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高一化学苏教版必修2教学设计:专题3第3单元 人工合成有机化合物 .doc

1、教学设计单元分析 本单元的教学分为两课时完成,第一课时讲解简单有机物的合成,第二课时讲解有机高分子的合成。第一课时内容的重点、难点是分析从乙烯制取乙酸乙酯的合成线路,设计先通过对乙酸乙酯、乙酸、乙醇的分子结构的对比,让学生推测从乙酸和乙醇制取乙酸乙酯的途径,从而推出从乙烯制取乙酸乙酯的合成线路。第二课时的重、难点是有关加聚反应的特点,设计由乙烯制取聚乙烯,通过类比的方法完成由苯乙烯制取聚苯乙烯、由氯乙烯制取聚氯乙烯,从而归纳总结出加聚反应的特点。 在前两单元的学习中,学生掌握了醇、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途等方面的知识。学生的逻辑思维能力以及信息迁移能力有了

2、显著提高 ,本单元教材先学习简单有机物的合成,再学习有机高分子的合成反应,并在有机高分子合成反应的学习中介绍加聚反应,由浅入深,层层递进,遵循学生的认识规律。教材重视联系实际,从身边的学习用品、生活用品说起,让学生体会到高分子材料虽然时刻存在于我们身边,但被认识的甚少,这样既加强了亲切感又激发了学生的求知欲望。 本单元的知识侧重于对学生科学思维的培养,如对从乙烯制取乙酸乙酯的合成线路的教学,设计以问题探究的形式,适当给予信息,层层深入,让学生自主地推出从乙烯制取乙酸乙酯的不同的合成线路,再给出一定的信息,让学生自己对这几种线路进行选择,从中让学生体会有机合成线路选择的原则,最后由教师归纳出有机

3、合成的一种重要的解题思路逆向思维法,并结合乙酸乙酯的合成,让学生体会逆向思维法的内涵,最后通过对应的练习使学生对此方法加以理解、掌握;对于有机高分子的合成的教学,采用类比分析法,让学生由乙烯制取聚乙烯、苯乙烯制取聚苯乙烯的方程式,能够对比写出由氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式,从而理解加聚反应的特点和本质,能由单体写出对应的高聚物以及由高聚物写出对应单体的结构简式。 从大量化学合成材料的图片着手,结合从乙烯制取乙酸乙酯的合成线路的讲解,以及常见的有机高分子材料如聚乙烯、聚苯乙烯等的合成的讲解,让学生深刻了解合成有机化合物的重要意义及其在生产和科技领域的地位。通过本单元的学习,学生将会认识到合成的

4、有机物与人们生活的密切关系。对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育,通过有机物逆向合成分析法的推理,进一步培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。课时分配简单有机物的合成 1课时有机高分子的合成 1课时第一课时 简单有机物的合成整体设计三维目标1.知识与技能(1)在认识取代反应、加成反应、水解反应、氧化反应等简单的有机反应的基础上,分析从乙烯制取乙酸乙酯的合成线路,了解有机合成的线路和方法。(2)通过学习了解从乙烯制取乙酸乙酯的合成线路,通过类比的方法使学生能解决一些相类似的简单有机化合物的合成问题,从而深刻了解有机合成线路选择的方法。2.过程与方法本课时主要采用多媒体教学法,利用大量化学合成

5、材料的图片让学生感受化学合成的魅力,激发学生学习的兴趣。采用类比学习法,通过对比乙酸乙酯、乙酸、乙醇的分子结构,让学生推测制取乙酸乙酯的途径,从而了解有机合成的一般线路和方法。3.情感态度与价值观通过教学让学生认识到化学合成对人类文明的重大贡献,激发学生进一步学习、研究化学的热情,增强学生的社会责任感。教学重点乙酸乙酯的几种合成途径。教学难点有机化合物合成的线路和方法。课前准备所用投影的ppt 网址:www.zhyh.org/?action=copyright!show&id=1334教学过程导入新课投影有机合成材料在各个领域中广泛应用的图片有机合成改变着人类的生活的图片合成的有机化合物产品的

