1、高考素能提升十五限定条件下同分异构体与原子共面共线判断素养说明：有关同分异构体的书写和有机分子中的原子共线共面问题是高考中有机命题的热点。其中同分异构体的书写多为限制一定条件，主要在有机选做的大题中出现，具体考查方式确定限定条件的同分异构体数目或书写结构简式；而有机分子中的原子共线共面问题多在选择题中出现。这两个考点主要培养学生的宏观辨识和微观探析以及证据推理和模型认知的学科素养。考向 1 限定条件下同分异构体的书写(1)同分异构体的常见类型碳链异构位置异构官能团异构。(2)常见条件与结构关系不饱和度与结构的关系a.不饱和度1,1 个双键或 1 个环。b.不饱和度2,1 个三键或 2 个双键(
2、或考虑环状结构)。c.不饱和度3,3 个双键或 1 个双键和 1 个三键(或考虑环状结构)。d.不饱和度4，考虑可能含有苯环化学性质与结构关系a.能与金属钠反应：羟基、羧基。b.能与碳酸钠溶液反应：酚羟基、羧基。c.与氯化铁溶液发生显色反应：酚羟基。d.发生银镜反应：醛基。e.发生水解反应：卤素原子、酯基。核磁共振氢谱与结构关系a.确定有多少种不同化学环境的氢。b.判断分子的对称性。(3)同分异构体数目的判断方法一取代产物数目的判断a.等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。b.烷基种数法：烷基有几种，其一取代产物就有几种。如CH
3、3、C2H5 各有 1 种，C3H7 有 2 种，C4H9 有 4 种。c.替代法：如二氯苯 C6H4Cl2 的同分异构体有 3 种，四氯苯的同分异构体也有 3 种(将 H 替代 Cl)。二取代或多取代产物数目的判断定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置判断同分异构体的数目。多取代产物数目判断类推之。典例1(2020年新课标卷节选)E()的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 6221 的有_种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为_。解析：已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E()的六元
4、环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6221 的同分异构体有、，共 6 种。其中，。答案：6芳香环上为二取代的结构简式为答题模板考向2有机物分子中原子共线共面问题的判断(1)典型代表物甲烷：正四面体；乙烯：同一平面；乙炔：同一直线；苯：同一平面。(2)审题要点看准关键词：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。(3)判断方法单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。如(CH3)2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH
5、3)2，其结构简式也可写成：，该分子中至少有 6 个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面不重合时)、至多有 10 个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面重合时)。定平面规律：共平面的不在同一直线上的 3 个原子处于另一平面时，两平面必定重合，两平面内的所有原子必定共平面。定直线规律：直线形分子中有 2 个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必在此平面内。(4)基本规律凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时，空间构型为四面体。有机物分子的结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的全部原子不可能共面。CH4 分子中最多有 3 个原子处于同一平面内。有机物分子的结构中每出现一
6、个碳碳双键，则整个分子中至少有 6 个原子共面。有机物分子的结构中每出现一个碳碳三键，则整个分子中至少有 4 个原子共线。有机物分子的结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有 12 个原子共面。处于苯环对位上的取代基，存在 4 个原子共线。典例21,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构A.该物质属于芳香烃B.该分子中处于同一直线上的原子最多有 6 个C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色D.该分子中所有原子可能位于同一平面上解析：该物质中只有 C、H 两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A 正确；分子中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳
7、原子最多有 8 个，处于同一直线上的原子最多有 10 个，B错误；该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C 正确；两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D 正确。答案：B答题模板 复杂有机物分子共面、共线问题的分析步骤(1)将有机物分子进行拆分，找到基本结构单元，即有机物中几个典型的分子结构模型，如烃中的甲烷、乙烯、乙炔、苯，烃的衍生物中的甲醛等。(2)根据分子结构模型，确定不同基本结构单元中共面或共线的原子，原子共线的判断以乙炔为标准，原子共面的判断以乙烯或苯为标准。(3)了解有机物分子中可以自由旋转的单键碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，确定哪些原子可以旋转到不同的位置。(4)根据简单的立体几何知识，将不同的结构单元进行合并，整体判断共面或共线的原子个数。