1、第3课时酯和油脂1.了解酯、油脂的组成、物理性质和主要应用。2.掌握酯、油脂的化学性质，特别是水解反应。3通过关注食品中的营养成分，激发对物质的组成、结构、性质等知识的学习和探究的兴趣。酯学生用书P661定义：酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。2结构：。3物理性质(1)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。(2)密度：比水小。(3)气味：相对分子质量较小的酯大都有芳香气味。4化学性质实验操作现象及结论现象：无明显现象结论：中性条件下乙酸乙酯几乎不水解现象：油状层液体减少，有一点醋酸的味道结论：酸性条件下乙酸乙酯部分水解现象：分层现象及芳香气味消失结论：碱性条件下乙酸乙酯全部水解反应方程式CH
2、3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH1判断正误(1)酯的官能团是羧基，其结构式为。()(2)酯类物质都有香味，且均难溶于水。()(3)酯化反应与酯的水解反应所需条件相同。()(4)分子式为C3H6O2的物质一定是甲酸乙酯。()(5)乙酸乙酯在碱性条件下水解生成乙酸和乙醇。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)2下列关于的说法正确的是()A该物质与是同一物质B官能团为羧基：COOHC与乙酸互为同分异构体D能与NaOH溶液发生中和反应解析：选C。HCOOCH3为甲酸甲酯，属于酯类，与乙酸互为同分异构体，所含官能团为酯基：。酯化反
3、应与酯的水解反应的比较酯化反应酯的水解反应化学方程式CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2OCH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH断键方式断键与成键的关系酯化反应时形成的是哪个键，则水解时断开的就是哪个键催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水剂，提高CH3COOH和C2H5OH的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率，书写方程式用“”不用“”加热方式酒精灯直接加热水浴加热反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应乙酸与乙醇反应生成的酯叫做乙酸乙酯，同理，甲酸(HCOOH)与甲醇(CH3OH)反应生成的酯叫做甲酸甲酯(HCOOCH3
4、)，乙酸与丙醇(CH3CH2CH2OH)反应生成的酯叫做乙酸丙酯(CH3COOCH2CH2CH3)某有机酸酯X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，X可能是()A甲酸丙酯B甲酸乙酯C乙酸甲酯 D乙酸乙酯解析Y的蒸气和Z的蒸气在同温同压、同质量的条件下体积相同，则Y和Z的相对分子质量相等。根据题干中的信息和有机酸酯水解生成羧酸RCOOH和醇ROH的规律，分析各选项中酯的水解产物，A、C、D中生成的羧酸和醇相对分子质量不相等，B中生成的甲酸和乙醇相对分子质量相等。答案B(1)写出乙酸甲酯在碱性条件下水解的化学方程式：_。(2)通过上述例题归纳饱和一元羧酸
5、和饱和一元醇的相对分子质量有什么关系？答案：(1)CH3COOCH3NaOH CH3COONaCH3OH(2)分子式为CnH2nO2的羧酸与分子式为Cn1H2(n1)2O的醇的相对分子质量相等。酯的水解1有机化合物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机化合物，乙中是标出的该有机化合物分子中不同的化学键，在水解时，断裂的键是()A BC D解析：选B。酯化反应中有机羧酸脱去羟基(OH)，与醇中羟基上的氢原子结合生成水，形成新化学键。酯水解时，同样在处断裂，即上述有机化合物水解时，断裂的键应是。2分子式为C7H14O2的有机物Q，在稀硫酸中经加热可转化为乙醇与一种酸性物质，则Q的结构最多有()A
