1、第二课时酚的性质和应用、基团间的相互影响1通过学习有机化合物的分类，你知道含官能团OH的物质有哪些类型吗？提示：含官能团OH的有机物有醇和酚两类。如CH3CH2OH属于醇，而属于酚。2如何通过实验证明盐酸的酸性强于碳酸？提示：向碳酸盐(如Na2CO3)中滴入盐酸，并将气体通入澄清石灰水中，石灰水变浑浊，说明酸性：HClH2CO3。3甲苯中苯环对甲基是如何影响的？甲基对苯环是如何影响的？提示：(1)甲苯中苯环对甲基的影响，使甲基能被酸性KMnO4溶液氧化成COOH。(2)甲苯中甲基对苯环的影响，使苯环甲基上邻、对位的氢原子变得更活泼。新知探究探究什么叫酚？苯酚的分子式、结构简式分别是什么？提示：
2、羟基与苯环直接相连的化合物。苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为。探究如果不慎将苯酚洒到皮肤上，应如何处理？提示：应立即用酒精清洗。探究取少量苯酚晶体，放在试管里，加入45 mL水，振荡，有什么现象？若再加热又有什么现象？原因是什么？提示：加入水后变浑浊，加热后由浑浊逐渐变为澄清。原因：在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度增大。高于65 时，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能说苯酚不易溶于水，只能说在常温下苯酚在水里的溶解度不大。必记结论1酚的概念羟基与苯环直接相连而形成的化合物，其官能团为OH，称为酚羟基。2苯酚的结构苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为、或C6H5OH。3苯酚
3、的物理性质成功体验1双选下列物质属于酚类的是()解析：选CDA为芳香醇，B为环醇。C和D的结构中，羟基与苯环直接相连，属于酚。2双选下列关于苯酚的说法中，不正确的是()A纯净的苯酚是粉红色晶体B有特殊气味C易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水D苯酚有毒，沾到皮肤上，可用浓NaOH溶液洗涤解析：选AD纯净的苯酚是无色晶体，在空气中放置因被空气中的氧气氧化而呈粉红色，A错误；苯酚有毒，沾到皮肤上可用酒精洗涤，不能用NaOH溶液洗涤，原因是NaOH溶液具有强腐蚀性。新知探究探究试管内壁附着有苯酚，如何清洗？提示：用NaOH溶液洗涤后水洗，反应的化学方程式为。探究为什么向ONa溶液中通入CO2时，
4、生成的是NaHCO3而不是Na2CO3?提示：苯酚、H2CO3、HCO的酸性强弱顺序为：H2CO3HCO。因此，苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不是Na2CO3。探究如何检验某工业废水中是否含有苯酚？提示：取少量工业废水于一洁净试管中，滴入几滴FeCl3溶液，若溶液变为紫色，说明工业废水中含有苯酚，或加入浓溴水，产生白色沉淀，证明工业废水中含有苯酚。探究如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？提示：先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水，因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但
5、是其易溶于苯而不容易分离。且所加的溴水过量，而过量的Br2又溶于苯中，故不能用溴水除去苯中的苯酚。必记结论1苯酚的化学性质(1)弱酸性：(2)苯环上的取代反应：，此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)氧化反应：常温下，苯酚露置于空气中因氧化而呈粉红色；可以燃烧。(4)显色反应：遇Fe3形成紫色溶液，可用于酚类物质的检验。2苯酚的用途(1)苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。成功体验3在下列溶液中滴入三氯化铁溶液无明显现象的是()解析：选BA属酚类，遇三氯化铁溶液显色；B属芳香醇，与FeCl3溶液
6、不反应；C为苯酚钠，水溶液呈碱性，与三氯化铁作用，能生成氢氧化铁沉淀；D发生反应：2Fe32I=2Fe2I2。4双选已知酸性强弱顺序为H2CO3HCO，下列化学方程式正确的是()解析：选BC根据强酸制弱酸的原理，弱酸盐与酸性强的酸，二者可以发生反应生成弱酸，如ONaH2OCO2OHNaHCO3，OHNa2CO3ONaNaHCO3。新知探究探究乙醇和苯酚分子结构中均含有羟基(OH)，二者羟基氢的活性相同吗？提示：不相同；主要表现在乙醇与NaOH不反应而苯酚能与NaOH溶液反应。探究苯和苯酚分子结构中苯环上氢原子的活性相同吗？提示：不相同；由于OH对苯环的影响，使苯环羟基邻、对位上氢原子的活性增强
7、。必记结论1在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为：。在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。2苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几方面：成功体验5能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是()A苯酚能和溴水迅速反应B苯酚具有酸性C室温时苯酚不易溶解于水D液态苯酚能与钠反应放出氢气解析：选BA项，是羟基使苯环上羟基邻对位的氢原子变得活泼。C项是苯酚的物理性质。D项，只要是羟基均可以与钠反应，
