列叙述错误的是()A生物柴油由可再生资源制得B生物柴油是不同酯组成的混合物C动植物
3、油脂是高分子化合物D“地沟油”可用于制备生物柴油解析：选C制备生物柴油的动植物油脂及短链醇可以再生，A正确；生物柴油为不同酯类组成的混合物，B正确；高分子化合物的相对分子质量一般高达104106，而油脂的相对分子质量在1 000左右，故动植物油脂不是高分子化合物，C错误；“地沟油”中含有油脂，可以用于制备生物柴油，D正确。 5.下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是()试剂钠溴水NaHCO3溶液现象放出气体褪色放出气体解析：选CC项中的“”能使溴水褪色，“COOH”能与Na、NaHCO3溶液反应产生气体。6乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，某学习小组设计以下两套装置用乙醇
4、、乙酸和浓硫酸分别制备乙酸乙酯(沸点77.2 )。下列说法不正确的是()A浓硫酸能加快酯化反应速率B不断蒸出酯，会降低其产率Cb装置比a装置原料损失的少D可用分液的方法分离出乙酸乙酯解析：选BA项，浓硫酸是酯化反应的催化剂，可加快反应速率，正确；B项，分离出生成的酯，可促进平衡正向进行，提高产率，错误；C项，b装置水浴加热可控制温度，减少反应物的挥发和副反应的发生，所以原料损失少，正确；D项，乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，所以可用分液法分离，正确。7(2018浙江11月选考)下列说法正确的是()A分馏石油可以得到植物油、柴油、润滑油B在酒化酶的作用下葡萄糖水解为乙醇和二氧化碳C乙酸、汽油、纤维
5、素均能和氢氧化钠溶液反应D在大豆蛋白溶液中，加入硫酸铜溶液，蛋白质会发生变性解析：选DA选项，植物油是不饱和脂肪酸甘油酯，分馏石油得到的各种馏分为沸点范围不同的烃的混合物，错误；B选项，葡萄糖为单糖不能水解，其分解产物为乙醇和二氧化碳，错误；C选项，汽油为C5C12的烃，不与氢氧化钠溶液反应，错误。8关于有机物a(HCOOCH2CH2CH2COOH)、b(HOOCCOOH)、c(HOOCCH2CH2CH2COOH)，下列说法错误的是()Aa和c互为同分异构体Ba可发生水解反应和氧化反应Cb和c均不能使酸性KMnO4溶液褪色Dc的具有相同官能团的同分异构体还有3种(不含立体异构)解析：选Ca和c
6、分子式均为C5H8O4，互为同分异构体，故A正确；a中醛基发生氧化反应，酯基可发生水解反应，故B正确；草酸具有还原性，能使酸性KMnO4溶液褪色，故C错误；将两个官能团连到三个碳原子上有4种连法，c的具有相同官能团的同分异构体还有3种(不含立体异构)，故D正确。9水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图，下列说法不正确的是()A由水杨酸制冬青油的反应是取代反应B阿司匹林的分子式为C9H8O4，水解可得水杨酸C冬青油苯环上的一氯取代物有4种D可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸解析：选D水杨酸与甲醇发生取代反应生成冬青油，选项A正确；阿司匹林的分子式为C9H8O4，水解可得水杨酸和乙酸，选项B
7、正确；冬青油苯环上有四种不同环境的氢，其一氯取代物有4种，选项C正确；冬青油和水杨酸都能与NaOH溶液反应，不能用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸，选项D不正确。10下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是()解析：选CA项分子中含有酚羟基和羧基，显酸性，能发生酯化反应，但是不能发生消去反应，错误；B项分子中含有羧基，显酸性，能发生酯化反应，含有碳碳双键，可以发生加成反应，但是不能发生消去反应，错误；C项分子中含有羧基，显酸性，可以发生酯化反应，由于连接羟基的C原子的邻位C原子上有H原子，所以可以发生消去反应，正确；D项分子中无羧基，所以无酸性，有羟基，可以发生酯化反应，由于
8、连接羟基的C原子的邻位C原子上有H原子，所以可以发生消去反应，错误。11.以淀粉为基本原料可制备许多物质，如下列有关说法中正确的是()A淀粉是糖类物质，有甜味，反应是水解反应B反应是消去反应，反应是加聚反应，反应是取代反应C乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性KMnO4溶液氧化D在加热条件下，可用银氨溶液将葡萄糖、乙醇区别开解析：选D淀粉没有甜味，A项错；反应是氧化反应，B项错；聚乙烯分子中没有碳碳双键，C项错；葡萄糖可与银氨溶液反应生成银镜，乙醇不能，D项正确。12葡萄糖无氧呼吸生成物为乳酸(C3H6O3)。等质量的乳酸分别与足量的钠、碳酸氢钠溶液完全反应，产生气体体积之比为11(同
