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2018-2019学年高二化学同步人教版选修五讲义:第五章 第一节 合成高分子化合物的基本方法 WORD版含答案.doc

1、1了解有机高分子化合物的结构特点,了解有机高分子化合物的链节、聚合度、单体等概念。2了解加聚反应和缩聚反应的一般特点。3能由单体写出聚合反应方程式、聚合物结构式。4能由聚合物的结构简式分析出它的单体。5从有机高分子化合物的结构特点出发,掌握合成有机高分子化合物的基本方法,培养学生的推理、概括能力。一、加成聚合反应1乙烯加聚反应的化学方程式:nCH2CH2。2高分子化合物的结构(1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度:高分子链中含有链节的数目。(4)聚合物的平均相对分子质量链节的相对质量n。二、缩合聚合反应

2、1己二酸与乙二醇发生缩聚反应的方程式:。2缩聚反应的特点:在生成缩聚物的同时,一般伴随有小分子副产物的生成(如水)。3单体特征:单体中至少含有两个官能团。新知探究一、有机高分子化合物1有机高分子化合物的特点(1)有机高分子化合物的特点(2)与低分子有机物的区别有机高分子化合物低分子有机物相对分子质量只是一个平均值,一般高达104106都有一个明确的数值,在1 000 以下结构由若干个重复结构单元组成具有单一结构性质在物理、化学性质上有较大差异2有关概念(1)聚合物:由单体进行聚合反应形成的高分子化合物。(2)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(3)链节:高分子化合物中化学组

3、成相同、可重复的最小单位。(4)聚合度:高分子链中含有链节的数目。二、加成聚合反应1概念由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应。2常见的加聚反应(1)乙烯的加聚nCH2CH2。(2)丙烯的加聚。(3)1,3丁二烯的加聚。(4)乙烯和丙烯的加聚。问题讨论聚乙烯、聚丙烯、聚1,3丁二烯等高分子化合物能使溴水褪色吗?提示:聚乙烯、聚丙烯中不含碳碳双键,故不能使溴水褪色。聚1,3丁二烯中有碳碳双键,能使溴水褪色。名师点拨 加聚产物和单体的相互推断(1)由单体推断加聚产物单体由官能团(一般是碳碳双键)和非官能团两部分组成。单体中含有不饱和键(碳碳双键)的碳链单独列成一行,断开

4、不饱和键,展放在中括号()内,其他非官能团部分作为支链纵列。如:单体将不饱和键的碳链单独列出加聚物CH2=CH2CH2=CH2CH2=CHCH3CH2=CHCN(2)由加聚产物推断单体方法实例加聚物方法单体CH2=CH2CH2=CHCH3和CH2=CH2对点演练1下列合成有机高分子化合物的反应中,属于加聚反应的是()nHCHOA BC D解析:选B根据加聚反应的特点,单体含有不饱和键以及反应中没有副产物生成,可以判断、为加聚反应。新知探究1概念有机小分子单体间反应生成高分子化合物,同时产生小分子化合物的反应。2反应特点3缩聚反应实例(1)二元醇与二元酸缩聚。(2)羟基酸缩聚。(3)聚氨基酸类:

5、NH2与COOH间的缩聚。;。名师点拨缩聚产物和单体的相互推断(1)由单体推断缩聚产物(2)由缩聚产物推断单体方法“切割法”断开羰基和氧原子(或氮原子)上的共价键,然后在羰基碳原子上连接羟基,在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。实例对点演练2下列聚合物中,由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是()解析:选D分析题中四个选项:A项是由CH2=CH2和CH2=CHCN加聚而成的;B项是由CH2=CHCH=CH2加聚而成的;C项是由CH2=CHCH=CH2和CH2=CHC6H5加聚而成的。只有D项中含有官能团COO,是由HOCH2CH2OH和通过缩聚反应生成的。1下列关于有机高分子化合物的说法不正确的是

6、()A有机高分子化合物称为聚合物,是因为它们大部分是由小分子通过加成聚合反应制得的B有机高分子化合物的相对分子质量很大,但其结构是若干链节的重复C对于一种高分子材料,n是一个整数值,因而它的相对分子质量是确定的D丙烯可以发生加聚反应生成高分子解析:选C有机高分子化合物可由小分子通过加成聚合反应制得,A项正确;有机高分子化合物是混合物,虽然相对分子质量很大,但没有确定的相对分子质量,只有一个范围,它们的结构均是由若干个链节组成的,B项正确、C项错误;丙烯中含碳碳双键,能发生加聚反应,D项正确。2用CH3CH2CH2OH制取,肯定涉及的反应类型为()A取代 B缩聚C加聚 D氧化解析:选C1丙醇先发

