1、第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法基 础 巩 固一、选择题1在核磁共振氢谱图中，只有一个吸收峰的物质是 (D)ACH3CH2OHBCH3CH2CH3CCH2=CHCH3DCH3CH32在核磁共振氢谱中出现两组峰，其面积之比为3:2的化合物是 (D)解析：A项有2种氢原子，个数比为3:1；B项据对称分析有3种氢原子，个数比为3:1:1；C项据对称分析有2种氢原子，个数比为3:4；D项据对称分析有2种氢原子，个数比为3:2。3下列化合物的核磁共振氢谱图中吸收峰的数目正确的是 (B)4能够快速、微量、精确地测定相对分子质量的物理方法是 (A)A质谱法B红外光谱C紫外光谱D核磁共振氢谱5某气态有机
2、物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需最少条件是 (B)X中含碳质量分数 X中含氢质量分数X在标准状况下的体积 X对H2的相对密度X的质量ABCD6某烃中碳和氢的质量比是24:5，该烃在标准状况下的密度是2.59 gL1，其分子式为 (B)AC2H6BC4H10CC5H8DC7H8解析：先求最简式N(C):N(H):2:5，故该烃的最简式为C2H5，再求相对分子质量：22.42.5958，故该有机物的分子式为C4H10。7现有一物质的核磁共振氢谱如图所示：则该有机物可能是下列物质中的 (B)ACH3CH2CH3BCH3CH2CH2OHCDCH3CH2CHO解析：核磁共
3、振氢谱可以测定有机物中氢原子的种类和数目；此图中出现了四个峰，说明原分子中有4种不同的氢原子；A项中有2种氢原子；B项中有4种氢原子；C项中有2种氢原子；D项中有3种氢原子。二、非选择题8刑法修正案(八)中明确规定2011年5月1日“醉驾入刑”。(1)酒精在人体肝脏内可转化为多种有害物质，有机物A是其中的一种，对A的结构进行如下分析：通过样品的质谱分析测得A的相对分子质量为60；经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图：对A的水溶液进行测定发现该溶液pH7。根据以上分析，写出A的结构简式_CH3COOH_。(2)工业酒精是含水约4%的液态乙醇。要在实验室中将工业酒精转化为无水酒精，请回答下列问
4、题：下列做法中最不可取的是(填写代号)_C_。A加入过量的生石灰后过滤B加入过量的生石灰后蒸馏C加入过量的生石灰后分液在该方法的实验步骤里，紧挨加热之前的操作是_向冷凝管内通冷却水_，并且对此要注意的问题是_使冷却水从冷凝管的下口进、上口出_。用酒精灯作热源，在加热的过程中要适时调整酒精灯的上下或左右位置，目的是_使蒸馏烧瓶内的支管口处保持某一恒温_。9电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物质量确定有机物的组成，下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。(1)产生的氧气按从左到右流向，所选装置各导管的连接顺序是_g、f、e、h、i、c(或d)、d(或c)、a(或b)、b(或a)_。(2)
5、C装置中浓硫酸的作用为_吸收水分，得到干燥的氧气_。(3)D装置中MnO2的作用为_催化剂，加快O2的生成速率_。(4)燃烧管中CuO的作用为_使有机物充分氧化生成CO2和H2O_。(5)若准确称取0.90g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后，A管质量增加1.32g，B管质量增加0.54g，则该有机物的实验式为_CH2O_。(6)要确定该有机物的分子式，还要知道_有机物的相对分子质量_。解析：(1)制备的氧气中含有水蒸气，先要使用装置C除去；产生的水蒸气和CO2分别用装置B、A吸收，并且先吸收水蒸气，故接口顺序为g、f、e、h、i、c(或d)、d(或c)、a(或b)、b
6、(或a)。(2)由(1)分析知浓硫酸的作用是吸收水分，得到干燥的氧气。(3)MnO2对H2O2的分解有催化作用。(4)燃烧管中CuO可以与CO反应，故可以使有机物充分氧化生成CO2和H2O。(5)n(CO2)0.03 mol，n(H2O)0.03 mol，m(O)0.90 gm(C)m(H)0.90 g0.03 mol12 gmol10.03 mol21 gmol10.48 g，n(O)0.03 mol。因n(C):n(H):n(O)0.03 mol:0.03 mol2:0.03 mol1:2:1，故该有机物的实验式为CH2O，故实验式为CH2O。(6)相对分子质量和实验式结合才能得到有机物的
