1、跟踪检测（二十八） 有机高分子 有机推断与有机合成1对于反应：下列说法正确的是()A该反应的类型是缩聚反应B产物中链节的式量比反应物单体的相对分子质量大C工业上用该反应生产顺丁橡胶D不同产物分子的聚合度可能不同解析：选D该反应的类型是加聚反应，A错误；产物中链节的式量和反应物单体的相对分子质量相同，B错误；该反应产物不是顺丁橡胶，C错误；不同产物分子的聚合度可能不同，D正确。2近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。如图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。下列说法正确的是()A合成人造羊毛的反应属于缩聚反应BA生成C的反应属于加成反应CA生成D的反应属于取代反
2、应D烃A的结构简式为CH2=CH2解析：选B人造羊毛的单体是CH2=CHCN和CH2=CHOOCCH3，则C为CH2=CHCN，D为CH2=CHOOCCH3，逆推得A为乙炔，A生成C、D的反应都属于加成反应，合成人造羊毛的反应属于加聚反应。3PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式如图。下列有关PHB的说法不正确的是()APHB是一种聚酯BPHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOHCPHB的降解产物可能有CO2和H2ODPHB是通过加聚反应制得的解析：选D该有机物是通过分子间酯化反应缩聚成的聚合物。4现有两种戊碳糖，其结构简式分别为HOCH2CHOHCHOHCHOHCH
3、O和HOCH2CHOHCHOHCH2CHO，它们能发生的化学反应是()与氢气在催化剂作用下发生加成反应与氯化铁溶液发生显色反应与新制氢氧化铜在加热条件下发生氧化反应与碳酸氢钠溶液反应产生气泡与钠反应在浓硫酸、加热条件下发生消去反应ABC D解析：选D题中两种有机物都含有羟基和醛基，因此它们都具有醇类和醛类的性质。因它们均不含酚羟基，故均不能与氯化铁溶液发生显色反应；因它们均不含羧基，故均不能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡。5能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫HEMA的材料，可以用来制备软质隐形眼镜，其结构简式为则合成它的单体为()解析：选B该高聚物为加聚反应的产物，其链节为它是由对
4、应的单体和HOCH2CH2OH先发生酯化反应，再发生加聚反应而生成的。6下列物质是可以作为人工心脏、人工血管等人体植入物的高分子生物材料。下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是()C聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物D有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得解析：选B合成维通橡胶的单体是CH2=CF2和CF2=CFCF3；有机硅橡胶是缩聚产物，而聚甲基丙烯酸甲酯是通过加聚反应而得到的产物。7下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)。下列说法正确的是()A化合物甲的分子式为C10H10O3，分子中的含氧官能团有醛基和酯基B化合物乙能发生消去反应，且生成的有机物
5、能和溴发生加成反应C化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应生成化合物丙D化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应解析：选B化合物甲的分子式为C10H10O3，分子中的含氧官能团有羰基和酯基，A错；化合物乙中OH所连碳的邻位C原子上有H原子，可发生消去反应生成碳碳双键，B正确；化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应生成COONa，不能生成COOH，C错；化合物丙中不含酚羟基，不能和氯化铁溶液发生显色反应，D错。8某高分子化合物R的结构简式为下列有关R的说法正确的是()AR的单体之一的分子式为C9H10O2BR完全水解后生成物均为小分子有机物C通过加聚反应和缩聚反应可以生成RD碱性条件下，1 mol
6、 R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol解析：选CA项，R的单体为CH2=C(CH3)COOH、HOCH2CH2OH、C6H5CH2CH(OH)COOH，其单体之一分子式为C9H10O3，错误；B项，R完全水解后生成乙二醇和两种高分子化合物，错误；C项，单体中存在C=C、OH、COOH，则通过加聚反应和缩聚反应可以生成R，正确；D项，1 mol R中含有(nm)mol的COOC，因此消耗NaOH的物质的量为(nm)mol，错误。9下列说法中正确的是()A丙烯酸甲酯可通过缩聚反应生成高分子化合物B由CH2=CHCOOCH3合成的聚合物为CH2CHCOOCH3C聚丙烯的结构简式：CH2CH2
