1、第33讲认识有机化合物考纲要求1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。考点一有机物的官能团、分类和命名1.按碳的骨架分类2.按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃 (碳碳双键)乙烯H2C=CH2炔烃CC(
2、碳碳三键)乙炔HCCH芳香烃卤代烃X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇OH(羟基)乙醇C2H5OH酚醚 (醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛 (醛基)乙醛CH3CHO酮 (羰基)丙酮CH3COCH3羧酸 (羧基)乙酸CH3COOH酯 (酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH33.有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法 (2)烷烃的系统命名法(3)烯烃和炔烃的命名(4)苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。(1)含有苯环的有机物属于芳香烃()(2)含有醛基的有机物一定属于醛类()(3) 、COOH的名称分别为苯、酸基()(4)醛基的结构简式为“C
3、OH”()(5)和都属于酚类()(6)CH2=CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物()(7) 命名为2乙基丙烷()(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2甲基5乙基辛烷()(9)某烯烃的名称是2甲基4乙基2戊烯()(10)名称为2甲基3丁炔()(1)正确书写下列几种官能团的名称： _。Br_。_。COO_。答案碳碳双键溴原子醚键酯基(2)写出下列几种常见有机物的名称：_。_。_。CH2CHCl_。HOOCCOOCH2CH2OH_。答案对二甲苯(或1,4二甲苯)苯甲醛对苯二甲酸聚氯乙烯聚乙二酸乙二酯1.按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指
4、出下列有机物的类别，填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH_。(2)_。(3) _。(4)_。(5) _。(6)_。(7)_。(8) _。答案(1)醇(2)酚(3)芳香烃(或苯的同系物)(4)酯(5)卤代烃(6)烯烃(7)羧酸(8)醛2.陌生有机物中官能团的识别(1) 中含氧官能团的名称是_。(2)中含氧官能团的名称是_。(3)HCCl3的类别是_，C6H5CHO中的官能团是_。(4)中显酸性的官能团是_(填名称)。(5)中含有的官能团名称是_。答案(1)(醇)羟基(2)(酚)羟基、酯基(3)卤代烃醛基(4)羧基(5)碳碳双键、酯基、羰基解析(1)OH连在CH2上，应为醇羟基。(2)OH直接
5、连在苯环上，为酚羟基，为酯基。(3)HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，CHO为醛基。(4)NH2显碱性。3.用系统命名法给有机物命名(1) 命名为_。(2) 命名为_。(3)的名称为_。的名称为_。(4)CH2=CHCH2Cl的名称为_。(5)命名为_。(6)命名为_。(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为_。(8)CH2=CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的名称为_。答案(1)3,3,4三甲基己烷(2)2甲基2戊烯(3)乙苯苯乙烯(4)3氯1丙烯(5)4甲基2戊醇(6)2乙基1,3丁二烯(7)2甲基2氯丙烷(8)聚丙烯酸钠解析(7)
6、核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为，其系统命名为2甲基2氯丙烷。(8)CH2=CHCOONa聚合后的产物为，其名称为聚丙烯酸钠。1.有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“”“，”忘记或用错。2.弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4考点二研
7、究有机物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤 纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式2.分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3.有机物分子式的确定(1)元素分析(
8、2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4.分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出(2)物理方法红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收