6、6种 B4种C3种 D2种解析：选B。因Q水解生成了乙醇和一种酸性物质，故Q是由戊酸与乙醇反应生成的酯，戊酸可表示为C4H9COOH，丁基有4种结构，即戊酸有4种结构，因此Q的结构最多有4种。酯的组成和结构3下列有机化合物不属于酯的是()解析：选B。分子结构中含有结构的有机化合物属于酯。4分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)()A7种 B8种C9种 D10种解析：选C。若为甲酸和丁醇酯化，丁醇有4种，形成的酯有4种：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOC(CH3)3、HCOOCH(CH3)CH2CH3；若为乙酸和丙醇酯化，丙醇有2种，形成的酯有
7、2种：CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2；若为丙酸和乙醇酯化，丙酸有1种，形成的酯有1种：CH3CH2COOCH2CH3；若为丁酸和甲醇酯化，丁酸有2种，形成的酯有2种：CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3。所以分子式为C5H10O2的酯共有9种。5有机化合物是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成_种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应，最多可生成_种酯。在新生成的酯中，相对分子质量最大的结构简式是_。解析：酯水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键，原有机化合物分子里有2个这样的原子团，故它水
8、解生成3种新物质：这3种物质按题意重新酯化有与生成链状酯，与生成环状酯，与生成链状酯，与生成链状酯，与生成链状酯。水解生成的新物质中的相对分子质量最大，并且与生成链状酯分子时脱去1个水分子，与生成环状酯分子时脱去2个水分子，故与生成链状酯的相对分子质量最大。答案：35油脂学生用书P671组成和结构油脂是一种特殊的酯，可以看作是高级脂肪酸(如硬脂酸C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH、亚油酸C17H31COOH等)与甘油丙三醇C3H5(OH)3经酯化反应生成的酯，其结构简式可表示为，其中R1、R2、R3代表烃基，它们可能相同，也可能不同。2分类(1)油：植物油，呈液态，如豆油、花生油
9、等。(2)脂肪：动物油脂，呈固态，如猪、牛、羊等的脂肪。3性质(1)物理性质：难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。天然油脂都是混合物，没有固定的沸点、熔点。(2)化学性质：在适当条件下水解生成高级脂肪酸和甘油。4用途(1)为人体提供能量，调节人体生理活动。(2)工业生产高级脂肪酸和甘油。(3)制肥皂、油漆等。1判断正误(1)“地沟油”禁止食用，但可以用来制肥皂。()(2)苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液退色。()(3)油脂属于共价化合物，均为非电解质。()(4)植物油的主要成分是高级脂肪酸。()(5)油脂在空气中完全燃烧转化为水和CO2。()答案：(1)(2)(3)(4)(
10、5)2有以下物质：其中属于酯类物质的是_(填序号，下同)；属于油脂的物质是_。答案：1酯和油脂的比较酯油脂定义由酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物由高级脂肪酸和甘油反应生成的酯物理性质密度都比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂化学性质水解水解、部分加成联系油脂是一类特殊的酯2.油脂和矿物油的比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸形成的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)的混合物含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态具有烃的性质，不能水解两者具有酯的性质，能水解；油还具有烯烃的性质，能加成鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化举例牛油、羊油菜籽油、