6、图片世界上每年合成的近百万种新化合物中约70%以上是有机化合物分析 20世纪,化学家在有机合成和金属有机化学领域取得的成就举世瞩目,获得的诺贝尔化学奖有10项之多。投影 近几年化学诺贝尔奖获得者的研究领域2006年:第一个成功地将脱氧核糖核酸(DNA)的复制过程捕捉下来的科学家(如图)。2005年:如何指挥烯烃分子“交换舞伴”,将分子部件重新组合成别的物质。2004年:发现了泛素调节的蛋白质降解。2003年:细胞膜通道领域作出了“开创性贡献”而获奖。2002年:发明了对生物大分子进行识别和结构分析的方法。2001年:“手性催化氢化反应”“手性催化氧化反应”领域所取得的成就。2000年:导电聚合

7、物领域作出了开创性贡献。推进新课分析由于自然条件的限制,天然有机物往往难以满足生产、生活的需求,人们需要通过化学方法来合成新的有机化合物。有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。板书一、简单有机物的合成1.定义:有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。2.意义:有机合成可以制备有机物,以弥补自然资源的不足;可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美;可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。探究1如果你欲投资建立一个化工厂,用乙烯制备乙酸,请用所学知识设计

8、合成路线。(CH2=CH2CH3COOH)回答我们可以先用乙烯和水反应制取乙醇,再把乙醇氧化成乙醛,最后把乙醛氧化成乙酸。板书3.乙酸乙酯的合成途径探究2目前市场乙酸乙酯需求旺盛,你的化工厂能生产该产品吗?回答可以把得到的乙酸再和乙醇反应得到乙酸乙酯。板书 (1)合成线路1探究3已知乙烯可直接合成下列化合物:乙烯水合法制乙醇:CH2=CH2+H2OC2H5OH乙烯氧化法制乙醛:2CH2=CH2+O22CH3CHO乙烯氧化法制乙酸:CH2=CH2+O2CH3COOH从乙烯合成乙酸乙酯,还可以有哪些线路?回答 1.可以由一部分乙烯先制乙醇,一部分乙烯制乙醛,然后把制得的乙醛再氧化成乙酸,最后用乙醇

9、和乙酸反应制得乙酸乙酯。2.可以由一部分乙烯先制乙醇,一部分乙烯直接制得乙酸,最后用乙醇和乙酸反应制得乙酸乙酯。板书(2)合成线路2(3)合成线路3练习 请同学们写出上述三个合成路线的化学反应方程式。学生板演 1.CH2CH2+H2OC2H5OH2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O22CH3COOHCH3COOH+C2H5OHCH3COOCH2CH3+H2O2.CH2CH2+H2OC2H5OH 2CH2CH2+O22CH3CHO2CH3CHO+O22CH3COOHCH3COOH+C2H5OHCH3COOCH2CH3+H2O3.CH2CH2+H2OC2H5OH CH2

10、CH2+O2CH3COOHCH3COOH+C2H5OHCH3COOCH2CH3+H2O探究4 上述各反应的原料利用率如右。以乙烯为原料,你的化工厂制备乙酸会选择哪条线路以提高乙烯的利用率?讨论作为该厂的技术工程师的你,还需考虑哪些问题?回答 我会选择从乙烯直接来制备乙酸,因为此时乙烯的利用率最高。作为该厂的技术工程师,还需考虑是否有污染物排放、设备和技术条件等问题。板书4.有机合成遵循的原则实际生产中,要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。板书5.有机合成的思路逆向合成法:采用逆向思维方法,其思维程序为“产品中间产物原

11、料”。探究5 如果你的化工厂生产的乙醇(C2H5OH)中含有甲醇(CH3OH),乙酸(CH3COOH)中含甲酸(HCOOH),试分析你的产品中除了乙酸乙酯以外,还会有哪些酯?请写出它们的结构简式,并指出其中哪些是同分异构体。回答 产品中除了乙酸乙酯以外,还有乙酸甲酯、甲酸乙酯、甲酸甲酯。其中乙酸甲酯和甲酸乙酯互为同分异构体。学生板演乙酸甲酯:CH3COOCH3 甲酸乙酯:HCOOCH2CH3 甲酸甲酯:HCOOCH3探究6一氯乙烷(CH3CH2Cl)可以由乙烷、乙烯分别反应制得,试设计可能的合成路线,并比较哪种方案更好?写出反应方程式。回答可以由乙烷与氯气在光照条件下反应来制取一氯乙烷,也可以