9、，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱(3)有机物分子中不饱和度的确定(1)碳氢质量比为31的有机物一定是CH4()(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同()(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物()(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型()(5)有机物的1H核磁共振谱图中有4组特征峰()(6)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为341()解析该有机物中有4种不等效氢原子，峰面积
10、之比为3221。(7)有机物分子中所有碳原子可能共平面()题组一仪器分析在有机物结构确定中的应用1.(2018邯郸模拟)下列说法中正确的是()A. 在核磁共振氢谱中有5个吸收峰B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C.质谱法不能用于相对分子质量的测定D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构答案D解析A项，此物质有3种不等性氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。2.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为31的是()A.对二甲苯 B.乙酸乙酯C.乙酸 D.环己烷答案C
11、解析A项中峰面积之比为32；B项为3组峰；C项CH3COOH分子中峰面积比为31，正确；D项只有一组峰。题组二复杂有机物分子共面、共线问题3.1,4二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是()A.该物质属于芳香烃B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色D.该分子中所有原子可能位于同一平面上答案B解析该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A项正确；分子中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的碳原子和氢原子最多有10个，B项错
12、误；该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D项正确。4.已知为平面结构，则W(HOOCCH=CHCH=CHCOOH)分子中最多有_个原子在同一平面内。答案16解析由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。复杂有机物共面、共线问题的分析技巧(1)审清题干要求审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等
13、关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团与三键直接相连的原子共直线，如CC、CN；与双键和苯环直接相连的原子共平面，如、。(3)单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。题组三有机物分子式、结构式的确定5.有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：实验步骤解释或实验结论(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍A的相对分子质量为_(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发
14、现两者分别增重5.4 g 和13.2 gA的分子式为_(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)用结构简式表示A中含有的官能团：_、_(4)A的核磁共振氢谱如图：A中含有_种氢原子综上所述，A的结构简式为_答案90C3H6O3COOHOH4解析9.0 g A燃烧生成n(CO2)0.3 mol，n(H2O)0.3 mol，n(A)n(C)n(H)n(O)0.10.3(0.32)1363所以A的分子式为C3H6O3。0.1 mol A与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2，则A分子中含有
15、一个 COOH，与钠反应生成0.1 mol H2，则还含有一个 OH。6.在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。已知：相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为21，X中没有支链；1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A；A中含有手性碳原子；D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。根据上述信息填空：(1)X的分子式为_，A的分子中含有官能团的名称是_，E的结构简式为_；D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在_种吸收峰，面积比为_。(2)写
