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2015高考化学大一轮复习配套限时集训卷:生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子.doc

1、已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应,生成一请回答:(1)D的结构简式为_。(2)反应中符合原子经济性的是_(填序号)。(3)写出有关反应的化学方程式:_;判断有关反应的类型:_。(4)E物质的同分异构体中,苯环上有两个取代基,其中一个是羧基的有_种。(5)下列关于E的说法正确的是_。a能与银氨溶液反应b能与金属钠反应c1 mol E最多能和3 mol 氢气反应d核磁共振氢谱中有6个峰解析:(1) 水解得到苯甲醇,苯甲醇在铜作催化剂的条件下发生催化氧化反应生成D(苯甲醛)。(2)原子经济性即指加成反应得到一种产物,原子利用率最高,B与D的反应是两种醛的加成反应,生成羟基醛E,故符合原

2、子经济性的是、。(3) 水解得到苯甲醇的化学方程式为:NaOHNaCl。反应是羟基醛失去1分子水,发生消去反应生成烯醛。(4)E的结构简式为:,符合条件的同分异构体有:,两个取代基在邻、间、对位共3种结构。(5)观察E的结构,分子内含有苯环、羟基和醛基,可以发生银镜反应,能够与金属钠反应,1 mol E最多能和4 mol氢气反应,分子内含有7种氢原子,核磁共振氢谱中有7个峰。答案:(1) (2)、(3) 消去反应(4)3(5)a、b9(2014宁波质检)奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料,其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为241。已知:ROHHBr(氢溴酸)RB

3、rH2O; A中含有碳氧双键,与A相关的反应如下: (1)A的分子式为_。 (2)写出AE、EF的反应类型:AE_、EF_。(3)写出A、C、F的结构简式:A_,C_,F_。(4)写出BD反应的化学方程式:_。(5)在空气中长时间搅拌奶油,A可转化为相对分子质量为86的化合物G,G的一氯代物只有一种,写出G的结构简式:_。AG的反应类型为_。解析:由题中给出的M(A)88,N(C)N(H)N(O)241,可求得A的分子式为C4H8O2。因A中含碳氧双键且能与HBr取代,故A可能为答案:(1)C4H8O2(2)取代反应消去反应 (5) 氧化反应10(2014东城质检)请仔细阅读如图转化关系。已知

4、:A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物。B称作冰片,可用于医药和制香精、樟脑等。C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子。D中只含一个氧原子,与Na反应放出H2。F为烃。请回答:(1)B的分子式为_。(2)B不能发生的反应是(填序号)_。a氧化反应 b.聚合反应c消去反应 d.取代反应e与Br2加成反应(3)写出DE、EF的反应类型:DE_,EF_。(4)F的分子式为_。化合物H是F的同系物,相对分子质量为56,写出H所有可能的结构:_。(5)写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名:A:_;C:_;F的名称:_。(6)写出ED的化学方程式:_。解

5、析:本题是有机合成推断题,要充分利用题目所给信息,尤其是框图中的反应试剂及相对分子质量,采用正推、逆推相结合的方法去完成。由D E(M151)F(M70)中的反应试剂可知:E为溴代烃,发生消去反应生成烯烃F,E发生水解反应生成D,D为醇,因为仅含1个氧原子,故D为一元醇。由EF相对分子质量减小81可知,E中含1个Br;由F的相对分子质量为70可知F的分子式为C5H10,且为烯烃;由于C、D、E、F中所含碳原子数相同,均为5个碳,由ABC,且A为酯类,可知C为含5个碳原子的羧酸,又因D为一元醇,所以C为一元羧酸,M102,且C中含4种氢原子,可知C的结构简式为(CH3)2CHCH2COOH,则A