12、由乙烯与氯化氢在催化剂条件下发生加成反应来制得。相比较,用乙烯与氯化氢在催化剂条件下发生加成反应来制得一氯乙烷这种方案更好,因为这样制得的一氯乙烷比较纯净,而且没有副反应。学生板演CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HClCH2CH2+HClCH3CH2Cl探究7用乙炔、食盐、水为原料,写出合成聚氯乙烯的化学方程式。学生板演2NaCl+2H2O2NaOH+H2+Cl2H2+Cl22HCl CHCH+HClCH2=CHClnCH2=CHCl课堂小结 有机合成是有机化学中最富活力的领域,有机合成是表现有机化学家非凡创造力的舞台。19002000年的100年中,化学合成和分离了2 285万种化合物

13、(包括天然产物、药物、材料等),其中大部分都是有机合成的产物。许多天然存在的有机化合物,包括复杂的天然产物,都可以用有机合成方法制得。有机合成是有机化学中永不枯竭的研究资源。对于有机合成的解题,我们应该有正确的思维方式。布置作业1.有机物CH2OH(CHOH)4CHO CH3CH2CH2OH CH2=CHCH2OH CH2=CHCOOCH3 CH2=CHCOOH中,既能发生加成反应和酯化反应,又能发生氧化反应的是( )A. B. C. D.2.一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧,得到一氧化碳、二氧化碳和水的总质量为27.6 g,若水的质量为10.8 g,则一氧化碳的质量为多少克?3.用化学反应

14、方程式表示由丙酸乙酯合成乙酸乙酯,并指出各步反应的基本类型。4.已知反应:CH2BrCH2Br+2H2OCH2OHCH2OH+2HBr,现由乙烯合成乙二酸二乙酯,请写出各步合成的方程式。答案1.B 2.1.4 g3.CH3CH2COOCH2CH3+H2OCH3CH2COOH+CH3CH2OH (水解反应取代反应) 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (氧化反应)2CH3CHO+O22CH3COOH (氧化反应)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O (酯化反应取代反应)4.CH2CH2+H2OC2H5OH CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2

15、BrCH2Br+2H2OCH2OHCH2OH+2HBrCH2OHCH2OH+O2OHCCHO+2H2OOHCCHO+O2HOOCCOOHHOOCCOOH+2C2H5OHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O板书设计简单有机物的合成一、简单有机物的合成1.定义:有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。2.意义:有机合成可以制备有机物,以弥补自然资源的不足;可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美;可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。3.乙酸乙酯的合成途径(1)合成线路1(2)合成线路2(3

16、)合成线路34.有机合成遵循的原则实际生产中,要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。5.有机合成的思路逆向合成法:采用逆向思维方法,其思维程序为“产品中间产物原料”。教学反思 本节课先通过对比乙酸乙酯、乙酸、乙醇分子结构,理解设计合成有机物的思考方法;通过由乙烯合成乙酸乙酯的合成路线的讨论,一方面对已学过的有关烃的衍生物中的重要的基础反应方程式复习、回顾,让学生熟练掌握;另一方面使学生了解选择最佳合成途径的依据和方法。对于有机合成过程的教学,借助基本的有机合成的实例,结合教材中的示意图来讲解,让学生清楚有机合成的过程。

17、备课资料1.乙酸乙酯 乙酸乙酯是应用最广的脂肪酸酯之一,是一种快干性溶剂,具有优异的溶解能力,是极好的工业溶剂。乙酸乙酯可用于硝酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶和乙烯树脂、乙酸纤维素酯、纤维素乙酸丁酯和合成橡胶,也可用于复印机用液体硝基纤维墨水。乙酸乙酯可作黏结剂的溶剂、喷漆的稀释剂;在纺织工业中可用作清洗剂,乙酸乙酯在食品工业中可作为特殊改性酒精的香味添加剂,可作调香剂的组分。乙酸乙酯也是制造染料、药物和香料的原料。 2.乙酸乙酯的制备实验 在一个大试管里注入乙醇2 mL,再慢慢加入0.5 mL浓硫酸、2 mL乙酸,连接好制备乙酸乙酯的装置。 用小火加热试管里的混合物。把产生的蒸气经导管通到3 m

