1、第四节生命中的基础有机化学物质合成有机高分子高 考 导 航了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质；了解氨基酸与人体健康的关系。了解蛋白质的组成、结构和性质。了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。了解合成高分子化合物的反应类型，高分子化合物的特征。了解高分子化合物的应用。考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质1油脂(1)概念油脂的主要成分是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。常见的形成油脂的高级脂肪酸有：(2)结构(3)分类(4)物理性质溶解性：油脂不溶于水，易溶于有机溶剂。密度：比水小。熔沸点：天然油脂
2、都是混合物，没有固定的沸点、熔点。 形成酯的脂肪酸常温下状态主要来源油不饱和脂肪酸较多液态植物脂肪饱和脂肪酸较多固态动物(5)化学性质油脂的氢化(油脂的硬化)：如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 属于加成反应，经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。水解反应：a酸性条件下：如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为b碱性条件下皂化反应：如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为其水解程度比酸性条件下水解程度大。 2.糖类(1)糖的组成、结构和分类组成和结构a组成：一般符合通式 Cn(H2O)m。b结构：多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物。分类 (2)葡萄糖与果糖组成和分子结构葡萄糖果糖分子式C6H12
3、O6C6H12O6结构简式CH2OH(CHOH)4CHOCH2OH(CHOH)3COCH2OH官能团CHO、OH二者关系同分异构体(2)葡萄糖的化学性质： (3)二糖蔗糖与麦芽糖(4)淀粉与纤维素相似点：a都属于天然高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。b都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为：c都不能发生银镜反应。不同点：a通式中n值不同。b淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。3氨基酸和蛋白质(1)氨基酸的结构与性质组成与结构：羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。氨基酸的通式为。所含官能团为：氨基(NH2)、羧基(COOH)。化学性质：a两性甘氨酸(NH2CH2COOH)
4、与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为：b成肽反应氨基酸在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物。如： (2)蛋白质的结构与性质蛋白质的组成与结构a蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。b蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。蛋白质的性质a水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。b两性：蛋白质分子中含有未缩合的NH2和COOH，因此具有两性。c盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐(如Na2SO4、(NH4)2SO4等)溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，该过程为可逆过程，可用于提纯蛋白质
5、。d变性：加热、紫外线、超声波、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、丙酮等)等会使蛋白质变性，此过程为不可逆过程。e颜色反应：具有苯环结构的蛋白质遇浓HNO3显黄色。f蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。(3)酶酶是一种蛋白质，易变性(与蛋白质相似)。酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：a条件温和，不需加热。b具有高度的专一性。c具有高效催化作用。1如何区分油脂和矿物油？提示：取少量试样加含有酚酞的NaOH溶液加热，红色变浅的是油脂，无变化的是矿物油。2油脂属于高分子化合物吗？提示：油脂的相对分子质量虽较大，但比高分子化合物的相对分子质量小得多，故油脂不属于高分子化合物。3油脂为什么在
6、碱性条件下比在酸性条件下水解更完全？提示：油脂的水解是可逆反应，在碱性条件下可将水解生成的高级脂肪酸转变为盐从而促进平衡向水解方向移动，故比在酸性条件下水解的更完全。4已知葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6，蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11，淀粉和纤维素的分子通式为(C6H10O5)n，都符合通式Cn(H2O)m。(1)糖类的通式都是Cn(H2O)m吗？(2)符合通式Cn(H2O)m的有机化合物都属于糖类吗？提示：(1)不一定。糖类是由C、H、O三种元素组成的，大多数可用通式Cn(H2O)m表示，n与m可以相同，也可以是不同的正整数。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m，如鼠李糖
7、(C6H12O5)。(2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分别改写为C(H2O)、C2(H2O)2，但它们不是糖，而分别属于醛和羧酸。命题角度一油脂的组成及性质1油脂的硬化属于()A酯化反应B加成反应C水解反应 D聚合反应解析：选B油脂的硬化是指油脂和H2间的加成反应。2下列关于油脂的叙述错误的是()A从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂B用热的碱溶液可区别植物油和矿物油C硬水使肥皂去污能力减弱是因为形成了沉淀D生产盐酸和人造脂肪必须用氢气作原料解析：选A植物油由不饱和的羧酸(如油酸)和甘油形成，其中含有，可与溴水加成，故植物油不可萃取溴水中的溴，A错误；植物油为油脂，
8、在热的碱溶液中水解，生成溶于水的羧酸盐和甘油；矿物油为烃类，密度比水小，且不溶于水，故会出现分层，B正确；肥皂的主要成分为C17H35COONa，可溶于水，硬水中含Ca2、Mg2较多，遇C17H35COO形成不溶于水的硬脂酸钙和硬脂酸镁，使肥皂去污能力减弱，C正确；生产盐酸工业上用H2和Cl2反应制得；人造脂肪是将不饱和油脂与H2加成形成饱和油脂脂肪，D正确。 3.可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是()A反应液使红色石蕊试纸变蓝色B反应液使蓝色石蕊试纸变红色C反应后，静置，反应液分为两层D反应后，静置，反应液不分层解析：选D油脂皂化反应前后溶液均呈碱性，故不可用A判断；B项为错误叙述；反应前