16、出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：_。答案(1)C6H10O5羧基和羟基211(2) 解析由信息可知，X的相对分子质量为Mr(X)812162。X分子中O原子数为5，则X分子中H原子数为10，从而推知C原子数为6，故X的分子式为C6H10O5。由信息和反应、可知，A分子中含有OH和COOH，且A中含有手性碳原子，故A的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH，A发生消去反应生成D，则D为HOOCCH=CHCOOH，E为D的加聚反应产物，则E的结构简式为。结合X的分子式、X中没有支链及X生成A的条件可知，X为。两分子A发生分子间酯化反应生成B，B为环状化合物，其中含有一个六元环的
17、有机物B的结构简式为。A与甲酸发生酯化反应生成C，则C为。有机物分子式确定的规律方法(1)熟悉最简式相同的常见有机物最简式对应物质CH乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)CH2烯烃和环烷烃CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖(2)相对分子质量相同的有机物同分异构体相对分子质量相同。含有n个碳原子的一元醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。(3)“商余法”推断烃的分子式设烃的相对分子质量为Mr的余数为0或碳原子数大于等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢
18、原子。1.对有机物名称的考查(1)2018全国卷，36(1)改编CH3CCH的化学名称是_。(2)2016全国卷，38(1)改编 的化学名称为_。(3)2018全国卷，36(1)改编ClCH2COOH的化学名称为_。(4)2017全国卷，36(1)改编 的化学名称是_。(5)2017全国卷，36(2)改编CH3CH(OH)CH3的化学名称为_。(6)2017全国卷，36(1)改编 的化学名称是_。(7)2016全国卷，38(4)改编HOOC(CH2)4COOH的化学名称是_。(8)2016全国卷，38(1)改编CH3COCH3的化学名称为_。答案(1)丙炔(2)苯乙炔(3)氯乙酸(4)苯甲醛(
19、5)2丙醇(或异丙醇)(6)三氟甲苯(7)己二酸(8)丙酮2.对官能团名称的考查(1)2018全国卷，36(5)改编中含氧官能团的名称是_。(2)2018全国卷，36(2)改编CH2OH(CHOH)4CH2OH中含有的官能团的名称为_。(3)2018天津，8(1)改编 中官能团的名称为_。(4)2018江苏，17(1)改编 中官能团的名称为_(写两种)。(5)2017天津，8(5)改编 中含氧官能团的名称为_。(6)2015安徽理综，26(2)改编 中官能团名称是_，中官能团的名称是_。答案(1)羟基、醚键(2)羟基(3)碳碳双键、酯基(4)碳碳双键、羰基(5)羧基(6)羧基羰基3.对有机物同
20、分异构体数目的考查(1)2018全国卷，36(6)改编F是B()的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有_种(不考虑立体异构)。(2)2017全国卷，36(6)改编L是D()的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种。(3)2017全国卷，36(5)改编H是G()的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有_种。(4)2016全国卷，38(6)改编G()的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种(不含立体异构)。答案(1)
21、9(2)6(3)9(4)84.对同分异构体书写的考查(1)2018全国卷，36(6)改编写出与E()互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11)_。(2)2018全国卷，36(7)改编X与D(CH3CH2OOCCH2CCH)互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式_。(3)2017全国卷，36(5)改编芳香化合物X是F()的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211，写出2种符合要求的X的结构简式_
22、(任写2种)。答案(1) 、(2)CH3COOCH2CCCH3、CH3CH2COOCCCH3、CH3COOCCCH2CH3、CH3CCCOOCH2CH3、CH3CCCH2COOCH3、CH3CH2CCCOOCH3(任写3种)(3)、 (任写2种)1.下列有机物的命名正确的是()A. 乙二酸乙二酯B. 2,2二甲基1氯乙烷C. 2甲基1丙醇D. 1,4苯二甲醛答案D解析该物质可看作是由乙二酸与乙醇反应得来的，其名称为乙二酸二乙酯，A项错误；官能团氯原子位于2号碳原子上，主链含有3个碳原子，在2号碳原子上连接1个甲基，该有机物名称为2甲基2氯丙烷，B项错误；该物质主链上有4个碳原子，羟基为其官能团