18、L饱和碳酸钠溶液的上方约23 mm处,注意观察盛碳酸钠溶液的试管的变化,待有透明的油状液体浮在液面上,取下盛有碳酸钠溶液的试管,并停止加热。振荡盛有碳酸钠溶液的试管,静置,待溶液分层后,观察上层液体,并闻它的气味。 加热混合物一段时间后,可看到有气体放出,在盛碳酸钠溶液的试管里有油状物。 实验注意问题: 所用试剂为乙醇、乙酸和浓硫酸。 加入试剂顺序为乙醇浓硫酸乙酸。 用盛碳酸钠饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯。 导管不能插入到碳酸钠溶液中(防止倒吸回流现象)。 对反应物加热不能太急。3.有机合成的发展历史(1)1828年Wohler用典型的无机物合成了尿素。开始了近代有机化学以及有机合成的历史

19、。(2)1917年Robinson合成了托品酮。开创了系统的有机合成方法、反应机制和化学结构关系等的研究,并第一次开设了有机合成课程。(3)20世纪50年代NMR技术。(4)20世纪5070年代,Woodward合成了利血平、胆甾醇、维生素B12和红霉素(18个手性中心)等,将有机合成发展到前所未有的水平。(5)20世纪60年代,Merrifield发展了固相合成技术。(6)20世纪70年代,Corey发展了手性合成理论和方法。(7)1989年,Kishi合成了海葵毒素(分子式:C129H223N3O54,相对分子质量2 680,64个手性中心,7个骨架内双键),被称为是世纪工程。(8)20世

20、纪90年代,发展了组合化学合成理论和技术。 4.相关链接(1)在该网站上可以查到有关简单有机物的合成的课件(2)在该网站上可以查到有关简单有机物的合成的课件以及苏教版必修2全套教案(3)在该网站上可以查到有关有机化学合成的练习第二课时 有机高分子的合成整体设计三维目标1.知识与技能(1)通过简单实例了解常见高分子材料的合成反应,能举例说明高分子材料在生产生活和科技等领域的应用及发展。(2)简单介绍常见的几种合成材料中的有机高分子化合物的聚合反应,让学生了解单体、链节、聚合度、加聚反应、缩聚反应。(3)通过学习由乙烯制取聚乙烯的基本反应,让学生认识加成聚合反应的含义,并能完成由苯乙烯制取聚苯乙烯

21、、由氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式。2.过程与方法本课时主要采用的是多媒体教学法。通过类比的方法,在学习了从乙烯制取聚乙烯的基本反应后,让学生练习由苯乙烯制取聚苯乙烯、由氯乙烯制取聚氯乙烯的基本反应,从而归纳、总结出加聚反应的特点。3.情感态度与价值观通过有机高分子化合物的学习,了解有机高分子化合物在社会生产和日常生活中的应用,激发学生进一步学习、研究化学的热情,增强学生的社会责任感。教学重点加聚反应。教学难点加聚反应和缩聚反应。课前准备所用投影的ppt(网址:www.zhyh.org/?action=copyright!show&id=1333)教学过程导入新课新材料的开发和应用,往往是社会

22、发展和人类进步的一种标志。投影 神舟六号宇航员费俊龙、聂海胜胜利凯旋的图片情景 宇航员的服装能使太空的人处于加压状态,供给宇航员生命所需的氧气,控制温度和湿度,防止辐射,还要经得起微流星的冲击。宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。密闭头盔由透明聚碳酸酯制成,密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料制成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。这些都是合成材料。 推进新课【提问】在合成的有机化合物中,有很多都是高分子化合物。那么什么叫高分子化合物?什么叫合成有机高分子化合物?你认识哪些合成有机高分子化合物呢?回答相对分子质量高达几万乃至几百万的化合物,叫做高聚物或高分

