1、专题4 第三单元 醛 羧酸 羧酸 (第3课时)【学习目标】1、知道酯的定义、物理性质及饱和一元酯通式2、掌握酯水解反应的机理，并了解酯化反应和酯的水解是一对可逆反应。3、能根据酯的命名，写出相应的酯的结构简式4、知道常见的几种酯【学习准备】1、完成下列反应的化学方程式（1）乙酸与甲醇的酯化反应：（2）硝酸与乙醇的酯化反应：2、酯化反应概念：酸（包括有机羧酸或无机含氧酸）与醇反应生成酯和水的反应。 酯的概念：酸（包括有机羧酸或无机含氧酸）与醇反应生成的一类化合物称为酯。【学习思考】1、饱和一元羧酸与饱和一元醇反应产生的酯与同碳原子数的饱和一元羧酸是否互为同分异构体？是互为同分异构体。2、比较“脂
2、”与“酯”，“脂”与“油”，“植物油”与“矿物油”(主要成分)。油脂包括“油”和“脂”，它们都是高级脂肪酸甘油酯，都属于酯类物质。“植物油”就是一种“油”，属于酯类，矿物油属于烃类。【学习活动】学习活动1：酯定义：酸（包括有机羧酸或无机含氧酸）与醇发生酯化反应生成的一类有机化合物组成、结构、通式有机酸酯是有C、H、O元素组成的，其结构通式： ；官能团： 饱和一元酯： CnH2nO2 ；3命名：按反应物酸和醇的名称称为“酸酯”。【练习1】写出下列酯的结构简式。乙二酸乙二酯 二乙酸乙二酯 乙二酸二乙酯中国教育出版*网%硝化甘油 硬脂酸甘油酯乙二酸乙二酯 HOOCCOOCH2CH2OH二乙酸乙二酯
3、CH3COOCH2CH2OOCCH3乙二酸二乙酯 CH3CH2OOCCOOCH2CH3硝化甘油 硬脂酸甘油酯 4.物理性质：低级酯具有芳香气味，可作香料； 密度一般比水 小 ， 难 溶于水的中性油状液体，可作有机溶剂。5化学性质（水解反应：以乙酸乙酯为例）水解条件： 酸性 或 碱性，哪种水解程度更大？为什么？两种条件下水解方程式：CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH；（可逆反应） CH3COOCH2CH3+ NaOHCH3COONa+CH3CH2OHRCOOR与NaOH溶液反应的通式：RCOOR+ NaOHRCOONa+ROH学习活动2：活学活用【典型例题】例1化学
4、式为C4H8O2的酯，能发生银镜反应，则酯的结构简式可能是 （ ）AHCOOCH2CH2CH3 BCH3CH2COOCH3 CCH3COOCH2CH3 DHCOOCH（CH3）2答案：AD 解析含有酯基同时又有醛基，故为甲酸某酯。例2H是一种香料，可用下图的设计方案合成。已知：在一定条件下，有机物有下列转化关系：烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。(1)D的结构简式为_。(2)烃AB的化学反应方程式是_。 (3)FG的化学反应类型为_。(4)EGH的化学反应方程式_。(5)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代
5、物有两种的是_。(用结构简式表示)答案：(1)CH3CH2CHO(2)CH3CH=CH2HClCH3CH2CH2Cl(3)取代反应(或水解反应)(4)CH3CH2COOHCH3CH(OH)CH3CH3CH2COOCH(CH3)2H2O(5) 解析：由图示的转化关系和题中信息可知A应为CH3CH=CH2，由CDE可知C应为CH3CH2CH2OH，则B为CH3CH2CH2Cl，F为，则D、E、G的结构简式可分别推出。(1)D应为丙醛CH3CH2CHO。(2)AB的反应是在H2O2条件下发生加成反应。(3)FG的反应是卤代烃的水解反应，属于取代反应。(4)E为丙酸，G为2丙醇，生成H的反应为酯化反应
6、。(5)H属于酯类，与6个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体，因烃基上的氢原子只有两种不同的化学环境，故其结构简式为。【学以致用】【课堂演练】1、实验室制乙酸乙酯1mL后，沿器壁加入紫色石蕊试液0.5mL，这时石蕊试液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间（整个过程不振荡）。对可能出现的现象，叙述正确的是（ ）A.石蕊层仍为紫色，有机层无色 B.石蕊层为三色环，由上而下是红、紫、蓝C.石蕊层有两层，上层为紫色、下层为蓝色 D.石蕊层为三色环，由上而下是蓝、紫、红1、B 解析：紫色石蕊试液的上层与乙酸乙酯接触，因乙酸与乙醇的酯化反应为可逆反应，故乙酸乙酯中混有乙酸，石蕊试液颜色变红。下层与饱和Na
