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2012届人教版化学总复习(第1轮)课件:第6单元第26讲 有机结构与同分异构体.ppt

1、 一、同分异构体 1有机同分异构体常见有5类:(1)碳链异构 (2)位置(官能团位置)异构 (3)官能团异构 (4)顺反异构 (5)对映异构(手性碳)2常见的官能团异构主要有以下几种:(1)烯烃与环烷烃,通式为CnH2n,n3。(2)二烯烃与炔烃,通式为CnH2n2,n4。(3)饱和一元醇与醚,通式为CnH2n2O,n2。(4)饱和一元醛、酮、烯醇,通式为CnH2nO,n3。(5)饱 和 一 元 羧 酸、酯、羟 基 醛,通 式 为CnH2nO2,n2。(6)芳香醇、芳香醚、酚,通式为CnH2n6O,n7。(7)硝基化合物与氨基酸,通式为CnH2n1NO2,n2。3一定要掌握从已知有机化合物的分

2、子式,写出可能的同分异构体的结构简式这一基本技能。通常情况下,写出异构体结构简式的步骤如下:第一步:根据分子式先计算不饱和度,再确定可能的官能团有几类;第二步:在每一类异构中先确定不同的碳链异构;第三步:再在每一条碳链上考虑位置异构有几种,这样考虑思路清晰,思维有序,不会混乱。写出时还要注意避免出现重复或遗漏现象。举例1:写出C3H6O2的所有常见的结构简式不饱和度1,含一个碳碳双键或碳氧双键或一个碳环或一个杂环。举例:组成为C5H10的烃,其所有同分异构体(含顺反异构)中属于烯烃的共有6种。CH2CHCH2CH2CH3、CH3CHCHCH2CH3(顺反2种)、CH2C(CH3)CH2CH3、

3、CH2CHCH(CH3)2、CH3CHC(CH3)25对映异构(又名旋光异构)4个不相同的原子(原子团)连在碳原子上或3个不相同的原子(原子团)连在氮原子上,形成的化合物存在手性对映体(旋光异构体)。二、分子空间结构(共线、共面问题)1饱和碳原子直接连4个原子,这四个原子位于四面体的顶点,不共平面。饱和氮原子直接连3个原子,这3个原子及氮原子位于三角锥的4个顶点,不全共平面。氧原子及所直接相连的两个原子共3个原子不在一条直线上。同分异构体(1)水杨酸的同分异构体中,属于酚类同时还属于酯类的化合物有_种。(2)水杨酸的同分异构体中,属于酚类,但不属于酯 类 也 不 属 于 羧 酸 的 化 合 物

4、 必 定 含 有_(填写官能团名称)。3醛基1.化学式为C4H8O2的某有机物分子中含有一个羰基和一个羟基,此有机物既能发生银镜反应,又能发生酯化反应。此有机物的结构可能有()A2种 B3种C4种 D5种D考虑直链的醇醛结构有三种异构体和有支链的醇醛结构有两种异构体两种情况。(1)A的分子式为 。(2)B的名称是 ;A的结构简式为 C12H16O正丙醇或1丙醇(3)写出CD反应的化学方程式:(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:属于芳香醛;苯环上有两种不同环境的氢原子。(5)写出G的结构简式:(1)(2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知,B为正丙醇;由B、E结合题

5、给信息,逆推可知A的结构简式为(5)(6)生成含有碳碳叁键的物质,一般应采取卤代烃的消去反应,故第步是醛加成为醇,第步是醇消去成烯烃,第步是与Br2加成,第步是卤代烃的消去。研究发现,烯烃在合适催化剂作用下可以双键断裂、两端基因重新组合成新烯烃。若CH2C(CH3)CH2CH3与CH2CHCH2CH3的混合物发生该类反应,则新生成烯烃中共平面的碳原子数可能为()A2,3,4B3,4,5C4,5,6D5,6,7C分子中原子是否共平面C生成的烯烃有:共平面的碳原子数分别为2、4、5、6。1.某 烃 的 结 构 简 式 为 CH3CH2CHC(C2H5)CCH,分子中含有四面体结构的碳原子(即饱和碳

6、原子)数为a,在同一直线上的碳原子数量最少为b,一定在同一平面内的碳原子数为c,则a、b、c分别为()A4、3、5B4、3、6C2、5、4D4、6、4B饱和碳原子上连接的其他原子呈四面体分布,碳碳双键上碳原子连接的原子呈平面分布,碳碳叁键上的碳原子连接的其他原子呈直线分布。2.描述分子结构的下列叙述中,正确的是(双选)()A七个碳原子都在同一平面上B具有单键和双键两种键C八个氢原子不可能都在同一平面上D七个碳原子可能不在同一平面上AC与苯环直接连接的原子都在一个平面。D3.下列分子中的所有碳原子不可能处在同一平面上的是()有机化合物AH的转化关系如下所示:分子组成与结构综合分析(1)链烃A有支

7、链且只有一个官能团,其相对分子质量在6575之间,1 mol A完全燃烧消耗 7mol氧 气,则 A 的 结 构 简 式 是_。(2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是(3)G与金属钠反应能放出气体,由G转化为H的化学方程式是_;(4)的反应类型是_;的反应类型是_。加成反应(或还原反应)取代反应由H判断G中有5个碳,进而A中有5个碳,再由A能与H2、Br2加成,说明A中不饱和度至少为2,又据1 mol A燃烧,消耗7 mol O2,故A分子式为C5H8,再据题意A中只有一个官能团,且含有支链,可以确定A的结构简式为。A再与等物质的量的H2完全加成后

8、得到E:(CH3)2CHCH=CH2,E再与Br2加成的反应就很好写了。1.分子式为C16H16O2的某芳香族化合物A,能在酸性条件下分解生成B和C,B在一定条件下可氧化生成C。则A的结构式可能有()A4种B3种C2种D1种AA属于酯类物质,分解生成的B、C碳原子数相同,各含8个碳原子,若苯基上连接甲基,则有邻、间、对三个不同位置,若苯基上连接亚乙基则只有一种结构。因此有四种可能结构。则该有机物的结构简式可能为(2)若A完全燃烧所得CO2与水的物质的量之比为21,则A的可能的结构简式为 3.A、B、C、D均为含苯环的化合物,且相对分子质量BAC,已知有机化合物A的结构简式为(1)A既能与NaOH溶液反应,又能与NaHCO3溶液反应,写出A和NaHCO3溶液反应的化学方程式有机化合物B的结构简式为,等物质的量B与Na、NaOH、NaHCO3充分反应,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为。321(3)D和B互为同分异构体,且苯环上的一氯代物只有两种,D不与NaHCO3反应,能与Na、NaOH反应,等质量的D消耗Na、NaOH的物质的量之比为23,则D的结构简式为(只写一种):(4)1 mol A、C完全燃烧,消耗O2的质量相等,且1 mol C能和1 mol Na完全反应,写出含碳原子数最少的C的结构简式

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