1、认识有机化合物(建议用时:25分钟)一、选择题(17题只有一个正确答案,810题有一个或两个正确答案)1(2019海口模拟)如图是某种有机物分子的球棍模型。图中的“棍”代表单键或双键,不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述错误的是 ()A该有机物的分子式可能为C2HCl3B该有机物分子中可能有C该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D该有机物不可能与溴水反应答案D2下列物质中最简式相同,但既不是同系物,也不是同分异构体的是()ACH3CH=CH2和B苯与苯乙烯CH3COH和CH2OHD甲酸和甲酸甲酯答案B3同分异构现象在有机物中广泛存在,如图为苯及其几种同分异构体的
2、键线式,下列有关说法中正确的是 ()Ab、c均与乙烯互为同系物Ba、b、c均可发生加成反应C4种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色Da和b中所有原子可能共平面答案B4(2019河南名校联考)有三种烃的键线式分别表示为X:,Y:,Z:。下列说法不正确的是()AY的分子式为C8H8BX、Y、Z互称同分异构体CX、Y、Z都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能使溴的四氯化碳溶液褪色D.与为同一物质CY为饱和烃,与酸性KMnO4溶液,溴的CCl4溶液均不反应,也不会使其褪色。5(2019济南模拟)桥环烷烃是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃,二环1.1.0丁烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是
3、()A与1,3丁二烯互为同分异构体B二氯代物共有4种C碳碳键只有单键且彼此之间的夹角有45和90两种D每一个碳原子均处于与其直接相连的原子构成的四面体内部C由二环1.1.0丁烷的键线式可知其分子式为C4H6,它与1,3丁二烯(CH2=CHCH=CH2)互为同分异构体,A正确;二环1.1.0丁烷的二氯代物中,二个氯原子取代同一个碳原子上的氢原子有1种,二个氯原子取代不同碳原子上的氢原子有3种,共有4种,B正确;二环1.1.0丁烷分子中,碳碳键只有单键,其余为碳氢键,键角不可能为45或90,C错误。6(2019江西吉安模拟)下列、和是多面体碳烷的结构,下列说法正确的是()A、和属于同系物B、一氯取
4、代物均为一种C的二氯取代物有4种(不含立体异构)D开环反应(打开三元环和四元环的反应),1 mol 至少需要4 mol H2B同系物指的是结构相似,分子组成相差若干个CH2原子团的有机物,A错误; 、结构都非常对称,只有一种氢原子,一氯取代物均为一种,B正确; 的二氯取代物有3种(不含立体异构),分别为 、 、 ,C错误;开环反应(打开三元环和四元环的反应),所有环打开就变成了烷烃,分子式由C6H6变成了C6H14,1 mol 最多需要4 mol H2,D错误。7下列关于有机化合物的说法正确的是()A无机苯的分子式为B3N3H6,其结构与苯相似,则无机苯的二氯代物的同分异构体有3种B稠环芳烃中
5、菲的结构简式为,它与硝酸反应生成的一硝基取代物有7种C分子式为C4H8O2,既含有羟基又含有醛基(CHO)的同分异构体有5种D(CH3)2CHCH(CH3)2进行一氯取代反应后,可以得到3种沸点不同的有机产物C苯分子环上的六个碳原子均是等效的,而无机苯环上的三个硼原子是等效的,三个氮原子是等效的,所以该环上共有两种等效氢原子,故其二氯代物中两个氯原子分别处在邻位或对位时各1种,而处在间位时有2种,故其二氯代物的同分异构体有4种,A错误;菲是一个对称性分子,一元取代物有5种,B错误;分子式为C4H8O2,既含有羟基又含有醛基的同分异构体有2羟基丁醛、3羟基丁醛、4羟基丁醛、2甲基2羟基丙醛、2甲
6、基3羟基丙醛,共5种,C正确;(CH3)2CHCH(CH3)2有两种等效氢原子,则一氯取代产物有2种,D错误。8(2019衡水中学模拟)据Chem Commun报道,Marcel Mayorl合成的桥连多环烃(如图所示)拓展了人工合成自然产物的技术。下列有关该烃的说法正确的是()A不能发生氧化反应B一氯代物只有4种C分子中含有4个五元环D所有原子处于同一平面C能与氧气发生氧化反应,A错误;一氯代物有5种,B错误;分子中含有4 个五元环,3个六元环,C正确;所有原子不可能处于同一平面,D错误。9芳香族化合物H的分子式为C10H12O2,H与NaHCO3溶液反应放出CO2,其分子中苯环上有两个侧链
7、。H可能的结构(不考虑立体异构)共有()A10种B12种C14种 D15种D依题意,H含有羧基、苯环,苯环上有2个侧链。分类讨论,侧链有下列5种组合方式:COOH和CH2CH2CH3;COOH和CH(CH3)2;CH2COOH和CH2CH3;CH2CH2COOH和CH3;CH(CH3)COOH和CH3。每组都可形成邻、间、对三种位置关系,故符合条件的结构有5315种。10从煤的干馏产品之一煤焦油中可分离出蒽(),再经升华提纯得到的高纯度蒽可用作闪烁计数器的闪烁剂。下列关于蒽的说法错误的是()A分子式为C14H12B一定条件下能发生取代、加成、氧化等反应C具有12种二氯代物D与菲()互为同分异构
8、体AC根据一个碳原子形成的化学键总数为4,判断中各碳原子结合的氢原子数,可知其分子式为C14H10,A项错误;蒽含有苯环,能发生加成反应,苯环上含有氢原子,能发生取代反应,在点燃时能与氧气发生氧化反应,B项正确;中含有三种类型的氢原子,其二氯代物中氯原子的取代位置有1、2,1、3,1、4,1、5,1、6,1、7,1、8,1、9,1、10,2、3,2、6,2、7,2、9,2、10,9、10,共15种,C项错误;蒽与菲()分子式相同,但结构不同,二者互为同分异构体,D项正确。二、非选择题11已知金刚烷的键线式结构如图所示。请回答:(1)金刚烷的分子式为_。(2)金刚烷的一氯代物有_种。(3)金刚烷