6、为 ,D为(CH3)2CHCH2CH2OH,E为(CH3)2CHCH2CH2Br,F为(CH3)2CHCH=CH2。答案:(1)C10H18O(2)b、e(3)取代反应消去反应(4)C5H10CH2=CHCH2CH3、CH3CHCCH3H、CH3CHCHCH3、 CH2=C(CH3)2(5)(CH3)2CHCH2COOH3甲基1丁烯(6)(CH3)2CHCH2CH2BrNaOH(CH3)2CHCH2CH2OHNaBr11环己烯常用于有机合成。现通过图示流程,以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶,其中F可以作内燃机的抗冻剂,J分子中无饱和碳原子。已知:R1CH=CHR2 R1CHOR2CHO (1

7、)的反应条件是_。(2)H的名称是_。(3)有机物B和I的关系为_(填序号)。A同系物 B同分异构体C都属于醇类 D都属于烃(4)中属于取代反应的有:_。(5)写出反应的化学方程式:_。(6)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式:_。解析:根据题中信息结合已学知识可知流程图中的各步反 答案:(1)NaOH醇溶液、加热(2)聚乙二酸乙二酯(3)C(4)、(5)nCH2=CHCH=CH2 (6)CH2=CHCOOCH3、HCOOCH2CH=CH2(其他合理答案也可)1科学家对人造血液和人造器官的研制及应用已取得了很大的进步。下列物质就可以作为人工心脏、人工血管等人造器官高分子生物材料:下

8、列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是()A用于合成维通橡胶的单体是B用于合成有机硅橡胶的单体是C聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看做加聚反应的产物D有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得解析:选B合成维通橡胶的单体是CH2=CF2和CF2=CFCF3,聚甲基丙烯酸甲酯是由经加聚反应制得的;有机硅橡胶是由经缩聚反应制得的。2化合物X是一种环境激素,存在如图转化关系:化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种。核磁共振氢谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题:(1

9、)下列叙述正确的是_。a化合物A分子中含有联苯结构单元b化合物A可以和NaHCO3溶液反应,放出CO2气体cX与NaOH溶液反应,理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOHd化合物D能与Br2发生加成反应(2)化合物C的结构简式是_,AC的反应类型是_。(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)_。a属于酯类 b能发生银镜反应(4)写出BG反应的化学方程式_。(5)写出EF反应的化学方程式_。解析:比较A与C的分子式可发现C比A多了4个Br,少了4个H,说明发生了取代反应,可初步推断在A的结构中含有2个酚的结构单元,且其对位可能被占据;再分析A、B与X之间

10、的关系,可推测X中具有酯的结构,是A中的2个羟基与B中的羧基脱水形成的酯,而X中的Br原子水解得到的羟基会在B分子中,即B中既含有羧基,又含有羟基,所以B在浓硫酸存在的条件下通过分子内消去脱水可得主要产物D,通过分子间酯化脱水得副产物G,D中含有碳碳双键,G中含有环酯结构;D与HOCH2CH2OH发生酯化反应,得到含有双键结构的酯E,酯E则能通过加聚反应得到高分子化合物F。经以上分析可得 (1)分析化合物A、D、X的结构简式可知,a、b项错误;X中有两个酯基结构,且水解后得到酚类物质,可以消耗4 mol NaOH,另外2个溴原子水解也可消耗2 mol NaOH,故1 mol X最多消耗6 mo

11、l NaOH,c项正确;化合物D中含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,d项正确。(2)A转变为C的反应是取代反应。(3)有酯基结构且具有醛基的物质应该是甲酸酯,因此可得D的同分异构体有: 答案:(1)c、d(2) 取代反应 3已知:CHO(C6H5)3P=CHRCH=CHR(C6H5)3P=O,R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体,结构简式为:HOOCCH=CHCH=CHCOOH,其合成方法如图所示:其中,M、X、Y、Z分别代表一种有机物,合成过程中的其它产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N,N的相对分子质量为168。请回答下列问题:(1)W能发生反应的类型有_。(