23、子。合成有机高分子是用化学方法合成的、相对分子质量高达几万乃至几百万的化合物。塑料、合成纤维、合成橡胶等都是合成有机高分子。板书 二、有机高分子的合成1.天然形成的,叫做天然有机高分子化合物;用化学方法合成的,叫做合成有机高分子化合物。2.三大合成材料:塑料、合成纤维、合成橡胶投影 日常生活中遇到过的有机高分子化合物的图片合成纤维产品的图片合成橡胶产品的图片塑料产品的图片【问题】在我们的学习和生活用品中哪些是由有机高分子材料制成的呢?请列举你所知道的应用于日常生活和高科技领域的有机合成材料。回答 生活中的水杯、奶瓶、食物保鲜膜等用品是由聚乙烯制造的;玩具、标本架、录音带外壳等物品是由聚苯乙烯制

24、造的。投影 聚乙烯产品的图片聚乙烯(PE)产品,单体CH2=CH2,无毒,化学稳定性好,适合作食品和药物的包装材料。 吹塑成型的聚乙烯薄膜 保鲜膜聚氯乙烯产品的图片聚氯乙烯(PVC),单体CH2=CHCl,化学稳定性好,耐酸碱腐蚀,使用温度不宜超过60 ,在低温下会变硬;分为软质塑料和硬质塑料。聚苯乙烯产品的图片聚苯乙烯单体:CH2=CHC6H5【提问】有机高分子是小分子化合物通过聚合反应制得的,聚合反应是什么样的反应?小分子是怎样结合成高分子的?分析含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子在一定条件下,互相结合成相对分子质量大的高分子,这样的反应叫做加成聚合反应,简称加聚反应。

25、板书3.加聚反应(1)定义:含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子在一定条件下,互相结合成相对分子质量大的高分子,这样的反应叫做加成聚合反应,简称加聚反应。设问在聚乙烯的合成反应中,小分子乙烯是怎样通过加聚反应转化成高分子化合物的?投影乙烯的加聚反应的示意图分析 在适当的温度、压强和催化剂条件下,乙烯分子中碳碳双键里的一个键会断裂,分子里的碳原子能互相结合成为很长的链:+CH2CH2+CH2=CH2+CH2CH2+CH2CH2+CH2CH2+CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2我们用特定的形式来表示高分子化合物。板书 (2)聚乙烯的合成nCH2CH2分析 用于制造标

26、本架、录音带外壳、包装用泡沫塑料等用品的聚苯乙烯也是通过苯乙烯发生加聚反应而得到的。板书 (3)聚苯乙烯的合成【提问】 我们来分析一下聚乙烯、聚苯乙烯的合成反应,同学们思考一下:(1)它们的反应部位在哪里?(2)聚乙烯、聚苯乙烯是纯净物还是混合物?n值的大小是固定不变的吗?(3)是否可以用一个通式来表示这些反应呢? 回答 生1:它们的反应部位都在碳碳双键上,都是碳碳双键里的一个键会断裂,分子里的碳原子就能互相结合成为很长的链,从而形成高聚物。生2:这些高聚物是混合物,n值的大小是可变的。生3:可以用一个通式来表示。板书 (4)加聚反应的通式练习 (1)用于制造塑料薄膜、人造革、塑料管材和板材的

27、聚氯乙烯(CH2=CHCl)是通过加聚反应得到的。请写出氯乙烯发生加聚反应的化学方程式_。(2)根据加聚反应的特点,请写出四氟乙烯(CF2=CF2)发生加聚反应的化学方程式:_。学生板演 (1)nCH2CHCl(2)nCF2CF2分析 在聚合反应中,我们通常将形成高分子化合物的小分子物质称为单体,将高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为链节,链节的数目称为聚合度。板书 (5)高分子化合物的表示方法【提问】 请同学们阅读教材第84页的拓展视野“酚醛树脂的合成”,回答什么是缩聚反应?回答 形成高聚物的同时还生成了小分子化合物,这类聚合反应不同于加聚反应,称之为缩聚反应。板书 4.缩聚反应(1)定

