1、学校 临清三中 学科 化学 编写人 杨世才 审稿人 张磊第三章 第四节 有机合成一、教材分析在前三节中，以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为例，介绍了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物质性质、化学性质以及用途等方面的知识。有机合成是本章的最后一节。通过复习再现、资料给予、课件激发、课题探究等形式，分析有机合成过程，复习各类有机物的结构、性质、反应类型、相互转化关系。教学是通过典型例题的分析，使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的教育；通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。二、学情分析 学生已经初步掌握了烃及卤代烃、醇
2、、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构、性质、有机合成的学习奠定了理论基础。本节教学内容对学生来说难度较大，要在帮助学生复习再现归纳烃以及烃的衍生物结构、性质、相互转化关系的基础上，引导学生初步学会有机合成的方法：即目标产物分子骨架的构建和官能团的转化。三、教学目标1、 知识与技能：掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方 法。 了解有机合成的过程和基本原则。掌握逆向合成法在有机合成中的应用。2、 过程与方法：通过小组讨论，归纳整理知识，加强学生对官能团性 质 和转化关系的把握,形成知识网路。 通过阶梯式的与生活、科技、社会相关的有机合成的训练，培养学生的正、逆向逻辑思维能力。 通过设计情
3、景问题，培养学生逆合成分析法在有机合 成中的应用能力。3、情感、态度与价值观： 培养学生理论联系实际的能力，能结合生产实际选择适当的合成路线。 通过有机合成中原料的选择，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产， 培养学生科学的价值观。四、教学重点 官能团相互转化的概括和总结。 逆合成分析法在有机合成过程中的应用。 难点 逆合成分析法中官能团的逆向转化。五、 教学方法、手段新闻材料分析，分组讨论，引导启发、激发思考，情景问题的创设与解决。 针对难点突破而采用的方法：通过设置有梯度的情景问题，让学生由浅入深，由表及里的进行合成训练，在动手训练中自己体会、掌握正逆合成分
4、析法的思维过程。六、课时划分：一课时教学过程：自学第一、二自然段。板书 第4节 有机合成一、有机合成的过程自学交流阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。汇报1、有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。3、有机合成过程示意图：板书1、有机合成定义；2、有机合成的任务；3、有机合成过程。思考与交流1官能团的引入。有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。思考：1、在碳链上引入C=C的三种方法：(1)(
5、2) (3) 。2、在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1)(2) (3) 。3、在碳链上引入羟基的四种方法：(1)(2) (3) (4) 。学生汇报评价，总结：官能团的引入引入-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解引入-X烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代引入C=C某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢引入-CHO某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解引入-COOH醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO-酯化反应 思考与交流2有机合成的关键碳骨架的构建。1、如何增长碳链？(1)加成反应：(2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN2、
6、如何缩短碳链？(1)烯烃、炔烃的氧化：(2)羧酸盐脱羧基成CO23、完成乙酸钠和氢氧化钠化学方程式：CH3COONa+NaOH CH4 +Na2CO3汇报总结：如何缩短碳链？1、脱羧反应。如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO32、氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如： 3、水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如： 板书二、逆合成分析法1、合成设计思路：投影有机合成的设计思路板书2、有机合成路线的设计投影逆合成分析示意图：投影逆推法合成有机物思路探究用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？交流不使用有毒原料
7、；不产生有毒副产物；产率尽可能高等板书 3、解题思路:剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架目标分子中官能团引入例析阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团有 ；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ； (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ； (6)由乙烯可用 制得B。投影分析思路：板书书写上述6步的化学反应方程式： 例题用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成 。资料1资料2解析：从原料到产品在结构上产生两种变化：从碳链化合物变为芳环化合物；官能团从“CC”变为“Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“OH”难以除去。而根据资料2可知， 中的“NH2”可通过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。答案： 作业P67 1、2、3
