1、第2讲烃和卤代烃A组基础题组1.对于苯乙烯(结构简式为)有下列叙述:不能使酸性KMnO4溶液褪色;能使溴的四氯化碳溶液褪色;不可溶于水;可溶于苯中;1 mol苯乙烯最多能与4 mol H2发生加成反应;所有的原子不可能共平面。其中正确的是()A.B.C.D.全部正确答案A苯乙烯的结构简式为。苯乙烯含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,错误;含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,正确;一般而言,烯烃难溶于水,不可溶于水,正确;可溶于苯中,正确;苯环和碳碳双键均能与氢气加成,1 mol最多能与4 mol H2发生加成反应,正确;苯环和碳碳双键均为平面结构,所有的原子可能共平面,错误;正确的有
2、,故选A。2.某有机物的结构如图,则下列说法正确的是()A.该物质为苯的同系物B.该物质的所有原子共面C.该物质在一定条件下与氯气发生取代反应可以生成4种一氯取代物D.在铁作催化剂时,该物质可以和溴水发生取代反应答案CA项,该物质的分子中含有两个苯环,不属于苯的同系物,故A错误;B项,该物质分子中含有甲基,所有的原子不可能共面,故B错误;C项,该物质分子的苯环上的一氯取代物有三种(),甲基上的一氯取代物有一种,共4种一氯取代物,故C正确;D项,在铁作催化剂时,该物质应与液溴发生取代反应,而不是溴水,故D错误。3.卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是()A.B.C
3、. D.答案CC项,2-甲基丙烷中存在2种不同化学环境的H,一氯代物有2种,故不适合由相应的烃经卤代反应制得,故选C。4.下列化合物中的所有碳原子可以在同一平面上的是()A.B.C.CH2 CHCH CHCH CH2D.答案CA项,该分子中两个苯环相当于取代了甲烷的两个H,甲烷是四面体结构,则该分子中所有C原子不可能共面,故A错误;B项,该分子中CH3、CH3、相当于取代了甲烷的三个H,根据甲烷结构知,该分子中所有C原子不可能共面,故B错误;C项,该分子中含有三个碳碳双键,乙烯是平面结构,则该化合物中C原子都共面,故C正确;D项,该分子中CH3、CH3、相当于取代了甲烷的三个H,根据甲烷结构知
4、,该分子中所有C原子不可能共面,故D错误。5.工业上可由乙苯生产苯乙烯: +H2,下列说法正确的是()A.该反应的类型为消去反应B.乙苯的同分异构体共有三种C.用Br2的CCl4溶液无法鉴别乙苯和苯乙烯D.苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多为7答案AB项,乙苯的含苯环的同分异构体有三种,还有不含苯环的同分异构体,错误;C项,苯乙烯分子中含有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,而乙苯不能,所以可用Br2的CCl4溶液鉴别乙苯和苯乙烯,错误;D项,苯乙烯分子中共平面的碳原子最多有8个,错误。6.、三种物质的分子式均为C9H12。下列说法错误的是()A.与苯互为同系物B.的一氯代物只有2种C.和分
5、子中所有碳原子均可处于同一平面D.和都能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色答案C分子为异丙苯,与苯互为同系物,A正确;分子中中心碳原子所连的原子团相同,且不含有碳原子,分子中含有2类氢原子,则一氯代物有2种,B正确;和分子中均含有饱和碳原子,所有碳原子一定不处于同一平面上,C错误;和都含有碳碳双键,都能与Br2的CCl4溶液发生加成反应、都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,D正确。7.由环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯,有关反应流程如下(其中所有无机物都已略去): A B C D (其中有3步属于取代反应,2步属于消去反应,3步属于加成反应)试回答:(1)反应属于取代反应。
6、(2)写出结构简式:B,C。(3)反应所用的试剂和条件是。答案(1)(2)(3)NaOH浓溶液、醇,加热解析在NaOH浓溶液、醇、加热条件下发生消去反应生成,与Cl2(不见光)发生反应生成,在NaOH浓溶液、醇、加热条件下发生消去反应生成。因C与醋酸反应,且最终得到,故可知C应为醇,可由水解得到,即C为,D为,D再与H2加成得到1,4-环己二醇的二醋酸酯。8.(2018海南中学高三第五次月考)化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:已知:RXROH;RCHO+CH3COORRCH CHCOOR请回答:(1)E中官能团的名称是。(2)B+DF的化学方程式。(3)X的结构简
7、式。(4)对于化合物X,下列说法正确的是。A.能发生水解反应B.不与浓硝酸发生取代反应C.能使Br2/CCl4溶液褪色D.能发生银镜反应(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是。A.B.C.CH2 CHCH CHCH CHCH CHCOOHD.答案(1)醛基(2)CH3COOH+H2O(3)(4)AC(5)BC解析由题中所给信息可得原合成路线为:(4)X中含有酯基,可发生水解反应,A正确;含苯环,可与浓硝酸发生取代反应,B错误;含碳碳双键,能使Br2/CCl4溶液褪色,C正确;不含醛基,不能发生银镜反应,D错误。(5)判断F的同分异构体有两种方法:一是根据F的分子式C9H10O2,核对选项;二