7、CH2解析：选D丙烯酸甲酯含可发生加聚反应生成高分子化合物，A错误；CH2=CHCOOCH3通过加聚反应得产物B错误；聚丙烯的结构简式为C错误。10G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成路线如下：已知：A能与FeCl3溶液发生显色反应；RCH=CH2COH2RCH2CH2CHO；(1)A的名称为_。(2)G中含氧官能团名称为_。(3)D的分子中含有_种不同化学环境的氢原子。(4)E与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为_。(5)写出符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式：_。a分子中有6个碳原子在一条直线上；b分子中含有OH。(6)正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制
8、备CH3(CH2)3CHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析：A分子式为C7H8O，遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，结合G的结构可知甲基与酚羟基处于间位，结构为由信息及G的结构可知C为由C和G的结构可以反推出F为(CH3)2CHCH2COOH，E为(CH3)2CHCH2CHO，由信息可知D为CH2=C(CH3)2。(5)由A的分子式可知不饱和度为4，分子中含有OH，由于6个碳原子共直线，可知含有2个碳碳三键。(6)利用信息可知通过醛醛加成生成4个碳原子的有机物，再通过信息的反应生成5个碳原子的醛。答案：(1)3甲基
9、苯酚(或间甲基苯酚)(2)酯基(3)2(6)CH3CH2OHCH3CHOCH2CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2CHO11分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，符合下列条件：其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1261；其苯环上有四个取代基(其中两个为甲基)，且苯环上的一卤代物只有一种；水解酸化后的产物C能发生银镜反应，D遇FeCl3溶液显色且E能与浓溴水反应。在一定条件下可发生下述一系列反应：已知：在稀碱溶液中，溴苯难发生水解；请回答下列问题：(1)X中含氧官能团的名称是_。(2)E可能具有的化学性质是_(填字母
10、)。a取代反应b消去反应c氧化反应d还原反应(3)在上述反应中有机物发生还原反应的是_。aAB bDE cEF dFH(4)写出下列反应的化学方程式：AB：_；FH：_。(5)同时符合下列条件的E的同分异构体共有_种，其中一种的结构简式为_。a能发生水解反应b遇FeCl3溶液显色c含有苯环，苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子解析：X是分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物，不饱和度为1165，除含一个苯环外，还有一个不饱和度，分子中有2个O原子，能发生水解反应，含有酯基；苯环上除两个CH3外，还有两个取代基，水解后C中有CHO，D中有酚OH，也有CHO，且酚OH邻位或对
11、位上有H原子，由知，一个取代基为CHBr2，另一个为OOCH，再由核磁共振氢谱吸收面积比为1262及苯环上一卤代物只有一种可得，X为C为HCOOH，B为HCHO，A为CH3OH，D为答案：(1)酯基(2)acd(3)c(4)2HCH2OHO22HCHO2H2O12(2019海安高级中学模拟)以化合物A为原料合成化合物M的路线如图所示。(1)化合物B中含氧官能团的名称为_。(2)的反应类型为_。(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_。能与FeCl3发生显色反应；分子中有3种不同化学环境的氢。(4)E与Y反应生成M同时还生成甲醇，写出Y (C5H8O4)的结构简式_。(5)以苯
12、酚、乙醇、为有机原料合成，写出制备的合成路线流程图 (无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：ACH2Cl2在碱存在时反应生成B，根据A的分子式和B的结构简式推出A的结构简式为B与CH3OH一定条件下反应生成C，C与浓HNO3、浓H2SO4共热发生硝化反应生成D，D与H2一定条件下反应生成E，根据E的结构简式，逆推出C的结构简式为、D的结构简式为；EY在一定条件下生成M和CH3OH，Y的分子式为C5H8O4，结合E和M的结构简式，Y的结构简式为CH3OOCCH2COOCH3。(1)根据B的结构简式，化合物B中含氧官能团的名称为羟基和醚键。(2)反应为A与CH2Cl2发生取代反应生成
13、B和HCl，的反应类型为取代反应。(3)E的结构简式为，分子式为C8H9NO3，E的同分异构体能与FeCl3发生显色反应，则含酚羟基，分子中有3种不同化学环境的氢，符合条件的E的同分异构体的结构简式为或(4)EY在一定条件下生成M和CH3OH，Y的分子式为C5H8O4，结合E和M的结构简式可知Y的结构简式为CH3OOCCH2COOCH3。(5)中含有与M中相同的官能团：肽键和醚键；根据原料苯酚和乙醇，仿BC引入醚键；仿CDE在苯环上引入NH2；仿EYM引入肽键，所以由乙醇和发生酯化反应合成合成过程为与CH3CH2OH在一定条件下反应生成与浓HNO3、浓H2SO4共热生成与H2在一定条件下反应生成乙醇和发生酯化反应生成与在一定条件下反应生成。答案：(1)羟基、醚键(2)取代反应(4)CH3OOCCH2COOCH3