7、生消去反应生成1丙烯,然后再发生加聚反应。3北京奥运会吉祥物福娃,其外为纯羊毛线,内充物为无毒的聚酯纤维,结构简式如图所示,下列说法中,正确的是()A羊毛与聚酯纤维的化学成分相同B聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解C该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙醇D聚酯纤维和羊毛都属于天然高分子材料解析:选B羊毛的化学成分是蛋白质,属于天然高分子化合物,在蛋白酶的作用下可以发生水解。聚酯纤维是合成高分子化合物,其单体为对苯二甲酸和乙二醇。4有机高分子聚合物CH2CH2CH2是用下列何种物质聚合而成的()ACH3CH3 BCH3CH2CH3CCH2=CHCH3 DCH2=CH2解析:选D该高聚物不含有支链,属

8、于加聚产物,根据链节可判断其单体是乙烯,故D正确。5某高聚物可表示为,下列有关叙述不正确的是()A该高聚物是通过加聚反应生成的B合成该高聚物的单体有三种C1 mol该物质能与1 mol H2加成,生成不含的物质D该高聚物能被KMnO4酸性溶液氧化解析:选C合成该高聚物的单体有、CH3CH=CH2、CH2=CH2,它们通过加聚反应而生成此高聚物,故A、B项正确;1 mol高聚物分子结构中含有n mol碳碳双键,能与n mol H2发生加成反应,故C项错误;高聚物中含有碳碳双键,能被KMnO4酸性溶液氧化,故D项正确。6高分子化合物A和B的部分结构如下:(1)合成高分子化合物A的单体是_,生成A的

9、反应是_。(2)合成高分子化合物B的单体是_,生成B的反应是_反应。解析:合成高聚物的反应有加聚反应和缩聚反应。在判断合成高聚物的单体时,首先要看链节主链上是否都是碳原子,若都是碳原子则该高聚物为加聚反应的产物,合成它的单体中一定含有不饱和键。若链节主链中都是单键,则应以两个碳原子为单元分段断键,把单键变为双键即得单体;若链节主链中含有双键,则应以四个碳原子为单元分段断键,断键后把双键变为单键,单键变为双键即得单体。(1)由高分子化合物A的结构片段可以看出其链节为,则A的结构简式为,它应是通过加聚反应得到的高聚物,其单体是CH2=CHCOOH。(2)由高分子化合物B的结构片段可以看出其链节为,

10、则B的结构简式为,它是通过缩聚反应得到的高聚物,其单体是。答案:(1) CH2=CHCOOH加聚一、选择题1下列说法中正确的是()A油脂是高级脂肪酸甘油酯,其相对分子质量较大,所以是有机高分子化合物B聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的,所以聚乙烯和乙烯的化学性质相同C聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的,但是聚乙烯的基本结构和乙烯的结构不同D一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯,所以是纯净物,有固定的相对分子质量解析:选C油脂的相对分子质量只有几百,而有机高分子化合物的相对分子质量一般高达104106,所以油脂不是有机高分子化合物,A项错误;乙烯在发生加聚反应时,碳碳双键打开,所以聚乙烯中没有碳碳双键,只含

11、有单键,因此二者的结构和化学性质都不相同,B项错误、C项正确;塑料的组成成分是聚乙烯,由于合成聚乙烯所用的乙烯分子的数目不同,聚合度不同,所以塑料不是纯净物,而是混合物,D项错误。2高分子化合物的单体是()A1,3丁二烯B2甲基1,3丁二烯C乙烯和甲基丙烯D2甲基2丁烯解析:选B题中高分子化合物是通过加聚反应生成的,其单体是2甲基1,3丁二烯。3ABS合成树脂的结构可表示为则生成该树脂的单体的种类和化学反应所属类型正确的是()A1种加聚反应 B2种缩聚反应C3种加聚反应 D3种缩聚反应解析:选C由ABS合成树脂的结构知长链上只有碳原子,没有其他原子或官能团,是加聚反应产物,且有一个碳碳双键,有

12、一种单体为二烯烃:CH2=CHCH=CH2,另外长链上每两个相邻的碳原子组成含碳碳双键的结构,另两种单体为CH2=CHCN和。4高分子化合物,可由有机化工原料R和其他有机试剂通过卤化、水解、氧化、缩聚反应得到,则R是()A1丁烯 B乙炔C1,3丁二烯 D乙烯解析:选D高分子化合物是通过缩聚反应合成的,单体为HOOCCOOH、HOCH2CH2OH。乙二醇连续氧化生成乙二酸;乙二醇可由二卤代烃水解制取;二卤代烃可由乙烯与卤素单质加成获得,则R应为乙烯,故D正确。5聚乳酸可在乳酸菌作用下分解而防止“白色污染”,下列有关聚乳酸的说法正确的是()A聚乳酸是一种纯净物B聚乳酸的单体是C聚乳酸是由单体之间通

13、过加聚而合成的D聚乳酸是一种酸性高分子材料解析:选B高分子化合物中的n值不同,故其为混合物;由聚乳酸的结构可知,该物质是乳酸中的羟基和羧基发生缩聚反应得到的;乳酸显酸性,但聚乳酸并不显酸性。6某药物的结构简式为,1 mol该物质与足量的NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量为()A3 mol B4 molC3n mol D4n mol解析:选D1 mol该高聚物中含有3n mol酯基,水解后,生成3n mol羧基、n mol酚羟基,因此,共消耗4n mol NaOH。7下列叙述正确的是()A单体的质量之和等于所生成高聚物的质量B单体为一种物质时,则单体发生加聚反应C缩聚反应的单体至少有两种物