7、2CO3接触，饱和Na2CO3溶液呈碱性，故试液变蓝。2、向酯化反应：CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O的平衡体系中加H218O，过一段时间后有18O原子的分子是 ( )A.乙醇分子 B.乙酸分子和水分子 C.乙酸乙酯分子 D.乙醇分子和乙酸乙酯分子2、B 解析乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，其反应机理为：乙酸脱去羟基，乙醇脱去羟基中的氢原子而生成酯和水，即：那么当生成的酯水解时，其原生成酯的成键处即是酯水解时的断键处，且将结合水提供的羟基，而OC2H5结合水提供的氢原子，即：,故选B。3、某有机物在稀H2SO4作用下，生成分子量相同的A、B两种物质，若A与Na2CO3溶液
8、反应，而B 不能。则原有机物为 （ ）A甲酸乙酯 B乙酸乙酯 C乙酸甲酯 D乙酸丙酯 3、AD4、某中性有机物在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得M，则该中性有机物的结构可能有 （ ）A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种4、B【我的反思】【巩固练习】姓名： 班级： 学号： 1、分子式为CnH2nO2的羧酸和某醇发生酯化反应生成分子式为Cn+2H2n+4O2的酯，反应所需羧酸和醇的质量比为1:1，则这种羧酸是 ( )A.乙酸 B.丙酸 C.甲酸 D.乙二酸1、C 解析根据羧酸分子式CnH2nO2与酯的分子式Cn+2H2n+4O2的对比，可知与羧酸酯化的醇是乙醇；CnH
9、2nO2+C2H6OCn+2H2n+4O2+H2O。因是一元羧酸与一元醇的酯化，其物质的量之比为1:1，根据已知其质量比为1:1，而乙醇的相对分子质量为46，可知此饱和一元羧酸的相对分子质量亦为46，则14n+32=46,所以n=1,因此为甲酸。故选C。2、某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是 （ ）A.乙酸丙酯 B.甲酸乙酯 C.乙酸甲酯 D.甲酸丙酯2、AB3、有关下图所示化合物的说法不正确的是 ( )A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应B.1 mol该化合物最多可以与3 mo
10、lNaOH反应C.既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体3、D 解析本题考查有机物结构与性质的关系。要求熟练掌握各官能团典型性质。另外，观察有机物结构要认真细致，马虎大意也是造成此类题丢分的主要原因。分析结构，找出官能团：有酯基、酚羟基、碳碳双键等。特别注意：虽然苯环不是官能团，但有其特殊的地方，也应留心。A项：“”可与溴发生加成反应，有烷基，光照条件可发生取代反应。B项：两个“”消耗2mol NaOH，另外一个酚羟基，共消耗3mol NaOH。C项：“”的存在，即符合该两点性质。D项：后半句错误：酚羟基
11、与NaHCO3不反应。4、某有机物的结构简式见右图，取Na、NaOH、新制Cu(OH)2分别与等物质的量的该物质恰好反应(反应时可加热煮沸)则Na、NaOH、新制Cu(OH)2三种物质的物质的量之比为( )A645 B465C232 D2124、C解析：酯在氢氧化钠溶液中水解得到酚官能团和羧酸官能团，它们均能和氢氧化钠继续反应，而消耗氢氧化钠，同时醛基被新制Cu(OH)2氧化为羧基后，又能够继续与Cu(OH)2发生中和反应。5、琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示。下列关于它的说法不正确的是 ( )A琥珀酸乙酯的化学式为C8H14O4B琥珀酸乙酯不溶于水C琥珀酸用系统命名法命名的名称为1,4丁二酸D
12、1 mol琥珀酸乙酯在足量NaOH溶液中完全反应可得到1 mol乙醇和1 mol琥珀酸钠5、D解析：据键线式知琥珀酸乙酯完全水解应得2 mol 乙醇。6、乙醇和乙酸乙酯组成的混合物中，若含碳的质量分数为54%，则此混合物中含氢的质量分数为 ( )A.10.4% B.10% C.9.2% D.8.8%6、B 解析乙醇的化学式为C2H6O，乙酸乙酯的化学式C4H8O2，观察二者的化学式不难看出二者无论怎样混合，其中C、O元素的物质的量之比总为2:1为定值。可变换为（C2O）nHm来表示混合物的平均组成，再依据关系式，即可求出氢的质量分数。解析过程如下：设含氧的质量分数为x%，则：（C2O）nHm