9、油脂不溶于水而分层，完全反应后其产物溶于水，反应液不分层。命题角度二糖类的概念、组成和性质4糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物，所以俗称“碳水化合物”。下列物质不属于糖类的是()A葡萄糖 B蔗糖C纤维素 D糖精解析：选D葡萄糖是单糖，化学式为C6H12O6；蔗糖属于双糖(低聚糖)，化学式为C12H22O11；纤维素则是属于多糖，化学式可以表示为(C6H10O5)n；糖精不是糖类，只是有甜味。5下列关于糖类物质的说法中正确的是 ()A葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液反应时被还原B麦芽糖和蔗糖水解产物完全相同C淀粉、纤维素均为多糖，是天然高分子化合物D淀粉、纤维素结构不同，互为同分异构体 解
10、析：选CA项，葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液反应时发生氧化反应，错误；1 mol蔗糖水解得到1 mol葡萄糖和1 mol 果糖，1 mol麦芽糖水解得到2 mol葡萄糖，B错误； 淀粉、纤维素是多糖，是天然高分子化合物，C正确；淀粉、纤维素的结构不同，但它们是高分子化合物，n值不确定，两者不是同分异构体，D错误。6(2014衡水模拟)核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH2OHCHOHCHOHCHOHCHO，下列关于核糖的叙述正确的是()A与葡萄糖互为同分异构体B可与新制的Cu(OH)2悬浊液作用生成砖红色沉淀C不能发生取代反应D可以使紫色的石蕊试液变红解析：选B分析核糖的结构简式可知其化学式为
11、C5H10O5，而葡萄糖的化学式为C6H12O6，A错误；核糖分子中含有CHO，故可与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，B正确；核糖分子中含有OH，可与酸发生取代反应，但没有COOH，不显酸性，不能使紫色的石蕊试液变红，C、D错误。命题角度三氨基酸、蛋白质的结构及性质7(2014永州模拟)分子式为C3H7O2N的有机物经实验分析，发现有如图所示的原子连接顺序，则此有机物一定是()A硝基化合物 B硝酸酯C氨基酸 D蛋白质解析：选C结合有机物的分子式和模型可推出有机物结构简式为，故选C。8下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是()蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，虽再加入蒸馏水，也
12、不溶解人工合成的具有生命活力的蛋白质结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的重金属盐能使蛋白质凝结，所以误食重金属盐会中毒浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜A BC D解析：选C中盐析是可逆过程，析出的蛋白质能重新溶解于水中；蛋白质是高分子化合物，它的分子直径在107 109 m之间，所以蛋白质具有胶体的性质，它能透过滤纸，但不能透过半透膜，叙述均正确。命题角度四生命中的基础有机化学物质的综合考查9现有：淀粉溶液、蛋清、葡萄糖溶液，鉴别它们时，下列试剂和对应现象依次是()试剂：新制Cu(OH)2悬浊液碘水浓硝酸现象：a.变蓝色
13、b红色沉淀c变黄色Aa、c、b Ba、c、bCa、c、b Dc、a、b解析：选C淀粉溶液遇碘水变蓝色；蛋清是蛋白质，遇浓硝酸变黄色；葡萄糖溶液具有还原性，能够将新制Cu(OH)2悬浊液还原生成砖红色沉淀Cu2O。10(2014新乡模拟)糖类、油脂和蛋白质都是人类必需的基本营养物质，下列关于它们的说法中不正确的是()A淀粉、油脂和蛋白质都能发生水解反应B糖类、油脂和蛋白质都属于高分子化合物C糖类又称为碳水化合物，但并不是所有的糖均符合通式Cn(H2O)m(n、m为自然数)D可以利用丁达尔效应来鉴别葡萄糖和淀粉溶液解析：选BA项，淀粉可水解为葡萄糖，油脂水解为高级脂肪酸和甘油，蛋白质水解为氨基酸，
14、正确；B项，糖类中的单糖和二糖不是高分子化合物，油脂不是高分子化合物，错误；C项，糖类又称为碳水化合物，有些糖如鼠李糖(C6H12O5)不符合通式Cn(H2O)m，正确；D项，淀粉溶液是胶体，葡萄糖溶液不是胶体，可用丁达尔效应区分，正确。1判断正误，正确的划“”，错误的划“”(1)(2013福建高考)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应。()(2) (2012新课标全国卷)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物。()(3)(2012海南高考)食用白糖的主要成分是蔗糖。()(4)(2012浙江高考)蔗糖、淀粉、油脂及其水解产物均为非电解质。()(5)(2012山东高考)葡萄糖、果糖的分子式均为C
15、6H12O6，二者互为同分异构体。()(6)(2012海南高考)植物油的主要成分是高级脂肪酸。()(7)(2012江苏高考)向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，所以蛋白质均发生变性。()(8)(2012北京高考)天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点。()(9)(2012山东高考)苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色。()(10)(2012福建高考)氨基酸、淀粉均属于高分子化合物。()(11)(2012北京高考)若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致。()(12)(2011广东高考)蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，
16、二者互为同分异构体。()(13)(2011北京高考)麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应。()(14)(2011广东高考)纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色。()(15)(2011福建高考)油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳。()(16)(2011广东高考)蛋白质、乙酸和葡萄糖均属于电解质。()(17)(2011广东高考)乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇。()(18)(2011山东高考)蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解。()(19)(2011北京高考)用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成4种二肽。()(20)(2011四川高考)向淀粉溶液中加入稀H2SO4，加热几分钟，冷却后
17、再加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，没有砖红色沉淀生成，证明淀粉没有水解成葡萄糖。()解析：(1)糖类中单糖不能发生水解反应，错误。(2)油脂不是高分子化合物。(4)油脂水解生成的高级脂肪酸或其盐为电解质。(6)植物油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯。(7)加入NaCl溶液，蛋白质发生盐析，加入CuSO4溶液，蛋白质变性。(8)植物油是混合物，无固定熔沸点。(9)油脂有饱和键，可以使酸性KMnO4溶液褪色。(10)氨基酸不属于高分子化合物。(11)水解产物可以一致。(14)纤维素遇碘水不变蓝。(16)蛋白质和葡萄糖都不属于电解质。(17)食用植物油水解生成丙三醇。(18)油脂不属于高分子化合物。
