1、分子结构与性质角度1醇的结构与性质1.(2019兰州模拟)结合下表数据分析,下列有关说法不正确的是()物质分子式沸点/溶解性乙醇C2H6O78.5与水以任意比混溶乙二醇C2H6O2197.3与水和乙醇以任意比混溶A.乙醇与乙二醇含有的官能团相同,都能与NaOH发生反应B.采用蒸馏的方法可以分离乙醇与乙二醇的混合物C.乙醇、乙二醇都能与羧酸在一定条件下发生取代反应D.丙三醇的沸点应高于乙醇的沸点【解析】选A。乙醇与乙二醇含有的官能团都是羟基,(醇)羟基不能与NaOH发生反应,故A错误;乙醇的沸点为78.5 ,乙二醇的沸点为197.3 ,二者沸点相差较大,可采用蒸馏的方法进行分离,故B正确;乙醇、
2、乙二醇都含有(醇)羟基,与羧酸在一定条件下发生酯化反应(即取代反应),故C正确;由乙醇与乙二醇的沸点可得,醇含有羟基数越多、相对分子质量越大,则沸点越高,所以丙三醇的沸点应高于乙醇的沸点,故D正确。2.(2019阳泉模拟)下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()A.B.C.D.【解析】选C。发生消去反应的条件是:与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子,上述醇中,B不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上有氢原子的醇可被氧化,但只有该碳原子上含有23个氢原子的醇才能转化为醛。角度2醇的同分异构体判断及书写3.(2019银川模拟)某一溴代烷水解后的产物在红热铜丝催化下
3、,最多可被空气氧化生成4种不同的醛,该一溴代烷的分子式可能是()A.C4H9BrB.C5H11BrC.C6H13BrD.C7H15Br【解析】选B。溴原子只有连接在键端碳原子上,发生水解反应生成的醇,且该碳上有23个氢原子才能氧化生成醛。A.正丁烷有2种一溴代物,异丁烷有2种一溴代物,共4种,即C4H9Br有4种同分异构体,其中溴原子连接在键端碳原子上且水解产物能被空气氧化成醛的有2种,即1-溴丁烷,1-溴-2-甲基丙烷,A错误;B. C5H11Br水解生成在键端碳原子上的醇,且该碳原子上有氢原子的卤代烃有4种,分别为1-溴戊烷,2-甲基-1-溴丁烷,3-甲基-1-溴丁烷和2,2-二甲基-1-
4、溴丙烷;其水解产物被空气氧化生成4种不同的醛,分别为戊醛,2-甲基丁醛,3-甲基丁醛,2,2-二甲基丙醛,B正确;C. C6H13Br水解生成在键端碳原子上的醇,且该碳原子上有氢原子的卤代烃超过4种,C错误;D. C7H15Br水解生成在键端碳原子上的醇,且该碳原子上有氢原子的卤代烃更多,一定大于4种,D错误。4.(2019玉溪模拟)异秦皮啶具有抗肿瘤功效,秦皮素具有抗痢疾杆菌功效。它们在一定条件下可发生转化,如图所示。有关说法正确的是()A.异秦皮啶分子式为C11H10O5B.异秦皮啶与秦皮素互为同系物C.鉴别异秦皮啶与秦皮素可用FeCl3溶液D.1 mol秦皮素最多可与3 mol NaOH
5、反应【解析】选A。A.异秦皮啶分子式为C11H10O5,故A正确;B.异秦皮啶与秦皮素中酚羟基的数目不同,结构不相似,不属于同系物,故B错误;C.二者都含有酚羟基,都可与FeCl3溶液发生显色反应,故C错误;D.秦皮素中含有两个酚羟基和一个酯基,酯基水解生成一个酚羟基和一个羧基。则1 mol秦皮素最多可与4 mol NaOH反应,故D错误。【加固训练】1.(2019贵州模拟)香豆素-3-羧酸是日用化学工业中重要香料之一,它可以通过水杨醛经多步反应合成:下列说法正确的是()A.水杨醛苯环上的一元取代物有4种B.可用酸性高锰酸钾溶液检验中间体A中是否混有水杨醛C.中间体A与香豆素-3-羧酸互为同系
6、物D.1 mol香豆素-3-羧酸最多能与1 mol H2发生加成反应【解析】选A。A.水杨醛苯环上的四个氢原子的环境不同,即苯环上有4种等效氢,苯环上的一元取代物有4种,故A正确;B.水杨醛中含有醛基和酚羟基,具有醛和酚的性质;中间体中含有酯基、碳碳双键,具有酯和烯烃性质,二者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,现象相同,不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别,故B错误;C.结构相似,在分子组成上相差一个或n个CH2原子团的有机物互称同系物,中间体中含有酯基、香豆素-3-羧酸中含有酯基和羧基,二者结构不相似,所以不是同系物,故C错误;D.香豆素-3-羧酸中苯环和碳碳双键能和氢气发生加成反应,最多能和4 mol氢气发生加成反应,故D错误。2.(2019三明模拟)下列四种有机物的分子式均为C4H10O。CH3CH2CH2CH2OH(1)能被氧化成醛的是_。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。【解析】能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”,和符合题意;能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”,符合题意;若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同,则发生消去反应时,可以得到两种产物,符合题意。答案:(1)(2)(3)