1、3.2 来自石油的两种有机物三维目标知识与技能：1.了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征。2.掌握苯的典型化学性质。过程与方法：1.提高根据有机物性质推测结构的能力。2.掌握研究苯环性质的方法。情感态度与价值观：通过化学家发现苯环结构的历史介绍，体验科学家艰苦探究、获得成功的过程，培养用科学观点看待事物的观点。通过苯及其同系物性质的对比，对学生进行“事物是相互影响、相互联系的”辩证唯物主义教育。教学重点：苯的主要化学性质教学难点：苯的分子结构教具准备：投影仪、试管若干、苯分子的比例模型；苯、甲苯、二甲苯、酸性KMnO4溶液、溴水、冰块、乒乓球碎片、蒸馏水等。教学过程：新课导入【多多媒体：
2、创设问题情境】 19世纪初，英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气，使煤炭工业得到了很大的发展。1 生产煤气剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长期无人问津。2 1825年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物。3 法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为78，分子式为C6H6，叫作苯。但苯分子结构是十九世纪化学一大之迷。一、苯的分子结构【探究问题1】 若苯分子为链状结构，试根据苯的分子式写出其二种可能的结构？（提示：从C6H6与C6的烷烃比较苯的不饱和程度）生：（练习书写板演）【探究问题2】 若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？
3、【学生讨论设计实验方案】 能否可使溴水褪色（发生加成反应）？ 能否可使酸性高锰钾溶液褪色（发生氧化反应）？ 【动手实验】学生完成讨论设计实验方案【结论】苯不能使酸性高锰钾溶液褪色，也不能使溴水褪色。师：这说明什么问题呢？生：可能在苯的分子结构中没有不饱和键。探究问题3 通过上面实验我们否定了苯的链状结构。若苯分子为多环的结构，试画出可能的结构？生：（练习讨论苯的可能分子结构）多媒体：（展示常见的结构）探究问题4但上这些结构又一次被实验推翻了，苯分子结构成为十九世纪是个很大的化学之谜。直到1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现了苯的结构。 多媒体：简介凯库勒的生平和主要成就。 【阅读材料】凯
4、库勒是德国化学家。19世纪中期，随着石油、炼焦工业的迅速发展，有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题，凯库勒就是其中的化学家之一。为了探求谜底，他每天只睡三四个小时，工作起来就忘记了休息，黑板、地板、笔记本，甚至是墙壁上，到处都是他写下的化学结构式，但一直没有什么结果。 一天，困顿至极的凯库勒，恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞，心神领会中一下悟到了苯的结构式。他事后叙述了这段梦境：“事情进行得不顺利，我的心想着别的事了。我把坐椅转向炉边，进入半睡眠状态。原子在我眼前飞动：长长的队伍，变化多姿，靠近了，连接起来了，一个个扭动着回转着，像蛇一样。看，那是什么？一条蛇咬住了
5、自己的尾巴，在我眼前旋转。我如从电掣中惊醒。那晚我为这个假说的结果工作了一整夜。”在德国化学会成立25周年庆祝大会上，凯库勒报告了自己发现的经过，开玩笑地对人们说：“先生们，让我们学会做梦吧！” 长时间的准备，严密的逻辑思考，山穷水复疑无路时，梦寐以求的结果戏剧性地得到了突破。所谓积之于平时，得之于顷刻，正是灵感对艰苦劳动的一种奖赏。师：凯库勒发现苯分子有环状结构的经过，带有传奇般的色彩，据凯库勒本人介绍，那是他在梦中发现的。应该指出，凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出重要的结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度分不开的。师：（多媒体）
6、凯库勒苯环结构的有关观点：（1） 6个碳原子构成平面六边形环；（2） 每个碳原子均连接一个氢原子；（3） 环内碳碳单双键交替。试根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意图。【学生试写教师修正】多多媒体 有人还用蛇环和猴环形象化地表示苯分子的结构： 推举问题5 用现代苯分子的结构观点看凯库勒的苯分子结构有无缺限？按照凯库勒单双键交替的苯分子环状结构，苯环上的二取代物应该有几种？（如二卤代物）启发讨论（多媒体解析） 但实验证明苯分子的二元取代物只有三种，其中（）和（）是等同的。由此说明苯分子中不存在单双键交替的结构。进一步研究表明苯分子具有如下结构特点：1 具有平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上
7、；2 所有键角为120；3 碳碳键键长为1.4010-10m（介于C-C键1.5410-10m和C=C键1.3310-10m之间）。师：苯分子的环状结构中所有的碳碳键等同，且介于单双键之间，因此苯分子的确切结构应为： ， 教师演示1 苯分子结构的三维动画。2 展示苯分子的比例模型和球棍模型。为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献，现在一般仍可用凯库勒结构式表示。实物展示装在无色试剂瓶中的苯二、苯的物理性质（观察后归纳苯的物理性质）无色、有特殊气味的液体，比水轻（d=0.87g/cm3）,不溶于水，沸点80.1,熔点5.5。板书三：苯的化学性质和用途：师：根据化学式,苯的结构严重不饱和? 你推测苯