18、(20)没有加NaOH中和H2SO4溶液褪色。答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)(14)(15)(16)(17)(18)(19)(20)2(2013新课标全国卷)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：下列叙述错误的是()A生物柴油由可再生资源制得B生物柴油是不同酯组成的混合物C动植物油脂是高分子化合物D“地沟油”可用于制备生物柴油解析：选C制备生物柴油的动植物油脂及短链醇可以再生，A正确；生物柴油为不同酯类组成的混合物，B正确；动植物油脂为高级脂肪酸的甘油酯，不是高分子化合物，C错误；“地沟油”中含有油脂，可以
19、用于制备生物柴油，D正确。3(2013广东高考)下列说法正确的是()A糖类化合物都具有相同的官能团B酯类物质是形成水果香味的主要成分C油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇D蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基解析：选B糖类是指多羟基醛或多羟基酮以及能够水解生成它们的物质，如葡萄糖和果糖中除均含有羟基外，还分别含有醛基、酮基两种不同的官能团，A错误；皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解反应，故生成的应是脂肪酸盐和丙三醇，C错误；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，均含有羧基和氨基，D错误。4(2011福建高考改编)淀粉通过下列转化可以得到乙(CH2OHCH2OH)(其中AD均为有机物)：淀粉ABCD乙(1)A的分
20、子式是_，试剂X可以是_。(2)写出反应、的化学方程式：_、_。解析：淀粉在稀H2SO4的作用下发生水解反应生成葡萄糖(A)，葡萄糖在一定条件下分解生成乙醇(B)，乙醇通过消去反应生成乙烯(C)，根据乙的结构简式判断由C(CH2=CH2)生成CH2OHCH2OH的过程为：CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH。答案：(1)C6H12O6Br2/CCl4溶液(或溴水)(2) 考点二合成有机高分子1基本概念(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。2合成方法(1)加聚
21、反应：由单体通过加成反应的方式生成高分子化合物，既属于加成反应，又属于聚合反应。如聚异戊二烯合成的化学方程式为： (2)缩聚反应：单体通过分子间的缩合而生成高分子化合物，反应过程中伴随小分子(如H2O、HX等)的生成。如对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为：3高分子材料(1)高分子化合物纤维： 橡胶： 橡胶功能高分子材料：功能高分子材料复合材料：两种或两种以上材料组合成的一种新型材料，其中一种材料作为基体，另一种材料作为增强剂。深化拓展 命题角度一合成有机高分子化合物的性质和用途1下列说法正确的是()A合成纤维和人造纤维统称为化学纤维B酚醛塑料和聚氯乙烯都是热固性塑料C锦纶丝接近火焰时
22、先卷缩，燃烧时有烧焦羽毛的气味，灰烬为有光泽的硬块，能压成粉末D对于某些合成材料和塑料制品废弃物的处理可以倾倒到海洋中解析：选AB项，聚氯乙烯为热塑性塑料；C项，锦纶丝燃烧时无烧焦羽毛的气味，且灰烬不能压成粉末；D项，某些合成材料和塑料制品废弃物应分类回收处理，否则会导致白色污染。 2.(2014惠州模拟)所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，一律不得免费提供塑料购物袋。下列说法不正确的是 ()A在所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，主要目的是控制塑料制品的使用，减少“白色污染”B的单体是苯乙烯C聚氯乙烯塑料强度大，抗腐蚀性强，可以用来
23、包装需长时间保存的食品D用于食品包装的塑料制品，属于热塑性塑料，可回收再利用解析：选C聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质，不能用来长时间包装食品，C错误。命题角度二有机高分子化合物的合成3完成表中未填写的空项。有机物单体聚合物乙烯CH2=CH2 丙烯CH2=CHCH3氯乙烯 丙烯腈 丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2 续表有机物单体聚合物1,3丁二烯 乙炔CHCH解析：凡链节的主链只有两个碳原子的高聚物，其合成单体必为一种；凡链节主链有四个碳原子且中间位置有双键的，单体中含有共轭二烯结构。乙炔聚合要保留双键。答案：有机物单体聚合物乙烯丙烯 氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈
24、CH2=CHCN丙烯酸 醋酸乙烯酯1,3丁二烯CH2=CHCH=CH2 乙炔4.聚氯乙烯(PVC)保鲜膜的安全问题引起广泛的关注。PVC的安全隐患主要来自于塑料中残留的PVC单体以及不符合国家标准的增塑剂DEHA。工业上用乙烯和氯气为原料经下列各步合成PVC：乙烯甲乙PVC(1)乙是PVC的单体，其结构简式为_。(2)反应的化学方程式为_。(3)写出以下反应类型：反应_ _；反应_。(4)邻苯二甲酸辛酯(DOP)是国家标准中允许使用的增塑剂之一，邻苯二甲酸是制造DOP的原料，它跟过量的甲醇反应能得到另一种增塑剂DMP(分子式为C10H10O4)，DMP属于芳香酯，其结构简式为_。(5)聚甲基丙
25、烯酸羟乙酯的结构简式为 ，它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式：由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯_；由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯_；由乙烯制备乙二醇_。解析：由CH2=CH2和Cl2合成聚氯乙烯的流程为：CH2=CH2 CH2=CHCl。(4)邻苯二甲酸与CH3OH发生酯化反应可生成DMP，反应的化学方程式为：。 (5)本题考查学生对加聚反应、酯化反应、烯烃的加成反应、卤代烃的水解反应的理解，并考查学生的发散思维能力，学习能力，逆向思维能力。由题给高聚物的结构简式可知甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为，根据甲基丙烯酸为，可推知的另一种反应物为HOCH2CH2OH。根
26、据提示信息，制备应用在稀碱性水溶液中反应生成，所以由乙烯制乙二醇首先是乙烯与卤素发生加成反应。答案：(1)CH2=CHCl(2)nCH2=CHCl (3)加成反应消去反应(4) 加聚反应与缩聚反应的区别类型加聚反应缩聚反应反应物特征含不饱和键(如C=C)含特征官能团(如OH、COOH)产物特征高聚物与单体具有相同的组成高聚物和单体有不同的组成产物种类只产生高聚物高聚物和小分子(如H2O等)反应种类单烯加聚，双烯加聚酚醛类，酯类，肽键类1(2013北京高考)可降解聚合物P的合成路线如图：(1)A的含氧官能团名称是_。(2)羧酸a的电离方程式是_。(3)BC的化学方程式是_。(4)化合物D苯环上的