12、填写字母编号)A取代反应 B水解反应C氧化反应 D加成反应(2)已知为平面结构,则W分子中最多有_个原子在同一平面内。(3)写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式:_。(4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式:_。(5)写出第步反应的化学方程式:_。解析:采用逆推法,由Z发生水解生成W与C2H5OH的逆反应酯化反应,可得Z的结构简式为H5C2OOCCH=CHCH=CHCOOC2H5,根据题目所给信息可以判断Y为OHCCHO,X为HOCH2CH2OH,再根据X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为168的酯N,验证所判断的X为HOCH2CH2OH正确。(1)W中含有碳碳

13、双键和羧基两种官能团,可以发生取代反应、氧化反应、加成反应,不能发生水解反应。(2)由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面内,又知与直接相连的原子在同一平面内,而且碳碳单键可以旋转,因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面内,即最多有16个原子在同一平面内。(3)X中含有2个羟基,W中含有2个羧基,1分子X与1分子W可以发生酯化反应消去2分子H2O,而生成环状酯N。(4)丙二醇有2种同分异构体,其中HOCH2CH2CH2OH符合题意。答案:(1)A、C、D(2)16(4)HOCH2CH2CH2OH(5)OHCCHO2(C6H5)3P=CHCOOC2H52(C6H5)3P=OH5C2OOCCH

14、=CHCH=CHCOOC2H54食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB27602011)的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。(1)G的制备A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,它们互称为_;常温下A在水中的溶解度比苯酚的_(填“大”或“小”)。经反应AB和DE保护的官能团是_。EG的化学方程式为_。(2)W的制备JL为加成反应,J的结构简式为_。MQ的反应中,Q分子中形成了新的_(填“CC键”或“CH键”)。用Q的同分异构体Z制备,为避免ROHHORRORH2O发生,则合理的制备途径为酯化、_、_(填反应类型)。应用MQT的原理,由T制

15、备W的反应步骤为第1步:_;第2步:消去反应;第3步:_。(第1、3步用化学方程式表示)解析:(1)结构相似在组成上相差n个CH2的有机物互为同系物;因对甲基苯酚含有憎水基团甲基,故其溶解度比苯酚小;该合成路线中既要将甲基氧化为羧基,又要保证酚羟基不被氧化,因此设计了AB、DE两步反应,其目的是保护易被氧化的酚羟基,EG发生酯化反应生成酯。(2)1 mol J与2 mol HCl发生加成反应生成1 mol CH3CHCl2,确定J的结构简式为HCCH;MQ发生了加成反应,碳氢键、碳氧键断裂,形成了氢氧键、碳碳键;Z的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH,为防止加聚过程中羟基之间发生取代反应

16、,可先使羟基发生酯化反应,再发生加聚反应,最后水解即可;MQT发生了加成反应、消去反应,类比知,TW 中的第一步发生加成反应CH3CHOCH3CH=CHCHO第二步发生消去反应生成CH3CH=CHCH=CHCHO,第三步发生氧化反应,醛基转化为羧基。答案:(1)同系物小OH(或羟基) (2)HCCHCC键加聚水解5敌草胺是一种除草剂它的合成路线如图所示:回答下列问题:(1)在空气中久置, A 由无色转变为棕色,其原因是_。(2)C 分子中有 2 个含氧官能团,分别为_和_(填官能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式:_。能与金属钠反应放出 H2;是萘的衍生物,

17、且取代基都在同一个苯环上;可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有 5 种不同化学环境的氢。(4)若 C 不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物 E(分子式为: C23H18O3),E 是一种酯。E 的结构简式为_。(5)已知:RCH2COOH,写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:H2CCH2HBr,CH3CH2BrCH3CH2OH_。解析:(1)A中有酚羟基,在空气中被氧化而由无色变为棕色。(2)C中含氧官能团的名称为醚键和羧基。(3)与金属钠反应放出氢气,表明分子中有羟基或羧基,取代基在萘环的同一个苯环上,能发生