8、不具有可比性。B项，醇羟基为中性，但苯酚却呈弱酸性，显然是受苯环的影响，正确。关键语句小结1羟基(OH)与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。2苯酚呈弱酸性，其酸性比H2CO3的弱，往溶液中通入CO2，不论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3，反应的化学方程式为。3苯酚与浓溴水反应生成2，4，6三溴苯酚的白色沉淀，此性质用于苯酚的定性检验和定量测定。4苯酚遇FeCl3溶液显紫色，此反应是鉴别酚类物质的常用方法。5苯酚中苯环对羟基的影响使羟基上的氢更活泼，羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位的氢更活泼。例1A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都跟金属钠反应产生氢气；A不溶于
9、NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液；B能使适量的浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能；B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A_；B_。(2)写出B与NaOH溶液反应的化学方程式：_。解析：从分子式C7H8O看，A和B应是不饱和有机物。从性质上看，A能与Na反应但不与NaOH反应，则A为醇类，A不与溴水反应，则A中没有碳碳双键或碳碳叁键，可推知A的不饱和是因含有苯环所引起的，故A为；B可与Na反应放出H2，又可与NaOH反应，且与溴水反应生成白色沉淀(这是酚的特性)，则B为酚类；又知B的一溴代物只有2种同分异构体，可知B为含对位取代基的酚类，故B为。C7H8O含苯环的同分异
10、构体找同分异构体时注意从类别上分析，醇类与醚类属于同分异构体，芳香醇与酚类属于同分异构体。属于醇类：1C7H8O的含苯环的有机物中，遇FeCl3溶液显紫色且苯环上的一溴代物有四种结构，则该有机物的结构简式是什么？提示：该有机物遇FeCl3溶液显紫色，说明是酚类物质，其苯环上的一溴代物有4种，结构简式为。例2羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是()AB只有C和 D全部解析：选B羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢活泼性增强，更易发生取代反应。有机分子内原子或原子团的相互影响(1)链烃基对其他官能团的影响：甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基对其他基
11、团的影响：水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：ROHHOHHCO，向溶液中通入CO2，无论CO2是否过量，都将生成NaHCO3而不是Na2CO3；苯酚与浓溴水发生取代反应时，生成的应是沉淀。4漆酚是我国特产生漆的主要成分，通常情况下为黄色液体，能溶于有机溶剂，生漆涂在物体的表面，在空气中干燥后变成黑色的漆膜，由漆酚的结构推知漆酚不具有的化学性质为()A可以与烧碱溶液反应B可以与溴水发生取代反应C与FeCl3溶液发生显色反应D可以与NaHCO3溶液反应放出CO2解析：选D从结构上看，漆酚属于酚类，化学性质与苯酚相似，能与烧碱溶液反应，可与溴水发生取代反应，可以与FeCl3溶液发生显色反应。但是，酚
12、羟基酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2和H2O，所以D错。5A、B的结构简式如下： (1)A分子中含有的官能团的名称是_；B分子中含有的官能团的名称是_。(2)A能否与氢氧化钠溶液完全反应_；B能否与氢氧化钠溶液完全反应_。(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型和条件是_。(4)A、B各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是_ mol，_ mol。解析：(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B中的官能团是酚羟基。(2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。(3)由A到B属于消去反应，反应条件是浓硫酸、加热。(4)A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质溴，B中只有羟基的邻位与单质溴发生取代反应，消耗2 mol单质溴。答案：(1)醇羟基、碳碳双键酚羟基(2)不能能(3)消去反应，浓硫酸、加热(4)12