27、一氯代物有2种，D的结构简式是_。(5)EF中反应和的反应类型分别是_。(6)F的结构简式是_。(7)聚合物P的结构简式是_。解析：由框图给出的A、B、C转化的反应条件和A的分子式，可推出A为，B为，C为，由D的分子式以及D到E的反应条件知，D中含有能催化氧化的醇羟基，则D中还应含有酚钠结构，所以推出D的结构简式为，再结合题给信息进而推出E为，由信息和进一步推出F为，由G的分子式和G结构中含有3个六元环知，G由两分子F缩合得到，G的结构简式为，则聚合物P为。(1)A的含氧官能团名称是羟基。(2)羧酸a是乙酸，其电离方程式是。(3)BC的化学方程式是 (4)D的结构简式为。(5)EF中反应为加成
28、反应，反应为取代反应。答案：(1)羟基(2) (4) (5)加成反应、取代反应(6) (7)2(2013山东高考)聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：DABCE已知反应：RCNRCOOH，RCNRCH2NH2。(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为_。(2)D的结构简式为_；的反应类型为_。(3)为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及_。(4)由F和G生成H的反应方程式为_。解析：(1)B的分子式是C4H8O，能与银氨溶液反应，则含有醛基，丙基有两种，所以B的同分异构体有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。(2)生成D
29、的反应是OH被Cl取代的反应，所以D是ClCH2CH2CH2CH2Cl。分析D和CH2(CN)CH2CH2CH2CN的结构知反应是取代反应。(3)加NaOH溶液，D中的氯原子水解产生Cl，然后加硝酸银溶液和稀硝酸检验Cl。(4)F是HOOC(CH2)4COOH，G是H2N(CH2)6NH2，则两者发生缩聚反应生成H。答案：(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)ClCH2CH2CH2CH2Cl取代反应(3)HNO3(稀)、AgNO3溶液3(2011海南高考)PCT是一种新型聚酯材料，如图是某研究小组合成PCT的路线。请回答下列问题：(1)由A生成D的化学方程式为_。(2)由
30、B生成C的反应类型是_，C的化学名称为_。(3)由E生成F的化学方程式为_，该反应的类型为_。(4)D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有_(写结构简式)。(5)B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是_(写结构简式)。解析：A分别经一系列反应得C和F，F与C又经缩聚反应生成了PCT，由PCT的结构可判断A中应含有苯环，且苯环上的两个取代基在对位，再根据A的分子式可得A的结构简式为；D由A生成，则D中含有氯原子，D在NaOH水溶液作用下生成E，由E的分子式可判断D生成E的反应为取代反应，E中应含有两个羟基，所以D中应含有两个氯原子，则D的结构简式为，E的结构简式为；E催
31、化加氢可得F，则F的结构简式为，E生成F的反应类型为加成反应。的分子式为C8H8Cl2；D的同分异物体且属于单取代芳香化合物的有的分子式为C8H6O4，其同分异构体中能发生水解反应；且苯环上一氯取代产物只有一种的有机物为答案： (2)酯化(取代)反应对苯二甲酸二甲酯加成反应4(2010新课标全国卷) PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：nEnCO2已知以下信息：A可使溴的CCl4溶液褪色；B中有五种不同化学环境的氢；C可与FeCl3溶液发生显色反应；D不能使溴的CCl4溶液褪色，其核磁共振氢谱为
32、单峰。请回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)B的结构简式为_。(3)C与D反应生成E的化学方程式为_。(4)D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是_ _(写出结构简式)。(5)B的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为31的是_(写出结构简式)。解析：A能使Br2的CCl4褪色，说明A是丙烯。丙烯和苯反应生成C9H12，该反应应是加成反应，而C9H12分子中有五种不同化学环境的氢，说明B分子的对称性较高，据此可推出B的结构为，B生成C和D的方程式为2CDE是苯酚羟基对位上的氢原子与丙酮加成后，再和第二个苯酚羟基对位上的氢原子脱去一个H2O，E
33、的结构简式为：。B含有苯环的同分异构体有丙苯2种，为正丙苯和异丙苯，甲基乙基苯3种，分别是邻、间、对甲基乙基苯，三甲苯3种，为1,2,3三甲苯，1,2,4三甲苯，1,3,5三甲苯，不算B本身还有7种同分异构体。答案：(1)丙烯(2) (4)CH3CH2CHO(5)7考点三有机合成中的综合分析1有机合成题的解题思路 2.合成路线的选择(1)一元转化关系以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：CH3CH2ClNaOHCH3CH2OHNaCl，2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O， (2)二元转化关系以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br
34、，CH2BrCH2Br2NaOHCH2OHCH2OH2NaBr，(3)芳香化合物合成路线： (4)改变官能团位置的方法：CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2 (5)有机合成中常见官能团的保护酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其它基团前可以先使其与NaOH反应，把OH变为ONa(或OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。氨基(NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2，防止当
35、KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。3碳骨架的构建(1)碳链的增长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。与HCN的加成反应RCH=CH2HCNRCHCNCH3RCHCOOHCH3。加聚或缩聚反应，如nCH2=CH2酯化反应，如CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O。(2)碳链的减短脱羧反应：RCOONaNaOHRHNa2CO3。氧化反应：RCH=CH2RCOOHCO2。 水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18C8H16；C8H18C4H10C4H8。(3)常见的由链成环
36、的方法二元醇成环，如HOCH2CH2OH H2O。羟基酸酯化成环，如氨基酸成环，如H2NCH2CH2COOH二元羧酸成环，如H2O 。4官能团的转化(1)官能团的引入引入碳碳双键 (2)官能团的消除通过加成反应可以消除如在催化剂作用下与H2发生加成反应。通过消去或氧化反应可消除OH：如CH3CH2OH消去生成CH2=CH2，CH3CH2OH氧化生成CH3CHO。通过加成或氧化反应可消除CHO：如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。通过消去反应或水解反应可消除卤素原子：如CH3CH2Cl消去反应生成CH2=CH2，CH3CH2Cl水解反应生成CH3CH