7、分子式。素 能 拓 展一、选择题1某有机物C3H6O2的核磁共振氢谱中有两个共振峰，面积比为1:1，该有机物的结构简式是 (B)解析：A项3个共振峰面积比为1:2:3，B项有2个共振峰，面积比1:1，C项4个共振峰，面积比1:1:1:3，D项3个共振峰，面积比1:2:3。2以下用于研究有机物的方法错误的是 (C)A蒸馏可用于分离提纯液态有机混合物B燃烧法是研究确定有机物成分的一种有效方法C核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量D对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的基团解析：利用核磁共振氢谱可测定有机物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目，而质谱法通常用于精确测定有机物的相对
8、分子质量。二、非选择题3某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%，其余为氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1:2:2:2:3，如图A所示。方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图B所示。请填空：(1)A的分子式为_C9H10O2_。(2)A的分子中含一个甲基的依据是_bc_(填字母序号)。aA的相对分子质量BA的分子式cA的核磁共振氢谱图DA分子的红外光谱图(3)A的结构简式为4为了测定某有机物A的结构，做如下实验：将2.3 g该
9、有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；用质谱仪测得其相对分子质量为46；用核磁共振仪处理该化合物，得到如下图所示谱图，图中三个峰的面积之比是1:2:3。试回答下列问题：(1)有机物A的实验式是_C2H6O_。(2)能否根据A的实验式确定A的分子式？_能_(填“能”或“不能”)；若能，则A的分子式是_C2H6O_；若不能，则此空不填。(3)写出有机物A可能的结构简式：_CH3CH2OH_。解析：(1)在2.3 g有机物中：n(C)0.1 mol，m(C)0.1 mol12 gmol11.2 g；n(H)20.3 mol，m(H)0.3 mol1 gmol10.3 g；m(O)
10、2.3 g1.2 g0.3 g0.8 g，n(O)0.05 mol。n(C):n(H):n(O)0.1 mol:0.3 mol:0.05 mol2:6:1，所以A的实验式是C2H6O。(2)因为实验式是C2H6O的有机物中，氢原子数已经达到饱和，所以其实验式C2H6O即为分子式。(3)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH。若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1:2:3。显然后者符合题意，所以A为CH3CH2OH。5测定有机物中碳和氢的质量分数，常用的方法是燃烧分析法，用氧化铜作催化剂，在750 左右使有机物
11、在氧气流中全部氧化成CO2和H2O，分别用装有固体NaOH和固体Mg(ClO4)2(高氯酸镁)的吸收管吸收CO2和H2O。某课外活动小组，设计用下列装置制取乙烯，并测定乙烯分子中碳、氢原子个数比，甲为燃烧管，当乙烯和氧气通过时，由于催化剂的存在而不会发生爆炸，乙烯将被氧化成CO2和H2O。请回答下列问题：(1)整套装置的连接顺序(按从左到右顺序用字母填写): A_接_E_，_D_接_B_，_C_接_F_，_G_接_H_，_I_接_J_，_K(其中B，C；H，I；J，K均可互换)_。(2)烧瓶中的试剂是浓H2SO4和酒精，其中浓H2SO4的作用是_催化剂和脱水剂_，在烧瓶中还要加少量碎瓷片，其作
12、用是_防止液体暴沸_。(3)实验时应使烧瓶中溶液温度迅速升至170 ，原因是_防止在170_以下发生副反应生成乙醚_。实验结束时，烧瓶中有黑色物质生成，其原因是_酒精被浓硫酸炭化而变黑_。(4)乙、丙装置的作用分别是：乙：_除去乙烯气体中的水蒸气_；丙：_除去乙烯气体中的CO2、SO2等酸性气体_。(5)若实验前后，丁增重a g，戊增重b g，则测得乙烯分子中C、H原子个数比为_9b/44a_。(6)若测得C/H值偏高，导致这种误差的可能原因是(C、D)A乙烯中混有少量乙醚(C2H5OC2H5)B乙烯进入燃烧管时，仍含有少量水蒸气C乙烯中混有少量COD乙烯进入燃烧管时，仍含有少量CO2(7)若仍用上述装置测定某烃A的化学式，经测定丁增重4.5 g，戊增重8.8 g，则A的最简式为_C2H5_；若要确定A的化学式，是否还需要其他数据(若需要，说明还需测定哪些数据；若不需要，说明其原因)？_不需要，因n(C):n(H)2:51:2，则此烃只能是烷烃，由(C2H5)n满足CnH2n2的通式可求出n2，即分子式为C4H10_。