9、温同压)。乳酸的结构简式可能是()ACH3OCH2COOH BCH3CH(OH)COOHCCH3COOCH2OH DHCOOCH2OCH3解析：选B4个选项的分子式均与乳酸的分子式相同。钠可以与醇、羧酸反应生成氢气，而碳酸氢钠溶液只能与羧酸反应产生二氧化碳。A项，等质量的CH3OCH2COOH分别与足量的钠、碳酸氢钠溶液完全反应，产生气体体积之比为12(同温同压)；B项，等质量的CH3CH(OH)COOH分别与足量的钠、碳酸氢钠溶液完全反应，产生气体体积之比为11(同温同压)；C项，CH3COOCH2OH只能与钠反应产生氢气，不与碳酸氢钠溶液反应；D项，HCOOCH2OCH3与钠、碳酸氢钠溶液
10、均不反应。13柠檬中含有大量的柠檬酸，因此被誉为“柠檬酸仓库”。柠檬酸的结构简式为，则1 mol柠檬酸分别与足量的金属钠和NaOH溶液反应，最多可消耗Na和NaOH的物质的量分别为()A2 mol、2 molB3 mol、4 molC4 mol、3 mol D4 mol、4 mol解析：选C由柠檬酸的结构简式可知，1 mol柠檬酸分子中含有1 mol羟基和3 mol羧基，羟基和羧基都能与金属钠发生反应，因此1 mol柠檬酸最多消耗Na的物质的量为4 mol；羧基能与NaOH溶液反应，而羟基不能和NaOH溶液反应，故消耗NaOH的物质的量最多为3 mol，C项正确。14乳酸的结构简式为。下列有关
11、乳酸的说法不正确的是()A乳酸中能发生酯化反应的官能团有2种B1 mol乳酸可与2 mol NaOH发生中和反应C1 mol乳酸与足量金属Na反应可生成1 mol H2D有机物与乳酸互为同分异构体解析：选B羧基(COOH)与NaOH发生反应，醇羟基(OH)与NaOH不反应，故1 mol乳酸可与1 mol NaOH发生中和反应。15对乙烯基苯甲酸在医药中间体合成中有着广泛的用途，可用化合物M合成：下列关于化合物M和对乙烯基苯甲酸的说法正确的是()A对乙烯基苯甲酸的分子式为C9H10O2B对乙烯基苯甲酸的同分异构体共有三种C对乙烯基苯甲酸既属于羧酸，又属于烯烃D二者均可发生取代反应和加成反应解析：
12、选DA项，由结构简式可知分子式为C9H8O2；B项，对乙烯基苯甲酸中羧基和乙烯基可为邻、间、对位置，且苯环的取代基可为乙烯基、醛基和羟基，则同分异构体多于三种；C项，含有O元素，不属于烃；D项，化合物M和对乙烯基苯甲酸均为苯的二取代物，可发生加成反应，且都可发生取代反应。16(2017浙江11月选考)A与CO、H2O以物质的量111的比例形成B，B中的两个官能团分别具有乙烯和乙酸中官能团的性质。E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体，有关物质的转化关系如下：请回答：(1)A的结构简式：_。(2)DE的反应类型：_。(3)CE的化学方程式：_。(4)下列说法不正确的是_。A可用金属钠鉴别B和CBA
13、在一定条件下可与氯化氢发生加成反应C乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热也可生成ED与A的最简式相同，相对分子质量为78的烃一定不能使酸性KMnO4溶液褪色解析：B的化学式为C3H4O2，依据A与CO、H2O以物质的量111的比例形成B可知A的化学式为C2H2，故A为乙炔，结构简式为CHCH。依据转化关系以及E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体可知E为酯，根据E的化学式为C4H8O2可知E为饱和酯，由BDE先发生酯化反应再发生加成反应，BCE的反应条件可知是先发生加成反应再发生酯化反应。故C为CH3CH2COOH，D为CH2=CHCOOCH3，E为CH3CH2COOCH3。(4)B与C都含有羧基，都可
14、与金属钠反应，故不可用金属钠鉴别B和C，A项错误；A中含有碳碳叁键，可与氯化氢发生加成反应，B项正确；E为丙酸甲酯，不可由乙醇和乙酸加热反应生成，C错误；与A的最简式相同，相对分子质量为78的烃的化学式为C6H6，C6H6不一定是苯，也有可能是含碳碳双键与碳碳叁键的烃，故可能使酸性KMnO4溶液褪色，故D错误。答案：(1)CHCH(2)加成反应(3)CH3CH2COOHCH3OHCH3CH2COOCH3H2O(4)ACD17香豆素(结构如图中所示)是用途广泛的香料，由香豆素经下列图示的步骤可转变为水杨酸。请回答下列问题：(1)香豆素分子中的官能团的名称为_，步骤的反应类型为_。(2)有机物的结
15、构简式为_，在上述转化过程中，设计反应步骤的目的是_。(3)下列关于有机物、的叙述中正确的是_(填字母)。A可用FeCl3溶液来鉴别和B核磁共振氢谱中共有4种峰C、均可使溴的四氯化碳溶液褪色D1 mol 最多能和5 mol H2发生加成反应(4)写出水杨酸与过量NaHCO3溶液反应的化学方程式：_。(5)化合物有多种同分异构体，符合下列两个条件的芳香族同分异构体共有_种。遇氯化铁溶液发生显色反应；能发生水解反应和银镜反应。其中，核磁共振氢谱共有5种吸收峰，且吸收峰面积比为12221的同分异构体的结构简式为_。解析：(1)根据香豆素的结构简式，分子中含有的官能团是酯基和碳碳双键，由分子式可以看出