11、花生油煤油、润滑油、石蜡油区别植物油和矿物油的正确方法是()A观察二者的颜色、状态B加NaOH溶液、煮沸C加新制Cu(OH)2悬浊液D加酸性高锰酸钾溶液，振荡解析植物油的成分是不饱和高级脂肪酸的甘油酯，矿物油是指汽油、煤油等，其成分为液态烷烃、烯烃等。纯净的植物油和矿物油都是无色液体，A项错误。向两者中分别加入NaOH溶液，煮沸，分层现象消失的为植物油，无变化的为矿物油，B项正确。植物油和矿物油都不与新制Cu(OH)2悬浊液反应，C项错误。植物油分子中含有不饱和键，可使酸性KMnO4溶液退色，若矿物油是裂化汽油，同样也能使酸性KMnO4溶液退色，D项错误。答案B(1)植物油能否用于萃取溴水中的
12、Br2?(2)植物油能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液退色，二者退色原理是否相同？说明理由。答案：(1)不能。(2)不相同。前者发生加成反应，后者发生氧化反应。油脂的组成、结构及性质1下列物质属于油脂的是()润滑油花生油石蜡ABC D解析：选C。所有的油脂水解都得到甘油和高级脂肪酸(或盐)，而水解不能得到甘油，水解不能得到高级脂肪酸(或盐)；润滑油和石蜡是石油炼制的产品，主要成分是烃类化合物；花生油是植物油，属于油脂。C项正确。2洗涤盛过植物油的试管，最宜选用的试剂是()A热水 B稀硫酸C浓硝酸 D热NaOH溶液解析：选D。植物油在热碱液中水解较彻底，生成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油。3
13、某油脂常温下呈液态，其中一种成分的结构简式为(1)该油脂能否使溴水退色？_(填“能”或“不能”)。(2)写出该油脂在氢氧化钠溶液中水解的几种产物：_、_、_、_。解析：根据该油脂的结构简式可知，形成油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸，能使溴水退色；该油脂在氢氧化钠溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠。答案：(1)能(2)C17H35COONaC17H33COONaC15H31COONa油脂的分离、提纯及应用4下列各组液体混合物中有两种成分，可以用分液漏斗分离的是()A苯和油脂B乙酸和乙酸乙酯C豆油和水 D豆油和四氯化碳解析：选C。豆油属于油脂，和水能分层，所以可以用分液漏斗分离。5植物油厂
14、为了提取大豆中丰富的油脂，设计了下列方案，其中合理的是()A将大豆用水浸泡，使其中的油脂溶于水，然后再分馏B先将大豆粉碎，再用无毒的有机溶剂浸泡，然后对浸出液进行蒸馏分离C将大豆用热碱溶液处理，使其中的油脂溶解，然后再蒸发D将大豆粉碎，然后隔绝空气加热，使其中的油脂挥发出来解析：选B。A项，油脂是难溶于水的物质，故用水浸泡不会使油脂溶解，该项错误。B项，利用油脂在有机化合物中的溶解性，并利用蒸馏的方法进行分离，该项正确。C项，大豆如果用热碱溶液处理，则含有的油脂会水解生成高级脂肪酸盐和甘油，蒸发出来的将不是油脂，该项错误。D项，隔绝空气进行操作比较麻烦，该项错误。6下列有关油脂的说法不正确的是
15、()A利用油脂在碱性条件下的水解反应，可以生产甘油和肥皂B油脂在小肠内受酶的催化作用发生水解，生成的高级脂肪酸和甘油作为人体的营养成分被肠壁吸收C碳链为碳碳单键的油脂主要是高沸点的动物脂肪D油脂是人体所需的基本营养物质之一，应尽量多食用含油脂丰富的物质解析：选D。油脂是人体所需的基本营养物质之一，但要注意膳食平衡，既要避免过多食用油脂导致脂肪堆积，也要避免过度追求减肥导致营养不良，D项错误。重难易错提炼1.酸和醇发生酯化反应生成的有机化合物称为酯。相对分子质量较小的酯不溶于水，密度比水小，有香味。2酯能发生水解反应，在酸性条件下水解生成相应的酸和醇，在碱性条件下水解生成相应酸的盐和醇。3油脂是
16、高级脂肪酸和甘油通过酯化反应生成的酯；呈液态的称为油，呈固态的称为脂肪；油脂属于酯类，但不能写成“油酯”。4.CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH，CH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH。5植物油和矿物油的区别植物油是酯类，矿物油是烃类，属于不同的物质类别。区分二者的方法是向待测物中加入NaOH溶液并煮沸，溶液变澄清且不分层的为植物油；与NaOH溶液分层的为矿物油。课后达标检测学生用书P122(单独成册)基础巩固1下列说法正确的是()A植物油属于酯，脂肪也属于酯B酯是纯净物，油脂是混合物，油脂不属于酯C所有的脂都属于酯，因而化学上“脂”与“酯”