8、是不是不饱和烃呢？为什么?师：以前学习的饱和烷烃可以发生取代反应等；烯烃可以发生加成反应等，那么苯有什么样的化学性质呢？生：苯分子的环状结构使得环上的氢原子能否容易被其他原子或原子团所取代，会不会具有了和烷烃、烯烃相似的重要性质，发生取代反应、加成反应呢？【实验模拟】苯和液溴的反应师：板书1.取代反应（1）苯跟卤素的反应：反应物：苯和液溴(不能用溴水)反应条件：催化剂、温度(该反应是放热反应，常温下即可进行)。师：结合实验，能否写出反应的化学方程式呢？生：（思考练习板演） Br + Br2错误！未找到引用源。 + HBr 师：这个反应称为苯的卤代反应师：(说明)在苯与溴的取代反应中，影响反应发
9、生的主要因素有溴应为纯的液态溴，溴水不反应；要用催化剂。另外苯分子中的六个氢原子是等同的，在上述条件下，一般是苯分子中的一个氢原子被取代。在催化剂存在时，苯也可以与其他卤素发生取代反应。师：在观察实验模拟时引导学生思考这个实验的几点注意事项：长导管的作用；（冷凝、回流） 导管末端不能插入液面以下的原因；（溴化氢易溶于水，防止倒吸） 导管附近形成白雾的原因；（溴化氢结合了空气中的水分，生成氢溴酸小液滴） 溴苯是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。师：设疑溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体，溴苯中溶解了溴时显褐色，那么如何除去溴苯中溶解的溴？生：用NaOH溶液洗涤，然后用分液漏斗分液
10、，下层液为较纯的溴苯，上层液为NaOH吸收了溴的混合液。师：设疑如果往反应后的锥形瓶中加入硝酸银溶液，会有何现象呢？生：产生淡黄色沉淀。因为有溴化银生成。师：下面再看另外一个实验模拟动画。【实验模拟】苯和浓HNO3与浓H2SO4的反应师：（2）苯的硝化反应：师：在观察实验模拟时引导学生思考这个实验的几点注意事项： 药品取用顺序：HNO3H2SO4苯 加入苯后不断摇动的原因；（苯应等到浓硝酸与浓硫酸混合液冷却后再逐滴加入，以防浓硫酸溅出，且可以防止副反应发生） 为什么用水浴加热？ a、苯易挥发、硝酸易分解；b、容易控制温度在55-60,而且在70-80时易生成苯磺酸。生：（练习、写出化学反应方程
11、式） NO2 +HO-NO2错误！未找到引用源。 + H2O师：NO2、NO错误！未找到引用源。、NO2有何区别？（启发引导学生讨论三种结构的异同点）生：讨论后请代表回答：NO2是一种具体的物质，可以独立存在；NO错误！未找到引用源。是亚硝酸根原子团，带一个负电荷；NO2是一个中性的原子团，不带电，但不能独立存在。师：由于苯分子中的氢原子被硝基取代，所以称为硝化反应，当然在上述条件下，硝基也只取代苯分子中的一个氢原子，硝化反应符合取代反应的定义，因而也属于取代反应。【板书】2.加成反应：苯与氢气的作用：多媒体苯和氢气的加成反应原理模拟（学生看化学键的断裂方式）反应物：苯和氢气反应条件：催化剂镍
12、、温度180250反应产物：环己烷(C6H12)师：从结构上不难看出，环己烷像烷烃一样饱和，故其化学性质与烷烃相似。【知识拓展】 （2）苯与氯气作用： +3Cl2错误！未找到引用源。C6H6Cl6 (六六六)板书3.苯的氧化反应苯燃烧化学方程式，并由一名学生上前板演：2C6H6+15O2错误！未找到引用源。12CO2+6H2O。我们可以这样来归纳苯的化学性质：易燃烧，但其他氧化反应一般不能发生；易取代、难加成。常用的氧化剂如KMnO4、K2Cr2O7+H2SO4、稀硝酸等都不能使苯氧化、这说明苯环是相当稳定的。设疑苯有哪些重要用途？归纳总结苯是一种重要的化工原料，它广泛地用于生产合成纤维、合成
13、橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，也常用作有机溶剂。【教学小结】总之，苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质，而且它进行取代反应比饱和烃要容易，进行加成反应比不饱和烃要困难。的这种特殊性质常称为苯的芳香性。【例题剖析】例1下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）例2苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有：苯的间位二元取代物只有一种。苯的邻位二元取代物只有一种。苯不能使酸性错误！未找到引用源。溶液褪色。苯能在一定条件下与氢气反应生成环已烷。苯在错误！未找到引用源。存在的条件同液溴发生取代反应 ( )A B C D例3人们对苯的认识有一个不断深化
14、的过程。（1）1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸（ 错误！未找到引用源。 ）和石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式 。（2）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式 。 苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式 。（3）烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1，3环己二烯（错误！未找到引用源。）脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3环己二烯 （填稳定或不稳定）。（4）1866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列 事实（填入编号）a苯不能使溴水褪色 b苯能与H2发生加成反应c溴苯没有同分异构体 d邻二溴苯只有一种（5）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 。课堂小结 本节课我们学习了苯的结构和苯的化学性质：取代反应、加成反应、氧化反应。要深切理解苯的独特的结构对苯的性质的影响。布置作业 P65 T8【板书设计】【活动与探究】1. 利用课余时间调查了解生活中可能接触苯或含有苯环结构物质的主要场所，查阅资料并与他人讨论这些物质对环境可能产生的影响，并提出防护建议，写成小论文。2. 查阅资料，了解苯的分子结构的认识过程。