1、有机化学复习1有机物的官能团及性质(1)烷烃A) 官能团:无 ;通式:CnH2n+2;代表物:CH4B) 结构特点:键角为10928,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。C) 化学性质: 取代反应(与卤素单质、在光照条件下)CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl光CH4 + Cl2CH3Cl + HCl光 CH4 + 2O2CO2 + 2H2O点燃2C2H6 + 7O24CO2 + 6H2O点燃燃烧C=C (2)烯烃:A) 官能团: (碳碳双键) ;通式:CnH2n(n2);代表物:H2C=CH2B) 结构特点:键角为120。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面
2、。C) 化学性质: 加成反应(与X2、H2、HX、H2O等)CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化剂nCH2=CH2CH2CH2 n催化剂加聚反应(与自身、其他烯烃)CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 点燃燃烧 被酸性高锰酸钾溶液氧化CO2(3)炔烃:A) 官能团:CC(碳碳叁键);通式:CnH2n2(n2);代表物:HCCHB) 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C) 化学性质:同烯烃(4)苯及苯的同系物:A) 官能团:无 ; 通式:CnH2n6(n6) B)结构特点:