9、的二氯代物有_种。解析(3)、。答案(1)C10H16(2)2(3)612(2019东北三校联考)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有1种类型的氢原子。(1)A的结构简式为_,名称为_。(2)A中的碳原子是否都处于同一平面?_(填“是”或“不是”)。(3)B、C、D与A互为同分异构体,核磁共振氢谱表明B中只有1种类型的氢原子;C与乙烯互为同系物,且分子中所有的碳原子不可能处于同一平面内;D核磁共振氢谱图表明分子中有3种类型的氢原子,且D与氢气反应后的生成物中所有碳原子可能处在同一平面内。B的结构简式为_,名称为_。C的结构可
10、能为_种,C的结构简式为_(若有多种只需要写出一种即可)。D的结构简式为_。解析根据相对分子质量可计算烃A的分子式为C6H12,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有1种类型的氢原子,可以确定烯烃的结构简式。核磁共振氢谱表明B中只有1种类型的氢原子,且与A互为同分异构体,B为环己烷。C与乙烯互为同系物,且分子中所有的碳原子不可能处于同一平面内,即饱和碳原子中最少有1个碳原子上连接3个碳原子,即符合C的要求有5种。D的核磁共振氢谱表明分子中有3种类型的氢原子,D与氢气反应后的生成物中所有碳原子可能处在同一平面内,说明烯烃中不能有支链,符合D要求的只有一种。答案(1)2,3二甲
11、基2丁烯(2)是(3)环己烷5CH3CH=CHCH(CH3)2或CH2=CHCH(CH3)CH2CH3或CH2=CHCH2CH(CH3)2或(CH3)2CH(CH3)C=CH2或(CH3)3CCH=CH2CH3CH2CH=CHCH2CH313下图是合成某药物的中间体分子(由9个碳原子和若干氢、氧原子构成)的结构示意图:请回答下列问题:(1)通过对比上面的结构式与立体模型,请指出结构式中的“Et”表示的基团是(写结构简式)_;该药物中间体的分子式为_。(2)该药物中间体的有机物类别是_(填选项字母)。a酯b羧酸c醛(3)该药物中间体分子中与碳原子结合的氢原子被溴原子取代,所得的一溴代物有_种。(
12、4)该药物中间体分子有多种含苯环的同分异构体,请写出其中一种的结构简式为_。解析(1)由立体模型可以看出“Et”代表乙基(CH2CH3),所以该药物中间体的分子式为C9H12O3;(2)该物质中含有酯基,可以看作是酯类化合物;(3)该分子中共有7个C原子上含有H原子,这7个碳原子都不等效,所以一溴代物有7种。答案(1)CH3CH2C9H12O3(2)a(3)7(4)14(1)已知烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子。则A的结构简式为_。(2)DHOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构);能与饱和NaHCO3溶液反应产生气
13、体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是_(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是_(填字母)。a质谱仪b红外光谱仪c元素分析仪 d核磁共振仪解析(1)烃A的相对分子质量为70,则A的分子式为C5H10。烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子,说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同,则其结构简式为。(2)由D的结构简式知,其同分异构体满足条件:能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明含有COOH;既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,说明含有CHO和COO(酯基),结合D的分子式分析可
14、知,其同分异构体为甲酸酯,含有(HCOO)结构,则符合条件的同分异构体有5种结构,分别为。核磁共振氢谱显示为3组峰,说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子;又知峰面积比为611,说明3种氢原子的个数比为611,该有机物的结构简式为。答案(1)(2)5 c15(2019各地模拟精选)(1)同时符合下列条件的C9H12O2的同分异构体共有_种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱图表明分子中有5种氢原子的为_(写1种结构简式)。a分子中含有苯环且苯环上有三个取代基;b1 mol有机物最多能消耗2 mol NaOH。(2)芳香化合物X是1萘酚()的同分异构体,符合下列条件的同分异构体有_种。有两
15、个官能团;能发生银镜反应。写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式:_。解析(1)同分异构体中:a.分子中含有苯环且苯环上有三个取代基;b.1 mol有机物最多能消耗2 mol NaOH,根据分子式C9H12O2,共有4个不饱和度,说明含有苯环用去4个不饱和度,还含有2个酚羟基和一个CH2CH2CH3或CH(CH3)2,共有12种结构:两个羟基处于邻位的有224种;两个羟基处于间位的有236种;两个羟基处于对位的有122种;其中核磁共振氢谱图表明分子中有5种氢原子的应具有高度对称性,可能为或。(2)化合物X是1萘酚的同分异构体,有两个官能团,能发生银镜反应,说明X分子中含1个苯环、1个CC、1个CHO、1个碳原子及若干个氢原子。若苯环上有1个取代基(、CH2CCCHO或CCCH2CHO)时,有3种;若苯环上有2个取代基(CH3和CCCHO、CHO和CCCH3、CCH和CH2CHO、CHO和CH2CCH)时,有12种;若苯环上有3个取代基(CH3、CCH和CHO)时,有10种;共25种。核磁共振氢谱中有4组峰的同分异构体的结构简式为、。答案(1)12或(2)25(或)