1、课时2苯学习目标：1.了解苯的组成及其结构。(难点)2.理解苯的性质及其应用。(重点)3.了解芳香化合物的分类。自 主 预 习探 新 知1苯的组成与结构(1)组成与结构分子式结构式结构简式比例模型C6H6(2)结构特点分子构型：平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共面。化学键：6个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。2苯的性质(1)物理性质颜色气味状态(通常)毒性溶解性熔、沸点密度无色特殊气味液体有毒不溶于水较低比水小(2)化学性质3苯的发现及用途(1)法拉第是第一位研究苯的科学家，德国化学家凯库勒确定了苯环的结构。(2)苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的有机溶剂
2、。4苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物基础自测1判断对错(对的打“”，错的打“”)。(1)标准状况下，2.24 L苯中含有0.6NA氢原子()(2)0.5 mol苯分子中含有1.5NA个CC()(3)溴水中加入一定量苯，水层褪色，说明Br2与苯发生了加成反应()(4) 是芳香族化合物，也是芳香烃()(5)因为苯分子中含有CC和CC键，故苯可以发生取代反应和加成反应()【答案】(1)(2)(3)(4)(5)2下列物质中，属于芳香化合物的是(1)_，属于芳香烃的是(2)_，属于苯的同系物的是(3)_(填编号)。 【导学号：43722164】【答案】(1)A、C、D、E、F、G(2)C、D、E、F、G
3、(3)D、E合 作 探 究攻 重 难苯与其他烃的空间结构分析典例导航下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面的是()【思路点拨】领悟三种空间结构： (四面体)、 (6原子平面型分子)、(12原子共面分子)。B所有的原子在同一平面上；中CH3的碳原子与其他的原子形成四面体结构；看作由代替乙烯中的氢原子，而中所有的原子都在同一平面内，而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内，所以可判断这两部分可能在同一平面内，即C选项中的物质所有的原子可能在同一平面上；CH2CHCl中的氯原子取代了乙烯中的氢原子，因此所有原子均在同一平面上。(1)苯及其他烃的空间结构甲烷型：正四面体凡是碳原子与4个原子形成
4、4个共价键时，其空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。乙烯型：平面结构与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。苯型：平面结构位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。(2)苯分子中不存在单、双键交替结构的证据苯分子是平面正六边形结构。苯分子中所有碳碳键完全等同。苯分子的邻位二元取代物只有一种。苯不能使溴的四氯化碳溶液、溴水及酸性KMnO4溶液因发生化学反应而褪色。对点训练1已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是()A异丙苯的分子式为C9H12B异丙苯不能使溴水褪色C异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D异丙苯和苯为同系物CA项，异丙苯的分子式为C9H
5、12。B项，异丙苯中不含，不能使溴水褪色。C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面。D项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物。2下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是() 【导学号：43722165】D苯与乙烯都是平面结构，因此A、B、C三项的碳原子都共平面；2甲基丙烷是以甲烷为基础的结构，而甲烷为正四面体结构，因此，所有的碳原子不可能完全共平面。苯的主要性质问题思考(1)苯燃烧的现象是什么？对比甲烷、乙烯燃烧的现象，思考其不同点是由什么引起的？【提示】火焰明亮，伴有浓烟；含碳量不同引起的，含碳量越高，燃烧越不充分，黑烟越多。(2
6、)反应催化剂为FeBr3，若实验中不加FeBr3而加Fe粉，实验同样能够成功，为什么？【提示】因为Fe粉可与液溴反应生成FeBr3。(3)怎样证明苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应？【提示】苯与溴单质发生取代反应时生成HBr，若发生加成反应无HBr生成。将反应产生的气体先通过CCl4(除去溴蒸气，防止其与水反应生成HBr)，再通入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，说明发生的是取代反应。(4)苯的硝化反应中要用浓H2SO4作催化剂和脱水剂，如何混合浓H2SO4和浓HNO3?【提示】将浓H2SO4沿烧杯内壁慢慢注入浓HNO3中，并不断搅拌。(5)苯不与溴水发生加成，但在一定条件下与H2可以反应