18、水解反应,表明分子中有酯基,其中一种水解产物能发生银镜反应,表明是甲酸酯,要符合另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢,则根据萘环结构的对称性知,它的结构简式为:。(4)根据E的分子式及它是一种酯,以及E为CD反应的副产物,可以推出E为(5)根据题中ABC的反应,可以写出合成的路线,然后其与乙醇进一步合成所需产物。答案:(1)A被空气中的O2氧化(2)羧基醚键6高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途,M的结构简式为工业上合成M的过程可表示如图。 已知:A完全燃烧只生成CO2和H2O,其蒸气密度是相同状况下氢气密度的43倍,分子中H、O原子个数之比为31,它与Na或Na2CO3都能反

19、应并产生无色气体。(1)A中含有的官能团的名称是_。(2)下列说法正确的是_(填字母序号)。a工业上,B主要通过石油分馏获得bC的同分异构体有2种(不包括C)cD在水中的溶解性很大,遇新制Cu(OH)2悬浊液,溶液呈绛蓝色dEM的反应是缩聚反应(3)写出反应ADH3PO4E的化学方程式:_,其反应类型是_。(4)F是A的一种同分异构体,F的核磁共振氢谱图显示其分子中有两种不同化学环境的氢原子,且存在下列转化关系。高分子化合物NF、N的结构简式为F:_,N:_。写出反应的化学方程式_。解析:(1)根据题给转化关系,可以推断E的结构简式为,合成E的反应物为和H3PO4,由于A与Na或Na2CO3都

20、能反应,则A为,含有的官能团为碳碳双键、羧基。(2)B为丙烯,主要通过石油的裂解获得,a错误;C的同分异构体有BrCH2CH2CH2Br、CH3CH2CHBr2、CH3CBr2CH3,共3种,b错误;EM的反应为加聚反应,d错误。(4)根据F能与新制氢氧化铜悬浊液反应,则含有醛基,又F含有两种不同化学环境的氢原子,则其结构简式为OHCCH2CH2CHO,H为HOOCCH2CH2COOH,N为H和D的缩聚产物,其结构简式为反应为F的氧化反应,化学方程式为OHCCH2CH2CHO4Cu(OH)22NaOHNaOOCCH2CH2COONa2Cu2O6H2O。答案:(1)碳碳双键、羧基(2)c7在新型

21、锂离子电池中,需要一种有机聚合物作为正负极之间锂离子迁移的介质,该有机聚合物的单体之一(用F表示)的结构简式为。F的合成方法如图所示: 请回答下列问题:(1)反应的反应类型分别为_、_。(2)A的结构简式为_。(3)写出含有OH和COOH的D的同分异构体任意1种的结构简式:_。(4)写出BC的反应方程式:_。(5)写出EF的反应方程式:_。解析:本题考查有机合成,涉及反应类型判断、结构简式和同分异构体的书写等知识。由物质转化关系可知:与溴发生加成反应生成 A:,A在碱性条件下发生水解反应生成B:,B在铜作催化剂的条件下被氧化生成C:,C再进一步氧化得到D: ,D在浓硫酸存在的条件下发生消去反应

22、生成E:,E与H2CCH2O 反应可得F:。答案:(1)加成反应消去反应(2) 8异丙苯是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空:(1)由苯与2丙醇反应制备异丙苯属于_反应;由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为_。(2)异丙苯有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香烃的名称是_。(3)甲基苯乙烯是生产耐热型ABS树脂的一种单体,工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法(用化学反应方程式表示)。_。(4)耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1,3丁二烯和甲基苯乙烯共聚生成,写出该树脂的结构简式(不考虑单体比例)_。解析:(1)由苯与2丙醇反应制异丙苯的反应属于取代反应;由异丙苯制备对溴异丙苯为苯环上溴代反应,故条件为Br2/FeBr3(或Br2/Fe)。(2)异丙苯的同分异构体中,一溴代物最少的芳香烃应对称程度高,可推断出它为1,3,5三甲苯。 (4)因ABS由单体丙烯腈、1,3丁二烯和甲基苯乙烯共聚生成的,根据加聚反应的特点可以得出其结构简式为答案:(1)取代Br2/FeBr3(或Br2/Fe)(2)1,3,5三甲苯

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