28、义:单体间相互反应生成高分子化合物,同时还生成小分子(如水、氨、氯化氢等)的反应叫缩聚反应。分析 缩聚反应也是聚合反应的一种。酚醛树脂的制备就是一个典型的缩聚反应。板书 (2)酚醛树脂的制备分析 酚醛树脂,它有不易燃烧,良好的电绝缘性等优良性能,可用作电木的原料。加聚反应和缩聚反应都属于聚合反应,它们是有机高分子化合物合成的两种重要的方法,下面我们对这两种反应进行一下对比。板书 5.加聚反应和缩聚反应的区别加聚反应缩聚反应反应物的特征含不饱和键含有特征官能团,如羟基、羧基、氨基等反应物的种类相同或不相同的单体相同或不相同的单体产物的特征高聚物与单体分子具有相同的组成高聚物与单体分子的组成有所不

29、同产物的种类只有高聚物高聚物和小分子课堂小结 本堂课我们学习了有关有机高分子合成的知识,我们知道有机高分子是小分子化合物通过聚合反应制得的,聚合反应包括加聚反应和缩聚反应,对于加聚反应的特点同学们要熟练掌握,而对于缩聚反应大家只要有所了解就可以了。有机高分子的合成为人类提供了大量的新材料,使我们的生活变得更加丰富多彩。布置作业1.下列物质或物质中的主要成分属于高分子化合物的是( )滤纸 毛发 蔗糖 植物油 塑料 硬脂酸 C60A. B. C. D.全部2.在人们的印象中,塑料是常见的绝缘材料,但2000年三名诺贝尔化学奖得主的研究成果表明,塑料经改造后,能像金属一样具有导电性,要使塑料聚合物导

30、电,其内部的碳原子之间必须交替地以单键和双键结合(再经掺杂处理)。目前导电聚合物已成为物理学家和化学家研究的重要领域。由上述信息分析,下列聚合物经掺杂处理后可以制成“导电塑料”的是( )A. B.C. D.3.聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性都超过了一切塑料,甚至在王水中也不发生反应,故号称“塑料王”,在工业上有着广泛的用途。其合成路线如下图所示:A(氯仿) B(二氟一氯甲烷) C(四氟乙烯) D(聚四氟乙烯)(1)在方框内填入合适的有机物的结构简式。(2)写出下列反应的化学方程式。BC:_。CD:_。答案 1.B 2.B3.(1)CHCl3 CHClF2 CF2=CF2 (2)2CHClF2C

31、F2CF2+2HClnCF2=CF2板书设计有机高分子的合成二、有机高分子的合成1.相对分子质量高达几万乃至几百万的化合物,叫做高聚物或高分子。用化学方法合成的,叫做合成有机高分子化合物。2.三大合成材料:塑料、合成纤维、合成橡胶3.加聚反应(1)定义:含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子在一定条件下,互相结合成相对分子质量大的高分子,这样的反应叫做加成聚合反应,简称加聚反应。(2)聚乙烯的合成(3)聚苯乙烯的合成(4)加聚反应的通式(5)高分子化合物的表示方法4.缩聚反应(1)定义:单体间相互反应生成高分子化合物,同时还生成小分子(如水、氨、氯化氢等)的反应叫缩聚反应。(2

32、)酚醛树脂的制备5.加聚反应和缩聚反应的区别加聚反应缩聚反应反应物的特征含不饱和键含有特征官能团,如羟基、羧基、氨基等反应物的种类相同或不相同的单体相同或不相同的单体产物的特征高聚物与单体分子具有相同的组成高聚物与单体分子的组成有所不同产物的种类只有高聚物高聚物和小分子教学反思 根据课程标准,只要求学生通过简单实例了解常见高分子材料的合成反应,能举例说明高分子材料在生活等领域中的应用,而对于加聚反应和缩聚反应的化学方程式书写将在相关选修模块学习。所以本节课只对常见高分子材料(如聚乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯)的合成反应做简单介绍,从这些加聚反应中让学生体会加聚反应的特点和本质,从而能解决一些简单的

33、有关加聚反应的问题。备课资料1.高分子材料发展史大记事时间大事件15世纪美洲玛雅人用天然橡胶做容器、雨具等生活用品。1839年美国人Charles Goodyear发现天然橡胶与硫黄共热后明显地改变了性能,使它从硬度较低、遇热发黏软化、遇冷发脆断裂的不实用的性质,变为富有弹性、可塑性的材料。1869年美国人John Wesley Hyatt把硝化纤维、樟脑和乙醇的混合物在高压下共热,制造出了第一种人工合成塑料“赛璐珞”。1887年法国人Count Hilaire de Chardonnet用硝化纤维素的溶液进行纺丝,制得了第一种人造丝。1909年美国人Leo Baekeland用苯酚与甲醛反应