16、，步骤的反应是两种物质结合，生成了新物质和HI，反应类型为取代反应。(2)香豆素水解生成物的结构简式是，与CH3I发生羟基上的取代反应，生成物结构简式是，该过程是羟基转化为烷氧基，由于后续反应需要加入强氧化剂高锰酸钾，而酚羟基极易被氧化，所以该步骤保护了羟基不被氧化。(3)有机物含有酚羟基，没有，可用FeCl3溶液来鉴别和；中苯环邻位的两个取代基不相同，所以苯环上4个氢原子不相同，核磁共振氢谱共有6种峰；、均含有碳碳双键，均可使溴的四氯化碳溶液褪色；1 mol 最多能和4 mol H2发生加成反应(苯环3 mol碳碳双键1 mol，酯基的碳氧双键不能跟氢气加成)。(4)水杨酸与过量NaHCO3
17、溶液反应，只有羧基能反应，酚羟基不反应，化学方程式是CO2H2O。(5)遇氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基存在；能发生水解反应有酯基，能发生银镜反应有醛基，同时满足酯基和醛基的只能是甲酸酯，如果是苯环上二取代物，即含有羟基和酯基，只能是含有羟基的甲酸苯甲酯，有邻、间、对3种同分异构体；如果是苯环上的三取代物，即羟基、甲基、酯基，有机物是含有羟基、甲基的甲酸苯酯，苯环上含有3个不同取代基的同分异构体有10种，合计两种情况共有13种同分异构体。核磁共振氢谱共有5种吸收峰，且吸收峰面积比为12221的同分异构体的结构简式为。答案：(1)酯基和碳碳双键取代反应18(2016全国卷)秸秆(含多糖类物
18、质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是_。(填字母)a糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为_。(3)D中的官能团名称为_，D生成E的反应类型为_。(4)F的化学名称是_，由F生成G的化学方程式为_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有_种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为
19、三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线，以(反，反)2,4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线。解析：(1)a选项，不是所有的糖都有甜味，如纤维素等多糖没有甜味，也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4，所以说法错误；b选项，麦芽糖水解只生成葡萄糖，所以说法错误；c选项，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以发生银镜反应，即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉，因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，所以说法正确；d选项，淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物，所以说法正确。(2)B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应，属于
20、取代(或酯化)反应。(3)通过观察D分子的结构简式，可判断D分子中含有酯基和碳碳双键；由D生成E的反应为消去反应。(4)F为分子中含6个碳原子的二元酸，名称为己二酸，己二酸与1,4丁二醇发生缩聚反应，其反应的化学方程式为(5)W为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，说明W分子结构中含有两个羧基，还有两个碳原子，先将两个羧基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与羧基间，有一种情况，如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间，有CH2CH2和CH(CH3)两种情况，两个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有6种同分异构体；再将苯环上连接一个甲基，另一个取代基为一个碳原子和两个羧基，即CH(COOH)2，有一种情况，两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；因此共有12种同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。(6)由题给路线图可知，己二烯与乙烯可生成环状烯，环状烯可转化为对二甲苯，用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸。答案：(1)cd(2)取代反应(或酯化反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸(5)12