14、质D淀粉和纤维素的链节都是C6H10O5,但聚合度不同,不互为同分异构体解析:选DA项,加聚反应中单体的质量之和等于生成的高聚物的质量,缩聚反应中单体的质量之和等于生成的缩聚物和小分子的质量之和,错误;B项,聚合反应类型与单体的种类数无关,与参加反应的官能团有关,错误;C项,缩聚反应的单体可以只有一种,错误。8高分子链如图所示,可用于合成该链的单体是()甘氨酸丙氨酸苯丙氨酸谷氨酸A BC D解析:选D分子中有肽键,单体通过缩聚反应形成高分子,该高分子肽键断裂,在NH上加氢,在上加羟基即得。9DPA是电器和仪表部件中常用的一种合成高分子化合物,它的结构简式如下,则合成它的单体可能有()邻苯二甲酸

15、;丙烯醇(CH2=CHCH2OH);丙烯;乙烯;邻苯二甲酸甲酯;甲醛A仅 B仅C仅 D仅解析:选A该高分子化合物先由与CH2=CHCH2OH按物质的量之比12发生酯化反应,再发生加聚反应生成,故选A。10用两种烯烃CH2=CH2和RCH=CHR作单体进行聚合反应时,产物中含有() A B仅C D解析:选D当两种烯烃进行加聚反应时,其产物既存在两者间的加聚产物(主产物),又存在自身间的加聚产物(副产物)。11现有烃的含氧衍生物A,还原A时形成醇B;氧化A时形成C,由B、C反应可生成高分子化合物。以下叙述错误的是()AA属于醛类BA的相对分子质量为58CA分子中有6个原子,含碳40%D1 mol

16、A与足量银氨溶液反应能生成4 mol Ag解析:选CA既能被氧化又能被还原,属于醛类;由高分子化合物得到的单体为HOCH2CH2OH、,故A为,其相对分子质量为58;分子中含有6个原子,含碳为100%40%;1 mol A中含2 mol醛基,能与银氨溶液反应生成4 mol Ag。12聚合度为m的某烯烃CnH2n 的高聚物W g完全燃烧,在标准状况下生成CO2的体积为()A. L B. LC. L D. L解析:选A由碳元素守恒可知生成CO2的物质的量为 mol,故在标准状况下的体积为 L。二、非选择题13请将合成下列高分子材料所用单体的结构简式、反应类型填入相应空格内。(1)的单体为_,反应类

17、型为_。(2)的单体为_,反应类型为_。(3)天然橡胶的单体为_,反应类型为_。(4)锦纶的单体为_,反应类型为_。(5) 的单体为_,反应类型为_。解析:先确定聚合反应的反应类型,再依据加聚、缩聚产物单体的判断方法,逐个分析判断。答案:(1) 加聚反应(2)CH2=CHCH3、加聚反应(3) 加聚反应(4)H2N(CH2)5COOH缩聚反应14医药化学杂志报道,用聚乙交酯纤维材料C制作的缝合线比天然高分子材料的肠衣线的性能好。它的合成过程如下:(1)写出A的结构简式_。(2)写出A制取B的化学方程式_。(3)可以由A直接制备C,则由A直接制备C的化学方程式为_。其反应类型为_。解析:从B、C

18、的结构入手,可知A中应同时含有羟基和羧基,把B分子中酯基断开后分别连上OH和H后,则可得A:HOCH2COOH。两分子A发生分子间的酯化反应可得B,而n分子A发生缩聚反应可生成C。答案:(1)HOCH2COOH缩聚反应15下列化合物中 bHO(CH2)2OHcCH3CH=CHCN d eHOOC(CH2)4COOH(1)可发生加聚反应的化合物是_,加聚物的结构简式为_。(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是_,缩聚物的结构简式为_。(3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是_和_,缩聚物的结构简式为_。解析:c分子结构中含有碳碳双键,可以发生加聚反应;发生缩聚反应的单体分子中必须至少含有2个官能团。答案:(1)c能力提升16根据下图回答下列问题。(1)写出A、E、G的结构简式:A_,E_,G_。(2)反应的化学方程式(注明反应条件)是_;反应的化学方程式(注明反应条件)是_。(3)写出反应、的反应类型:_、_。(4)写出反应的化学方程式_。解析:根据的结构可知,合成该高分子化合物的单体是HOCH2CH2OH和,故G为,F为HOCH2CH2OH,结合D(C2H3Cl)和ABC的转化可知C应为ClCH2CH2Cl,B为Cl2,D为CH2=CHCl。据此可推知为CH2=CH2与Cl2的加成反应,为卤代烃的消去反应,为加聚反应,为卤代烃的水解反应,为缩聚反应。

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