37、2OH。(3)官能团的转化利用衍变关系引入官能团，如卤代烃伯醇(RCH2OH)醛羧酸。通过不同的反应途径增加官能团的个数，如CH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH。 通过不同的反应，改变官能团的位置，如CH3CH2CH2OHCH3CH=CH21(2014南京质检)高分子化合物H可用于制造以玻璃纤维为填料的增强塑料(俗称玻璃钢)。如图所示为合成该化合物的经过。 试回答下列问题：(1)写出下列反应的反应类型： _； _。(2)写出下列物质的结构简式：E_；F_。(3)反应是与HCl加成，是氧化，在中，设计这一步的目的是_。(4)写出反应的化学方程式_。解析：(1)由
38、反应物和反应条件可知反应卤代烃为水解反应或取代反应，反应为卤代烃消去反应。(2)乙烯与Br2发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br在NaOH水溶液中发生水解反应生成HOCH2CH2OH。(3)由高聚物知单体为HOCH2CH2OH和HOOCCH=CHCOOH，则D为NaOOCCH=CHCOONa，逆推可知C为HOOCCH2CHClCOOH，由反应知A为HOCH2CH=CHCH2OH，B为HOCH2CH2CHClCH2OH，C为HOOCCH2CHClCOOH，由于碳碳双键容易被氧化，在把羟基氧化为羧基时碳碳双键会被氧化，设计这一步的目的是防止A分子中的碳碳双键被氧化。(4)HO
39、OCCH2CHClCOOH在NaOH醇溶液中发生消去反应时，羧基也与NaOH发生中和反应。答案：(1)水解反应(或取代反应)消去反应 (2)BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH (3)防止A分子中的双键被氧化(4)HOOCCH2CHClCOOH3NaOHNaOOCCH=CHCOONaNaCl3H2O21,3丙二醇是生产新型高分子材料PTT的主要原料，目前1,3丙二醇的生产路线有：以石油裂解气为原料的两条石化合成路线和一条生物工程法合成路线。路线1丙烯醛水合氢化法：CH2=CHCH3CH2=CHCHOHOCH2CH2CH2OH路线2环氧乙烷甲酰化法：CH2=CH2HOCH2CH2CH2OH路
40、线3生物发酵法：淀粉甘油1,3丙二醇(1)A的结构简式为_。(2)从合成原料来源的角度看，你认为最具有发展前景的路线是_(填“1”、“2”或“3”)，理由是_。(3)以1,3丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯PTT，写出其化学方程式_。(4)已知丙二酸二乙酯能发生以下反应：CH2(COOC2H5)2CH3CH(COOC2H5)2CH3CH2C(COOC2H5)2CH3利用该反应原理，以丙二酸二乙酯、1,3丙二醇、乙醇为原料合成，请你设计出合理的反应流程图。提示：合成过程中无机试剂任选，合成反应流程图表示方法示例如下：ABC解析：(1)路线1，丙烯醛与1,3丙二醇的结构相比，除了把醛基还原为醇
41、羟基外，在碳碳双键的端头还引入了一个羟基，而后一步是加氢还原，则丙烯醛到A是引入羟基。(2)绿色化学是当今潮流，需要考虑可持续的资源再生问题。(4)首先要看明白的键线式。然后应用提示信息，设计合成线路。答案：(1)CH2OHCH2CHO(2)3路线3以可再生资源淀粉为原料，路线1、2的原料为石油产品，而石油是不可再生资源(3)nHOOCCOOHnHOCH2CH2CH2OH(2n1)H2O(4)C2H5OHC2H5ONaHOCH2CH2CH2OHCH2BrCH2CH2BrCH2(COOC2H5)23工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯 据合成路线填写下列空白：(1)有机物A的结构简式：_，B的结构简
42、式：_。(2)反应属于_反应，反应属于_反应。(3)和的目的是_。(4)写出反应的化学方程式：_。解析：此题可采用“顺推法”和“逆推法”相结合的方式，反应是甲苯与Cl2的取代反应，可知A是卤代烃，从反应的产物可知反应是一个卤代烃的水解反应，这样我们就可直接推出有机物A。B、C两种物质的推断应结合起来，反应是B与C2H5OH的反应，而最后的产物是对羟基苯甲酸乙酯，说明反应是酯化反应；那么反应是引入COOH的反应，这样我们就推出有机物B和C。从是氧化反应知，反应和的目的是保护酚羟基，防止被氧化。答案：(1) (2)氧化酯化(或取代)(3)保护酚羟基，防止被氧化 1(2013江苏高考)化合物A(分子
43、式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如图所示(部分反应条件略去)：已知： (R表示烃基，R和R表示烃基或氢)(1)写出A 的结构简式：_。(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：_和_。(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：_(任写一种)。(4)F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式：_。(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH_。解析：(1)A为苯酚，结构简式为
44、。(2)G中含氧官能团为(酚)羟基和酯基。(3)根据分子中有两种不同化学环境的氢可推知，分子以O原子为中心呈对称结构，从而可以推断其结构简式为(4)F和D互为同分异构体，D为发生分子内脱水(消去反应)。答案：(1) (2)(酚)羟基酯基(3) 2(2013浙江高考)某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚：回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是_。A1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应B不发生硝化反应C可发生水解反应D可与溴发生取代反应(2)写出AB反应所需的试剂_。(3)写出BC的化学方程式_。(4)写出化合物F的结构简式_。(5)写出同时符合下列条件的F
45、的同分异构体的结构简式_(写出3种)。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应。(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图。CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3_。解析：结合柳胺酚的结构简式及题给信息，采用逆向分析法，推断A、B、C、D、E、F的结构简式，再结合各小题分析、解决问题。采用逆向推理分析法， (1)柳胺酚分子中含有苯环、酚羟基和酰胺键，能发生水解反应，1 mol柳胺酚最多消耗3 mol NaOH。柳胺酚可与浓硝酸发生苯环上的硝化反应，也可与溴发生苯环上酚羟基的邻、对位取代
46、反应，故C、D项正确。(2) 转化为，在苯环上Cl原子的对位引入NO2，可用浓硫酸和浓硝酸的混酸作为试剂。(3) 在NaOH水溶液中发生水解反应生成(5)题目要求F的同分异构体满足条件：分子式为C7H6O3；属于酚类的有机物分子中含有酚羟基，苯环上有三种不同化学环境的H原子；含有CHO，能发生银镜反应。符合条件的有机物有 (6)先用苯和乙烯为原料制取乙苯，再在光照条件下与Cl2发生侧链上的取代反应，然后发生消去反应生成苯乙烯，最后发生加聚反应生成聚苯乙烯。答案：(1)C、D(2)浓HNO3/浓H2SO4 3(2012重庆高考)衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列