17、经常混用D脂肪是高级脂肪酸的甘油酯，而油不是解析：选A。植物油和动物脂肪都是高级脂肪酸的甘油酯，区别在于前者为液态，烃基不饱和程度大，后者为固态，烃基饱和或不饱和程度较小，A对，D错；油脂属于酯，酯可以是混合物，也可以是纯净物，B错；脂不一定是酯，如树脂不是酯，酯也不一定是脂，如乙酸乙酯不是脂，C错。2如图是某种含有C、H、O元素的有机化合物简易球棍模型。下列关于该有机化合物的说法正确的是()A该物质属于酯类B分子式为C3H8O2C该物质在酸性条件下水解生成乙酸D该物质含有双键，能与氢气发生加成反应解析：选A。由球棍模型知该分子的结构简式为，其分子式为C4H8O2，属于酯类，在酸性条件下水解生
18、成丙酸和甲醇，不能与H2发生加成反应。3分子式符合C4H8O2的羧酸和酯的同分异构体有(不考虑立体异构)()A4种B5种C6种 D8种解析：选C。羧酸类有CH3CH2CH2COOH、2种；酯类有HCOOCH2CH2CH3、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3 4种。4实验室中欲分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，如图所示是分离操作流程。上述实验过程中涉及的三次分离操作分别是()A蒸馏过滤分液B分液蒸馏蒸馏C蒸馏分液分液D分液蒸馏结晶、过滤解析：选B。加入饱和Na2CO3溶液，吸收乙醇，除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度使其析出，然后采取分液的方法，进行分离；利用乙醇的沸点低，采取蒸馏的方法
19、，得到乙醇；C中加入稀硫酸，然后采取蒸馏得到乙酸，故B正确。5阿司匹林可看作一种酯，其结构简式如图所示。阿司匹林在酸性和水浴加热条件下反应一段时间后，反应体系中含有的物质是()A BC D解析：选A。水解时，中的CO键从虚线处断裂，故水解产物为乙酸和，又因酯的酸性水解反应为可逆反应，故反应后体系中含有乙酸、和，故A项正确。6植物油外观一般呈淡黄色，向植物油中滴加碘水，结果发现植物油由淡黄色液体变成白色固体。如图所示是四位同学对于该过程发表的部分见解，其中正确的是()解析：选C。植物油中的碳碳不饱和键发生加成反应，油脂的不饱和程度降低，则由液态变为固态，C项正确，A、B项错误。油脂与氢气加成才可
20、制得人造脂肪，D项错误。7下列关于有机化合物的叙述不正确的是()A能水解生成两种有机 化合物B能发生酯化反应的官能团有2种C结构简式为的有机化合物，可以在稀硫酸催化下发生水解反应，但水解产物只有一种D用蒸馏的方法将饱和Na2CO3溶液与乙酸乙酯进行分离解析：选D。水解生成乙酸和间羟基苯甲酸，即能水解生成两种有机化合物，A正确；根据结构简式，含有的能发生酯化反应的官能团是羧基、羟基，B正确；根据物质的结构简式可知该物质水解产物只有1种，C正确；用分液的方法可将饱和Na2CO3溶液与乙酸乙酯进行分离，D错误。8酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解
21、，得到了乙酸和另一种化学式为C6H14O的物质。下列分析不正确的是()AC6H14O分子中含有羟基BC6H14O可与金属钠发生反应C实验小组分离出的酯可表示为C8H14O2D这种酯与辛酸互为同分异构体解析：选C。A项，酯的水解产物为羧酸和醇，因此C6H14O为醇，其结构中含有羟基，该项正确。B项，醇可与钠反应生成氢气，该项正确。C项，分离出的酯的分子式为C8H16O2，该项错误。D项，含有相同碳原子数的饱和一元酯与饱和一元羧酸互为同分异构体，该项正确。9普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的描述正确的是()A分子中含有3种官能团B可发生加成反
22、应、氧化反应C在水溶液中羧基和羟基均能电离出HD1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应解析：选B。A项，该分子中含OH、COOH、 4种官能团；C项，(醇)羟基不能电离；D项，1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应。10A是一种酯，分子式为C4H8O2，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C。(1)写出A、B、C的结构简式：A_，B_，C_。(2)写出A在碱性条件下水解的化学方程式： _。解析：醇B发生氧化反应可得到酸C，说明B与C所含有的碳原子数相等，则可得出B为C2H5OH，C为CH3COOH，A为CH3COOC2H5。答案：(1)CH3COOCH2CH3CH
