1、江苏省淮安中学高三化学三轮复习有机框图与合成题专题训练【考试说明】了解烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。【有机框图与合成题特征】有机框图与合成题是高考考查的热点题型，着眼于主要官能团性质，结合生活、生产中常见物质，根据有机物的衍变关系立意，以新药、新材料的合成为情景，引入新信息，组合多个化学反应，设计成合成路线框图题，组成综合性有机化学题。【典型例题剖析】一、特殊的反应条件【典例1】奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、
2、H、O原子个数比为2:4:1 。 A的分子式为。 写出与A分子式相同的所有酯的结构简式： 。已知： ROH+HBr(氢溴酸)RBr+H2O RCHO+RCHOA中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：AEFBDCC6H5COOH(足量)浓H2SO4，HBr(氢溴酸)，OH/H2OOH/ 醇 H2 / PtHIO4 写出A E、E F的反应类型：A E 、E F 。 写出A、C、F的结构简式：A 、C 、F 。 写出B D反应的化学方程式： 。 在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式： 。A G的反应类型为 。二、分子的结构特征和变化【
3、典例2】异嗯草酮是一种色素抑制类除草剂，它的工业合成路线如下：请回答下列问题：(1)从A一D过程中，反应的目的是_。(2)写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式 _。 与A具有相同的官能团；分子中具有两个手性碳原子。(3)物质D与NaOH溶液反应的化学方程式为_。(4)由G制备异愕草酮的反应中要加入试剂，X的结构简式为_。(5) 是B的同分异构体。请设计合理方案，完成从的合成路线(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。合成过程中无机试剂任选：合成路线流程图示例如下：三、有机物的性质【典例3】某化合物A在一定条件下能发生如下图所示的转变：其中只有B1既能使溴水褪色，又能与Na2CO3
4、溶液反应放出CO2 ，回答下列问题：（1）指出反应类型：X 反应，Y 反应。 （2）物质A的结构简式为 。 （3）写出C1 C2的化学方程式 。 （4）与F互为同分异构体且核磁共振氢谱只有一种峰的有机物的结构简式有 。已知，卤代烃之间能发生反应：C4H9Cl (C4H9)2CuLi C4H9C2H5聚苯乙烯是一种生活中常见的塑料，试以碳化钙、苯为基本有机原料，无机原料自选，在下列方框中用合成反应流程图合成聚苯乙烯四、信息提示【典例4】苯氧布洛芬钙是评价较好的解热、镇痛、消炎药，其消炎作用比阿司匹林强50倍，欧美国家将它作为治疗慢性关节炎的首选药。信息一 已知盐酸、三氯化磷、氯化亚砜（SOCl2
5、）均可与醇发生反应，醇的羟基被氯原子取代而生成氯代烃。信息二 已知：X2HX某企业根据本厂实际情况以苯乙酮为原料研制了新的合成路线，其反应如下：ACu(OAc) 2BH2/PdCCSOCl2DNaCNENaOH/ H3OFCaCl2Br2AlCl3 写出下列物质的结构简式：A B BC的反应类型是 ；CD的反应类型是 ； 写出原料 的其他同分异构体（必须含有苯环和羰基）： 。【典例5】 多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下： （1）写出D中两种含氧官能团的名称： 和 。（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。 苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种
6、；与Na2CO3溶液反应放出气体； 水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应。（3）EF的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为 。（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成 苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。 提示：RBr+NaRCN+NaBr ；合成过程中无机试剂任选； 合成路线流程图示例如下：Br2CH3CH2OH H2CCH2 BrH2CCH2Br 高考热点题型复习三-有机框图与合成题【典例1】 C4H8O2 CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3 HCOOCH(CH3)2 HCOOCH2CH2CH3 取代反应 消去反应 CH3CHO 2+2H2O 氧化反应【典例2】【典例3】(1) 取代(或水解) 消去(每空1分)(2) CH3 CH3| |CH2CCOOCH2CHCH2Br(2分)(3)CH3 | HOCH2CHCH2Br+ NaOH CH3 | HOCH2CHCH2OH+ NaOH (4)OO|CH3OCCOCH3O O| |CH3COOCCH3(5)【典例4】 A：B： 还原（或加成） 取代 【典例5】（09江苏）（1）羧基、醚键