13、2nc nO2n12 n1654% x%2n12x%=n1654%，x%=36%故氢元素的质量分为：1-54%-36%=10%，故选答案B。7、已知下面反应可以发生：（1）若A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2可能的结构简式有 种，分别为（写结构简式） （2）若A能发生银镜反应而C不能，则C6H12O2可能的结构简式有 种，分别为（写结构简式） （3）若A、C都不能发生银镜反应，则C6H12O2可能的结构简式有 种，分别为（写结构简式） （4）若A不能发生银镜反应，C氧化可得A，则C6H12O2可能的结构简式有 种，分别为（写结构简式） 7、（1）4（2）3（3）2CH3CH2COOCH(
14、CH3)2（4）18、.具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可使Br2的四氯化碳溶液褪色。1 mol A和1 mol NaHCO3能完全反应。（1）A的结构简式是_。（2）写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式_。（3）A与甲醇在浓硫酸的作用下可反应生成B，反应的方程式是_。（4）B在催化剂作用下可发生聚合反应，其方程式为_。8、（1）（2）CH2=CHCH2COOHCH3CH=CHCOOH解析：根据题干1 mol A和1 mol NaHCO3能完全反应推知，A中应有羧基，则将A改写为：C3H5COOH,据此分析A中应含有一个碳碳双键，又A具有支链，则可知A应为,A中含有
15、碳碳双键和羧基两种官能团。和它具有相同官能团的所有同分异构体为：CH2=CHCH2COOH和CH3CH=CHCOOHA和甲醇在浓H2SO4作用下应发生酯化反应，因生成的酯中有碳碳双键，故可发生加聚反应。9、A是一种酯，分子式是C14H12O2；A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到；A不能使溴的CCl4溶液褪色；氧化B可得到C。（1）写出A、B、C的结构简式： A ；B ；C 。（2）写出B的两种同分异构体的结构简式（它们都可以跟NaOH溶液反应）： 。9、（1）（2）中任写两种解析本题考查的是烃的衍生物之间的相互转化。氧化B可得到C，A又可由B、C得到，则B、C的碳原子数相同，都是7个。所以C
16、为苯甲酸，A为苯甲酸苯甲酯。B为苯甲醇，它不溶于NaOH溶液，但它的同分异构体酚类物质却可以溶于NaOH溶液，所以B的两种同分异构体是酚类物质。10、有机物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：B分子中没有支链。D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被氯取代，其一氯代物只有一种。F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)B可以发生的反应有 (选填序号)。取代反应 消去反应 加聚反应 氧化反应(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是 、 。(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式： 。(4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不用于其常见的同系物，据报道，可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是 10、（1） （2）羧基 碳碳双键（3） (4)解析由题干信息知A为酯，且A由B和E发生酯化反应生成；根据BCD可知B为醇，E为羧酸；又因D和E是具有相同官能团的同分异构体，说明B和E中碳原子数相同。结合A的分子式可知E中含有5个碳原子，又因E分子烃基上的氢被氯取代，其一氯代物只有一种，可以确定E的结构简式为;进一步可知B的分子式为C5H12O，说明B为饱和一元醇，又因B中没有支链，可确定B的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2OH。