47、反应路线得到(部分反应条件略)。H3CCCH3CH2C4H8Cl2C4H7Cl AB D (1)A发生加聚反应的官能团名称是_，所得聚合物分子的结构型式是_(填“线型”或“体型”)。(2)BD的化学方程式为_。(3)M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为_(只写一种)。(4)已知：CH2CNCH2COONaNH3，E经五步转变成M的合成反应流程为： E GHMJ LEG的化学反应类型为_，GH的化学方程式为_。JL的离子方程式为_。已知：C(OH)3COOHH2O，E经三步转变成M的合成反应流程为_。(示例如上图；第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热)。解析：(1) 分子中的
48、碳碳双键发生加聚反应生成线型高分子化合物(2) 与Cl2发生加成反应生成，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成，其化学方程式为 (3) 的同分异构体为饱和二元羧酸，分子中两个COOH不变，再将碳碳双键转化为一个三元环即可，因此得到如下两种同分异构体：或。(4)在光照下与Cl2发生取代反应生成。在NaOH水溶液中发生水解时，Cl转化为OH，CN转化为COONa，同时生成NaCl、NH3，据此可写出GH的化学方程式。被催化氧化为，该有机物中的CHO被银氨溶液Ag(NH3)2OH氧化生成COOH，同时生成Ag、NH、NH3、H2O，在碱性环境中COOH转化为COO，再根据离子反应方程式的书写原则即可写
49、出JL的离子方程式。用经三步合成，比较反应前后官能团变化，CN在NaOH溶液中水解后酸化处理可得COOH，CH3上的3个H原子全部被Cl原子取代得到CCl3，CCl3水解得到C(OH)3，C(OH)3自动脱水可得COOH，因此可得合成反应流程为答案： (1)碳碳双键线型 (3) (4)取代反应4(2011天津高考)已知：RCH2COOH.冠心平 F 是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如图所示： (1)A 为一元羧酸，8.8 g A 与足量 NaHCO3 溶液反应生成 2.24 L CO2(标准状况)，A 的分子式为_。(2)写出符合 A 分子式的所有甲酸酯的结构简式：_。(3)B 是氯
50、代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出BC的化学方程式：_。(4)CEF的反应类型为_。(5)写出 A 和 F 的结构简式：A_；F_。(6)D 的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为_；写出a、b所代表的试剂：a_；b_。.按如下路线，由 C 可合成高聚物 H：CGH(7)CG 的反应类型为_。(8)写出GH 的化学方程式：_。解析：(1)根据生成的 CO2 在标准状况下的体积可求得COOH 为 0.1 mol，由于A是一元羧酸，知M(A) 88 g/mol，故 A 的分子式为 C4H8O2。(2)符合分子式 C4H8O2的甲酸酯有(3)根据 B 的核磁共振氢谱有两个峰，可确定 B 为，据此可
51、写出 B 和乙醇的反应为(4)根据题中信息可确定C E F 为取代反应。(5)由 B 可逆推出 A 为 ，由 C 和 E 的结构简式可确定 F 为 (6)根据 D 的苯环上有两种氢，并结合 E 可确定 D 为 ，则 a 和 b 所代表的试剂分别为 Cl2和 NaOH溶液。(7) 在 NaOH、乙醇溶液加热的条件下发生消去反应，生成 答案：(1)C4H8O2 (4)取代反应(6)羟基、氯原子Cl2NaOH溶液(7)消去反应考点四有机综合推断题的突破策略1确定官能团的方法(1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“CC”结构。使KMnO4(H)溶液褪色，则该物
52、质中可能含有“”、“CC”或“CHO”等结构或为苯的同系物。遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。遇I2变蓝则该物质为淀粉。加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有CHO。加入Na放出H2，表示含有OH或COOH。加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有COOH。(2)根据数据确定官能团的数目 2OH(醇、酚、羧酸)Na,H2某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个OH；增加84，则含有2个OH。即OH转变为OOCCH3。由CHO转变为COOH，相对分
53、子质量增加16；若增加32，则含2个CHO。当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有 1个OH；若相对分子质量减小4，则含有2个OH。(3)根据性质确定官能团的位置若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“CHOH”。由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。由一卤代物的种类可确定碳架结构。由加氢后的碳架结构，可确定“”或“CC”的位置。由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“OH”与“COOH”的相对位置。2有机反应类型的推断(1)有机化学反应类型判断的基本思路 (2)常见的反应类型取
54、代反应“有进有出”常见的取代反应：烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。加成反应“只进不出”常见的加成反应：氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机物发生加成反应；苯环可以与氢气加成；醛、酮可以与H2、HCN等加成。消去反应“只出不进”常见的消去反应：醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。(3)根据反应条件推断反应类型在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。在浓H2SO4存在
55、的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇醛羧酸的过程)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。3正向、逆向推断法 (1)正向推断法：
56、正向推断法是从已知原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向目标有机物。其基本思路是：原料中间产物目标产物。例如：在醛、酮中，其他碳原子按与羰基相连的顺序，依次叫、原子，如：在稀碱或稀酸的作用下，含有氢原子的醛能自身加成生成羟基醛，如RCH2CHORCH2CHO；用乙醇和其他无机原料合成巴豆酸(CH3CH=CHCOOH)的合成路线，就可从乙醇出 (2)逆向推断法：其基本思路是：目标产物中间产物原料。首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以及题中所给物质与所要合成的有机物之间的关系。以题中要求的最终产物为起点，考虑这一有机物是如何从另一有机物甲经过一步反应而制得的，若甲不是所给已知原料