23、，位于2号碳原子上，其名称为2丁醇，C项错误；该物质含有2个醛基，属于二元醛，醛基位于苯环的1、4号碳原子上，其名称可以为1,4苯二甲醛，D项正确。2.(2019青岛质检)下列物质的类别与所含官能团都正确的是()A. 酚OHB. 羧酸COOHC. 醛CHOD.CH3OCH3酮答案B解析OH未直接与苯环相连， 属于醇，A项错误；属于酯，官能团为酯基()，C项错误；CH3OCH3属于醚，官能团为，D项错误。3.(2018长沙市明德中学月考)已知阿魏酸的结构简式为，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为()苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；能发生银镜反应；与碳酸氢钠溶液反应可生
24、成使澄清石灰水变浑浊的气体；与FeCl3溶液发生显色反应A.2 B.3 C.4 D.5答案C解析根据条件可知两个取代基处于对位；根据条件可知含有醛基；根据条件可知有羧基；根据条件可知含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的结构为、。4.下列说法正确的是()A.分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种B.四联苯的一氯代物有4种C.与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOHD.兴奋剂乙基雌烯醇不可能有属于芳香族的同分异构体答案C解析分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC
25、2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH。C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种，A项错误；四联苯是具有两条对称轴的物质，即，有5种不同化学环境的氢原子，故有5种一氯代物，B项错误； 中有和COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH，C项正确；该有机物含有4个环和1个碳碳双键，不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，所以可能有属于芳香族的同分异构体，D项错误。5.某有机物的结构简式为。下列关于该分子结构的说法正确的
26、是()A.最多有18个原子在同一平面上B.最多有4个碳原子在同一条直线上C.最多有12个碳原子在同一平面上D.所有原子都可能在同一平面上答案B解析以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由图可知，最多只有炔直线上的4个碳原子在同一条直线上，B项正确；苯平面、烯平面、炔直线上的碳原子都可能在同一平面上，根据甲烷的结构特点可知，与炔直线末端碳原子相连的2个碳原子最多有1个在该平面上，C项错误；苯平面上的4个氢原子和8个碳原子都在同一平面上，与苯环相连的甲基上有1个氢原子可能在该平面上，烯平面上的2个氢原子和2个碳原子可能在该平面上，炔直线上的4个碳原子可能在该平面上
27、，与炔直线末端碳原子相连的甲基上有1个碳原子和1个氢原子可能在该平面上，故最多有1346221个原子在同一平面上，A、D项错误。6.有关下列4种有机物的说法正确的是()A.甲的名称为反2丁烯B.乙分子中所有碳原子一定处于同一平面上C.丙既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色D.丁的二氯代物有3种(不考虑立体异构)答案C解析甲的名称为顺2丁烯，A项错误；可看成乙烯中的氢原子均被苯基取代，具有乙烯的结构特点，碳碳单键可以旋转，因此所有碳原子可能不处于同一平面上，B项错误；由其球棍模型可知丙分子中含2个碳碳双键，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；丁
28、的二氯代物有邻位、对位、氮间位和硼间位4种，D项错误。7.(2018贵州模拟)近期媒体曝光了某品牌的洗发水中含有致癌的成分二恶烷，其结构简式为。下列有关二恶烷的说法正确的是()A.二恶烷的分子式为C6H12O2B.二恶烷在一定条件下能燃烧生成CO2和H2OC.二恶烷分子中含有羟基D.二恶烷中所有原子在同一平面内答案B解析二恶烷的分子式为C4H8O2，A项错误；二恶烷是烃的含氧衍生物，分子中只含C、H、O三种元素，在一定条件下燃烧能生成CO2和H2O，B项正确；二恶烷分子中无羟基，C项错误；分子中的C原子都是单键，C原子在四面体的中心，故不可能所有原子都在同一平面内，D项错误。8.按要求回答下列
29、问题：(1) 的系统命名为_。(2)3甲基2戊烯的结构简式为_。(3)的分子式为_。(4)某烃的分子式为C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式_。它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成的空间构型为_形。(5)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的结构简式为_，化学名称是_。答案(1)2,3二甲基丁烷(2) (3)C4H8O(4)CH2=CHCCH正四面体(5) 2甲基1,3丁二烯9.(1)与CH2=CHOC2H5具有完全相同的官能团的同分异构体有_种(注：考虑顺反异构)，写出所有可能