7、，请写出化学方程式。【提示】(6)溴苯和硝基苯均难溶于水且比水密度大，那么用什么方法分离硝基苯与水的混合物？【提示】分液。(1)比较甲烷、乙烯、苯的氧化反应甲烷乙烯苯酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时火焰明亮，带黑烟燃烧时火焰明亮，带浓烟(2)比较甲烷、苯的溴代反应甲烷苯反应条件溴蒸气、光照纯溴、FeBr3作催化剂几元取代多元取代一元取代(3)苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有类似烯烃的性质。总之，苯易发生取代反
8、应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。对点训练3与饱和链烃、不饱和链烃相比，苯的独特性质具体来说是()A难氧化，易加成，难取代B易取代，能加成，难氧化C易氧化，易加成，难取代D因是单、双键交替结构，故易加成为环己烷B在5060 条件下，苯能跟混酸(浓硫酸与浓硝酸混合而成)发生取代反应，反应较易进行；在加热并有催化剂存在时，苯能跟H2发生加成反应，但不能跟溴水发生加成反应，也就是说，苯的加成反应能进行，但较难；苯很难被氧化(燃烧除外)，不能使酸性KMnO4溶液褪色。4下列实验正确的是() 【导学号：43722166】A将液溴和苯混合物加热制溴苯B用水萃取溶解于溴苯中的溴C将苯
9、、浓H2SO4、浓HNO3的混合物用水浴加热(60 左右)制硝基苯D把少量溴水分别加到苯和甲苯中，振荡，根据水层颜色鉴别它们CA项需要Fe作催化剂，不能实现。溴易溶于有机溶剂溴苯，B项错。C项能实现。苯、甲苯都易溶解Br2，从而从溴水中萃取出Br2，但苯、甲苯都比水轻，都在上层，所以不能区分，D项错。5下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是()A光照甲烷与氯气的混合物；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热；乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇D在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色C甲烷与
10、氯气、苯与浓硝酸和浓硫酸的反应属于取代反应，苯与氢气、乙烯与溴、乙烯与水蒸气的反应属于加成反应，乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，苯与溴水不反应。当 堂 达 标固 双 基1下列关于苯的说法中，正确的是()A苯的分子式是C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃B从苯的凯库勒式()来看，分子中含有双键，所以属于烯烃C在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同D苯不属于饱和烃，A错误；苯分子结构中不存在碳碳双键，不属于烯烃，B错误；苯在催化剂的作用下与液溴发生取代反应而不是加成反应，C错误。2下列物质中，在一定条件下既能
11、发生加成反应，又能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A甲烷B苯C乙烯D乙烷B甲烷、乙烷不能发生加成反应，乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色。3下列关于苯的叙述正确的是() 【导学号：43722167】A反应常温下不能进行，需要加热B反应不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层C反应为加成反应，产物是一种烃的衍生物D反应能发生，从而证明苯中是单双键交替结构BA项，苯制取溴苯的方程式为Br2 HBr，该反应不需要加热即可进行；B项，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但是会出现分层现象，苯在上层，下层依然还是酸性高锰酸钾溶液(紫色)；C项，制取硝基苯发生反应的方程式为HNO3 H2O，该反应
12、为取代反应；D项，苯与H2发生加成反应，但这个反应不能证明苯中是单双键交替结构。4苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是()A都可以与溴发生取代反应B都容易发生加成反应C乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应D乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化，而苯不能D苯与液溴发生取代反应，乙烯与Br2发生加成反应，A错误；乙烯易发生加成反应，而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应，B、C错误；乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化而苯不能，D正确。5苯和溴水混合振荡后的现象是_，这是因为_的缘故，苯与纯溴在_条件下可以反应生成_，反应方程式是：_，此反应属于_反应。苯和浓硫酸、浓硝酸混合，在_条件下反应生成_，此反应的化学方程式是：_，反应类型是_。 【导学号：43722168】【解析】苯与溴水不反应，在FeBr3作催化剂时，与液溴发生取代反应；在浓H2SO4作催化剂、加热条件下，苯与浓硝酸发生取代反应。(1)苯为不饱和烃，但性质稳定，很难发生加成反应和氧化反应。(2)苯加入溴水中，水层无色，是因为苯萃取溴水中的Br2。(3)苯分子结构中不存在碳碳单键和双键，而是一种介于二者之间的独特的键。