57、，需要进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应制得的，一直推导到题目中给定的原料。在合成某种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应在兼顾原料省、副产物少、产率高、环保的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。如：已知RCH=CH2RCH2CH2Br，设计合理方案从由逆推法可知：不能认为路线更简捷，因为CH=CH2与H2O加成时，OH不一定加在H多的碳上；此外，也没有利用题目中所给的信息，故合成路线为：1(2014金华模拟)丙烯和乙烯一样，都是重要的化工原料。由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。 (1)丙烯生成A和F的化学反应方程式分别为_；_。(2)D生成
58、E的反应是原子利用率为100%的反应，且D不能使溴的四氯化碳溶液褪色，则D的结构简式为_。(3)一定条件下，两分子E之间脱去一分子水生成一种具有芳香气味的物质。请写出反应的化学方程式：_。(4)下列说法不正确的是_。A丙烯没有同分异构体B聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C1 mol E与足量金属钠反应可以生成22.4 L 氢气(标准状况)D化合物G属于酯类解析：根据有机物的衍变框图可知A为丙烯与Br2的加成产物，即CH3CHBrCH2Br，F则为聚丙烯；CH3CHBrCH2Br在碱性条件下水解生成CH3CHOHCH2OH(B)；氧化生成，再氧化生成D与H2发生加成反应：H2，两分子乳酸酯化脱去一
59、分子水的反应为：答案：(1)CH3CH=CH2Br2nCH3CH=CH2 (4)A、B 2.2(2溴乙基)苯甲醛()是一种重要的化工原料，下面的框图是应用2(2溴乙基)苯甲醛合成有机化合物C和F的流程图。 已知反应：RCHOCH3NO2(1)2(2溴乙基)苯甲醛的分子式为_。(2)2(2溴乙基)苯甲醛生成A的反应类型是_，反应物CH3NO2的名称是_。(3)A、D两种物质含有的相同含氧官能团是_。(4)由B生成C的化学方程式为_。(5)1 mol E完全反应生成F的过程中若生成1 mol水(不考虑醇羟基的消去反应)，则F的结构简式有_种，有机化合物H与相对分子质量小的F是同分异构体，且H满足下
60、列条件：能发生银镜反应；不能与钠反应；苯环上只有两个取代基；核磁共振氢谱图中有5组峰；不含醚键。由此可推知H的结构简式为_。解析：(3)根据“已知条件”可知A为，D生成E的条件为“新制Cu(OH)2/”，故该反应为醛基的氧化反应；由D的分子式及E()的结构简式对比可知D的结构简式为，故A、D中都含有羟基官能团。(4)B生成C是一个加聚反应，发生在碳碳双键上的加聚反应。(5)E生成F是脱水反应，这种脱水可以发生在分子内和分子间，若脱掉1分子水，生成的F的结构简式可以是；根据提示的四个条件可知，说明有CHO，说明无羟基或羧基，说明苯环上有一个CHO、一个CH2CHO或一个HCOO、一个CH=CH2
61、 ，说明两个取代基在苯环对位上，不含醚结构，故H的结构简式为或答案：(1)C9H9OBr(2)加成反应硝基甲烷(3)羟基(或答“OH”)3某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如图所示：(1)写出下列反应的反应类型：SA第步反应_，BD_，DE第步反应_，AP_。(2)B所含官能团的名称是_。(3)写出A、P、E、S的结构简式：A_，P_，E_，S_。(4)写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：_。(5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式：_。解析：解答本题要抓住两条线，一条线是ABFG，另一条线是ABDE。由第一条线可推出A中
62、含4个碳原子，且含2个羧基，由第二条线可推出B中含有。由BD应是加成，DE是消去2个HBr分子，说明A的结构只能是直链状，不能带支链，由AB的反应条件可推出A中存在羟基，从而推出A的结构。答案：(1)取代(或水解)反应加成反应消去反应酯化(或取代)反应(2)碳碳双键、羧基(3)A：P：E：HOOCCCCOOHS： 4(2014大庆模拟)如图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。据图回答问题。 (1)D的化学名称是_。(2)反应的化学方程式是_。(有机物须用结构简式表示)(3)B的分子式是_；A的结构式是_；反应的反应类型是_。(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_种。()为邻位
63、取代苯环结构；()与B具有相同官能团；()不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一种同分异构体的结构简式_。(5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途_。解析：这是一道最基本的有机框图推断题。突破口是由D的分子式(C2H6O)和反应得C2H4可知D为乙醇，再由D与C在浓H2SO4和加热条件下生成C4H8O2，则可推知C为乙酸。根据反应可利用E的分子式H2O来推出B的分子式。根据(4)的要求可综合推出B的同分异构体的结构特点应为有邻位取代基、官能团与B相同、不含有酚羟基(或苯环无羟基取代基)，所以答案很容易写出(见答案)。(5)小题主要考查学生对乙烯性质和用途的了解，
64、只要举出一例即可。答案：(1)乙醇(2)CH3COOHCH3CH2OHCH3COOC2H5H2O(3)C9H10O3水解反应(或取代反应)(4)3 (填写其中一种结构简式即可)(5)nCH2=CH2(其他合理答案均可)5阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到路线一：BEA路线二：CFA(1)E的结构简式为_。(2)由C、D生成化合物F的反应类型是_。(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为_。(4)H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种
65、。写出两种满足上述条件的H的结构简式：_。(5)已知：RCHO，写出由C制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHH2C=CH2H2CBrCH2Br_。解析：本题主要考查有机物结构简式的书写、有机反应类型判断、同分异构体的书写及有机合成，意在考查考生的综合分析能力。(1)由A与D的结构简式可反推出E的结构简式为。(3)由C与D合成F时，F的结构简式为，相对分子质量为366，现在得到一种相对分子质量为285的副产物G，则应少36628581，即去掉一个HBr，故G的结构简式为。(4)B的水解产物为H与它互为同分异构体，属于氨基酸(确定氨基与羧基的位置)，
66、能与氯化铁溶液发生显色反应(有酚羟基)，且苯环上的一氯代物只有2种，则它的结构简式为答案：(1)(2)取代反应(3)(4)、 (5)(凡合理答案均可)1(2013重庆高考)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。(1)A的名称为_，AB的反应类型为_。(2)DE的反应中，加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为_。(3)GJ为取代反应，其另一产物分子中的官能团是_。(4)L的同分异构体Q是芳香酸，QR(C8H7O2Cl)ST，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为_，RS的化学方程式为_。(5)题图中，能缩合成体型