23、3CH2OHCH3COOH(2)CH3COOCH2CH3NaOH CH3COONaCH3CH2OH11如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行的步骤如下：(1)在烧瓶中装入78 g硬脂酸甘油酯，然后加入23 g 的NaOH固体、5 mL H2O和10 mL酒精。加入酒精的作用是_。(2)向所得混合物中加入_，静置一段时间，溶液分为上、下两层，肥皂在_层。(3)图中长玻璃导管的作用是_。(4)证明反应进行完全的方法是_。解析：(1)油脂在水中的溶解度小，加入酒精是为了增大油脂的溶解度，加快反应速率；(3)图中的长导管有冷凝回流的作用。答案：(1)溶解油脂，使反应在均匀液体中进行，加快化学
24、反应速率(2)NaCl上(3)冷凝回流(4)把一滴反应后的混合物滴加到水中，在液体表面不形成油滴能力提升12某有机物A的结构简式如图所示。下列叙述正确的是()A其分子式为C12H12O5BA中含有2种含氧官能团CA能够发生加成、取代和水解反应D1 mol A和足量的NaOH溶液反应，可以消耗3 mol NaOH解析：选C。A项，分子式应为C12H14O5；B项，A中含有 (酯基)、COOH(羧基)、OH(羟基)3种含氧官能团；D项，1 mol A最多可与2 mol NaOH反应。13某油脂在常温下呈液态，其中一种成分(链状结构)的结构简式如下：下列有关说法不正确的是()A该物质能使酸性KMnO
25、4溶液退色B该物质能与溴水发生加成反应C其酸性水解产物有6种D其碱性水解产物有4种解析：选C。A项，C17H33中含有碳碳双键，C15H29中也含有碳碳双键，故该物质能使酸性KMnO4溶液退色，该项正确。B项，该物质中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，该项正确。C项，该物质的酸性水解产物有C17H35COOH、C17H33COOH、C15H29COOH、4种，该项错误。D项，该物质的碱性水解产物为C17H35COO、C17H33COO、C15H29COO、，该项正确。14分子式为C5H10O2的有机化合物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A15
26、种 B28种C32种 D40种解析：选D。C5H10O2水解可以生成：含1个碳原子的酸和含4个碳原子的醇，含1个碳原子的酸有1种，含4个碳原子的醇有4种；含2个碳原子的酸和含3个碳原子的醇，含2个碳原子的酸有1种，含3个碳原子的醇有2种；含3个碳原子的酸和含2个碳原子的醇，含3个碳原子的酸有1种，含2个碳原子的醇有1种；含4个碳原子的酸和含1个碳原子的醇，含4个碳原子的酸有2种，含1个碳原子的醇有1种。可能的酸共有5种，醇有8种，组合形成40种酯。15已知A是乙烯，B、C、D、E均为常见的有机化合物，在一定条件下，它们有如图所示的转化关系。请回答：(1)B中所含官能团的名称为_，C的结构简式是
27、_。(2)能与金属钠反应放出氢气的物质是_(填字母)。(3)在图示转化关系中，属于氧化反应的是_(填序号)。(4)A、B、C三种物质的摩尔质量由大到小的顺序是_(用字母表示)。(5)写出与D属于同类物质的同分异构体的结构简式：_。解析：根据图示，A为乙烯，且D的化学式为C4H8O2，能与氢氧化钠溶液反应重新生成B，可以推出B为乙醇，C为乙酸，D为乙酸乙酯。答案：(1)羟基CH3COOH(2)BC(3)(4)CBA(5)HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH316某天然油脂的分子式为C57H106O6。1 mol该油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为CHO9161。(1)写出B的分子式：_。(2)写出C的结构简式：_；C的名称是_。解析：(1)由题意知B分子中原子个数比为CHO9161，则设其分子式为(C9H16O)n，则有140n280，n2，所以其分子式为C18H32O2。(2)由于甘油中含有3个碳原子，根据质量守恒，C中碳原子数为18，又因为C为直链饱和脂肪酸，则其分子式为C18H36O2，结构简式为CH3(CH2)16COOH。答案：(1)C18H32O2(2)CH3(CH2)16COOH硬脂酸(或十八酸、十八烷酸)