30、的结构简式：_。(2)分子式为C8H10O且与互为同系物的同分异构体有_种。(3)写出满足下列条件的龙胆酸乙酯()的同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应，与FeCl3溶液不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6211答案(1)4CH2=CHCH2OCH3、(2)9(3) 、10.(2018济南三模)(1)的一种同分异构体是人体必需的氨基酸，试写出该氨基酸的结构简式：_。(2)写出一个符合以下条件的的同分异构体的结构简式：_。能与Fe3发生显色反应；能发生银镜反应和水解反应；苯环上一氯取代物只有1种。(3)遇FeCl3溶液显紫色且苯环
31、上有两个取代基的的同分异构体有_种。(4) 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为22211的为_(写结构简式)。答案(1) (2) 、 (答案合理即可，写出一种)(3)3(4)13 解析(1)氨基苯丙酸，也叫苯丙氨酸，与互为同分异构体。(2)由条件可知该同分异构体中含有酚羟基；结合条件知，该同分异构体中含有甲酸酯基；再结合条件，可写出符合条件的同分异构体为、。(3)除苯环外不饱和度为1，还有2个碳原子、1个氧原子，可知除酚OH外另一取代基为CH=CH2，苯环上有邻、间、对三种结构。(4)根据限定条件确定含有酚羟基和
32、醛基两种官能团，步骤是先确定OH和CHO在苯环上的位置，再定最后一个饱和C原子的位置。11.(2018吉林省实验中学模拟)CxHyOz是某一类有机化合物的通式，其相对分子质量为136，碳的质量分数是氧的质量分数的3倍。请完成下列问题：(1)这一类有机化合物CxHyOz的化学式为_。(2)若该类有机化合物CxHyOz属于酯类且分子中含有苯环，则其可能的同分异构体有多种。在这些同分异构体中，若水解后能得到一种羧酸和一种醇，则其结构简式可能为：_；若水解后能得到一种羧酸和一种酚，则满足条件的结构简式为_(任写一种，下同)，满足条件的结构简式为_。此化合物核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为1223
33、。此化合物苯环上的一氯代物有四种同分异构体。(3)若有机化合物CxHyOz不能使FeCl3溶液显色，但可被新制的银氨溶液氧化，该物质与足量金属钠反应，能生成H2。请写出任意一种符合上述条件的CxHyOz的结构简式_。答案(1)C8H8O2(2) (或) (或) (或)(3) (答案合理即可)解析(1)依据题意有：12xy16z136、12x16z31，由得x4z，代入得：64zy136，若z1，则y72，不符合题意(舍去)；若z2，则y8，符合题意，故此类有机物的化学式为C8H8O2。(2)C8H8O2属于酯类且分子中含有苯环，若水解后能得到一种羧酸(含有COOH)和一种醇，则它的结构简式可能
34、为或；若水解后得到一种羧酸(含有COOH)和一种酚，则满足核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为1223的结构简式为或，满足苯环上一氯代物有四种同分异构体的结构简式为或。(3)该有机化合物含有CHO，但不含有酚羟基，则含有醇羟基，可以是等。12.(2018济南一模)有机物A含碳72.0%、含氢6.67%，其余为氧。用质谱法分析得知A的相对分子质量为150，A在光照条件下生成一溴代物B，B分子的核磁共振氢谱中有4组峰，峰面积之比为2223，B可发生如下转化关系(无机产物略)：已知：K与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构；当羟基与双键碳原子相连时，会发生如下转化：RCH=CHO
35、HRCH2CHO。请回答下列问题：(1)B中官能团的名称是_，反应属于_反应。(2)A的结构简式：_。(3)F与银氨溶液反应的离子方程式为：_。(4)写出下列反应的化学方程式：反应：_。反应：_。(5)N是比K多一个碳原子的同系物，同时符合下列要求的N的同分异构体有_种。.苯环上有两个取代基；.能发生水解反应；.与氯化铁溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱为5组峰的为_(写结构简式)。答案(1)溴原子、酯基缩聚(2) (3)CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH2Ag3NH3H2O(4) 3NaOHCH3COONaNaBrH2O (n1)H2O(5)9解析G能发生水解反应说明G中含有酯
36、基，G发生加聚反应生成聚乙酸乙烯酯，则G的结构简式为CH3COOCH=CH2，G水解生成C和F，F能发生氧化反应生成E，E能生成C，则F是乙醛，C是乙酸钠，E是乙酸；有机物A含碳72.0%、含氢6.67%，其余为氧，用质谱法分析得知A的相对分子质量为150，则A分子内含有氢原子数为10，碳原子数为9，氧原子数为2，则A的分子式为C9H10O2，不饱和度为5，考虑含有苯环，A在光照条件下生成一溴代物B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D又连续氧化生成J，D中含有醇羟基，A中含有酯基，故A中含有1个苯环、1个酯基，结合K苯环上的一元取代物只有两种结构，可知A为，B为，D为，I为，J为，K为，M为。(5)K为，N比K多一个碳原子，N的同分异构体有如下特点：.苯环上有两个取代基，则取代基的位置可能是邻、间及对位；.能发生水解反应说明有酯基；.与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基，则另一个取代基为CH3COO或COOCH3或HCOOCH2，则符合条件的N的同分异构体有9种，其中核磁共振氢谱为5组峰的为。