67、高分子化合物的酚类单体是_。(6)已知：LM的原理为C6H5OHC2H5OCROC2H5OH和C2H5OH，M的结构简式为_。解析：本题考查有机物的结构简式、有机化学方程式及同分异构体的书写等，意在考查考生对有机物性质的理解及综合应用能力。(1)AB是丙炔与H2O发生的加成反应。(2)根据D、E的结构简式可知，X是苯甲醛，它与新制氢氧化铜反应的化学方程式为C6H5CHO2Cu(OH)2NaOHC6H5COONaCu2O3H2O。(3)对比G、J的结构简式可知，另一产物是乙酸。(4)Q分子中含有羧基，如果Q是，最终所得T(二元羧酸)的核磁共振氢谱不可能只有两组峰，故只有符合要求。则R是(5)苯酚
68、能与甲醛发生缩聚反应，生成体型高分子化合物酚醛树脂。(6)先根据信息，由答案：(1)丙炔加成反应(2)C6H5CHO2Cu(OH)2NaOHC6H5COONaCu2O3H2O(3)COOH(或羧基) (5)苯酚(6) 2(2013广东高考)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如： (1)化合物的分子式为_，1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗_mol O2。(2)化合物可使_溶液(限写一种)褪色；化合物(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物，相应的化学方程式为_。(3)化合物与NaOH乙醇溶液共热生成化合物，的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1112
69、，的结构简式为_。(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物。化合物是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物，的结构简式为_，的结构简式为_。(5)一定条件下，与也可以发生类似反应的反应，有机产物的结构简式为_。解析：本题考查有机合成和推断，意在考查考生对有机合成的综合分析能力。(1)化合物的分子式为C6H10O3，1 mol该物质完全燃烧消耗O2的物质的量为7 mol。(2)化合物含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色；该反应为的水解(取代)反应。(3)为发生消去反应得到的产物，的结构简式为CHCHC
70、HCH2。(4)结合题给信息可知，为HOCH2CH=CHCH2OH，为OHCCH=CHCHO。(5)根据提供的反应可知，该有机产物为。答案：(1)C6H10O373(2013福建高考)已知：为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径：(1)常温下，下列物质能与A发生反应的有_(填序号)。a苯bBr2/CCl4c乙酸乙酯 dKMnO4/H溶液(2)M中官能团的名称是_，由CB的反应类型为_。(3)由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物和_(写结构简式)生成。(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是_(任写一种名称)。(5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C
71、10H13Cl的结构简式为_。(6)C的一种同分异构体E具有如下特点：a分子中含OCH2CH3b苯环上只有两种化学环境不同的氢原子写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：_。解析：本题将教材重要反应与信息反应和有机推断相结合，考查有机物性质、反应类型、同分异构体等知识，意在考查考生获取新信息和应用新信息的能力。(1)A分子中含有碳碳双键，能与Br2/CCl4发生加成反应，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，但不能与苯和乙酸乙酯反应。(2)M中的官能团为羟基。C的结构简式为对比B的结构简式可知该反应为还原(加成)反应。(3) 与H2反应时可能只有碳碳双键或CHO加成，也可能二者全部加成，其产
72、物可能有3种：，前两者为M的中间生成物。(4)C中含有CHO，可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验。(5)分子式为C10H13Cl的卤代烃在NaOH溶液中水解生成则可推知该卤代烃的结构简式为 (6)由题中所述条件可得，E为E在一定条件下发生加聚反应生成答案：(1)b、d(2)羟基还原反应(或加成反应) (4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)4(2012新课标全国卷)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：氧化剂已
73、知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。D可与银氨溶液反应生成银镜。F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为11。回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学反应方程式为_，该反应的类型为_。(3)D的结构简式为_。(4)F的分子式为_。(5)G的结构简式为_。(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为221的是_(写结构简式)。解析：(1)由题意知A为甲苯，根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F、G的结构。(2)由光照条件知B生成C的反应为甲基上的取代反应
74、。(3)由信息知发生取代反应，然后失水生成。(4)E为，在碱性条件下反应生成。(5)F在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸。(6)限定条件的同分异构体的书写：有醛基；有苯环；注意苯环的邻、间、对位置。答案：(1)甲苯(2) 5(2012福建高考)对二甲苯(英文名称pxylene，缩写为PX)是化学工业的重要原料。(1)写出PX的结构简式_。(2)PX可发生的反应有_、_(填反应类型)。(3)增塑剂(DEHP)存在如图所示的转化关系，其中A是PX的一种同分异构体。B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是_。D分子所含官能团是_(填名称)。C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是_。(4)F是B的一种同分异构体，具有如下特征：a是苯的邻位二取代物；b.遇FeCl3溶液显示特征颜色；c能与碳酸氢钠溶液反应。写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式_。解析：(1)对二甲苯的结构简式为。(2)对二甲苯能够与氯气发生取代反应，苯环上的甲基可以被氧化，且苯环能与氢气发生加成反应。(3)根据题意，B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，可知B为；D能发生银镜反应，含有醛基；根据C分子的1个碳原子连接乙基和正丁基，可知DEHP的结构简式为。(4)根据题意，F中含有苯环，有两个取代基，含有酚羟基，含有羧基，则F为，F与NaHCO3溶液发生的反应为