34、制造出第一种完全人工合成的塑料酚醛树脂。1920年德国人Hermann Staudinger发表了“关于聚合反应”的论文提出:高分子物质是由具有相同化学结构的单体经过化学反应(聚合),通过化学键连接在一起的大分子化合物,高分子或聚合物一词即源于此。1926年瑞典化学家斯维德贝格等人设计出一种超离心机,用它测量出蛋白质的相对分子质量:证明高分子的相对分子质量的确是从几万到几百万。1926年美国化学家Waldo Semon合成了聚氯乙烯,并于1927年实现了工业化生产。1930年聚苯乙烯(PS)发明。1932年Hermann Staudinger总结了自己的大分子理论,出版了划时代的巨著高分子有机

35、化合物成为高分子化学作为一门新兴学科建立的标志。1935年杜邦公司基础化学研究所有机化学部的Wallace H. Carothers合成出聚酰胺66,即尼龙。尼龙在1938年实现工业化生产。1930年德国人用金属钠作为催化剂,用丁二烯合成出丁钠橡胶和丁苯橡胶。1940年英国人T.R.Whinfield合成出聚酯纤维(PET)。1940年Peter Debye发明了通过光散射测定高分子物质相对分子质量的方法。1948年Paul Flory建立了高分子长链结构的数学理论。1953年德国人Karl Ziegler与意大利人Giulio Natta分别用金属络合催化剂合成了聚乙烯与聚丙烯。1955年美

36、国人利用齐格勒纳塔催化剂聚合异戊二烯,首次用人工方法合成了结构与天然橡胶基本一样的合成天然橡胶。1956年Szwarc提出活性聚合概念。高分子进入分子设计时代。1971年S. L.Wolek发明可耐300 高温的Kevlar。1970年以后高分子合成新技术不断涌现,高分子新材料层出不穷。2.高分子科学与诺贝尔奖 施陶丁格(Hermann Staudinger)是德国著名的化学家, 1947年,他编辑出版了高分子化学(Die makromolekulare Chemie)杂志,形象地描绘了高分子(Macromolecules)存在的形式。从此,他把“高分子”这个概念引进科学领域,并确立了高分子溶

37、液的黏度与分子量之间的关系,创立了确定分子量的黏度的理论(后来被称为施陶丁格定律)。他的科研成就对当时的塑料、合成橡胶、合成纤维等工业的蓬勃发展起了积极作用。由于他对高分子科学的杰出贡献,1953年,他以72岁高龄,走上了诺贝尔奖金的领奖台。 德国人齐格勒(Karl Ziegler)与意大利人纳塔(Giulio Natta)分别发明用三乙基铝和三氧化钛组成的金属络合催化剂合成低压聚乙烯与聚丙烯的方法。这种催化剂被统称为齐格勒纳塔型催化剂。1963年12月10日,他们共享诺贝尔化学奖的崇高荣誉。 美国高分子物理化学家弗洛里(Paul J. Flory)由于在高分子科学领域,尤其在高分子物理性质与

38、结构的研究方面取得巨大成就,1974年荣获瑞典皇家科学院授予的诺贝尔化学奖。 法国科学家吉尼(PierreGilles de Gennes)成功地将研究简单体系中有序现象的方法推广到高分子、液晶等复杂体系。1991年被授予诺贝尔物理学奖。 2000年10月10日,日本筑波大学的白川英树(Hideki Shirakawa),美国加利福尼亚大学的黑格(Alan J. Hegger)和美国宾夕法尼亚大学的马克迪尔米德(Alan G. MacDiarmid)因对导电聚合物的发现和发展而获得2000年度诺贝尔化学奖。 3.相关链接(1)在该网站上可以查到苏教必修2专题3有机化合物的获得与应用教案(2)在该网站上可以查到苏教版必修2全套教案(3)在该网站上可以查到有关有机合成的练习(4)在该网站上可以查到有关有机高分子的合成的课件

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