8、是由F的不饱和度为5,碳原子数为9,氧原子数为2,快速判断。9.有机物F可用于制造香精,可利用下列路线合成:回答下列问题:(1)物质A的名称是。(2)物质D中含氧官能团的名称是。(3)反应的反应类型是。(4)写出反应的化学方程式:。(5)C有多种同分异构体,与C中所含有的官能团相同的有种,其中核磁共振氢谱为四组峰的同分异构体的结构简式为和。(6)参照上述合成路线,以为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线。答案(1)2-甲基-1,2-二溴丁烷(2)羧基(3)消去反应(4)+H2O(5)11(6)解析反应是加成反应,则A的结构简式为;反应是水解反应,生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)
9、OHCH2OH;B被氧化得到C,则C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH;根据C和D的分子式可判断,反应是消去反应,即D的结构简式为CH3CHC(CH3)COOH;反应属于卤代烃的水解反应,则E的结构简式为;E和D通过酯化反应生成F,则F的结构简式为。(1)A()的名称是2-甲基-1,2-二溴丁烷。(2)D的结构简式为CH3CHC(CH3)COOH,物质D中含氧官能团的名称是羧基。(3)反应的反应类型是消去反应。(4)反应是酯化反应,化学方程式为+H2O。(5)C为,与C中所含有的官能团相同,即含COOH和OH,先确定碳骨架,固定COOH位置,改变OH位置,有、(标序号的碳原子上连
10、接羟基),共11种,其中核磁共振氢谱为四组峰的为和。(6)以为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线,对比原料与产物,可知要将溴原子转化为OH,再将碳链末端的OH氧化成COOH,最后再酯化成环。B组提升题组10.(2018北京理综,25,17分)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。8-羟基喹啉已知:.+.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类,A的类别是。(2)AB的化学方程式是。(3)C可能的结构简式是。(4)CD所需的试剂a是。(5)DE的化学方程式是。(6)FG的反应类型是。(7)将下列KL的流程图补充
11、完整:(8)合成8-羟基喹啉时,L发生了(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为。答案(1)烯烃(2)CH3CH CH2+Cl2 CH2 CHCH2Cl+HCl(3)或(4)NaOH,H2O(5)+2H2O(6)取代反应(7)(8)氧化31解析本题考查了烃的取代、加成,卤代烃的水解,醇的消去等知识。(1)A的分子式为C3H6,应为丙烯。(2)烯烃分子和Cl2在高温条件下发生的是取代反应而不是加成反应,且取代反应通常发生在烷基上。(3)由于CH2 CHCH2Cl(B)的结构不对称,所以在和HOCl发生加成反应时可能生成两种产物。(4)CD的转化过程中,C分子去掉2个
12、Cl原子增加了2个“OH”原子团,所以该过程应是卤代烃的水解反应,所需试剂是NaOH水溶液。(5)根据合成路线可知E应是CH2 CHCHO,所以DE的化学方程式应是CH2 CHCHO+2H2O。(6)根据合成路线可知J为,G为。F应是苯酚,FG应是苯酚与浓HNO3发生取代反应生成邻硝基苯酚。(7)根据信息可知KL的中间产物结构简式为:,由中间产物再发生醇羟基的消去反应得L()。(8)L8-羟基喹啉,分子组成上少了2个H原子,所以L发生了氧化反应,每个(G)中的NO2转化为NH2的同时NO2中的氧原子转化为H2O,此时需要6个氢原子,需3个分子来提供,所以L与G的物质的量之比为31。11.(20
13、17课标,36,15分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:ABC7H5Cl3 F回答下列问题:(1)A的结构简式为。C的化学名称是。(2)的反应试剂和反应条件分别是,该反应的类型是。(3)的反应方程式为。吡啶是一种有机碱,其作用是。(4)G的分子式为。(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。答案(1)三氟甲苯(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热取代反应(3)+HCl吸收反应产生的HCl,提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6)解析(1)A为芳香烃,其与Cl2在光照条件下发生侧链上的取代,结合B的分子式逆推可知A为。(3)反应是NH2与在吡啶作用下发生的取代反应;吡啶是有机碱,可吸收反应产生的HCl,促进反应的进行。(5)H可能的结构有:、。(6)基本思路是:先发生硝化反应,再将NO2还原为NH2,最后与发生取代反应,生成4-甲氧基乙酰苯胺。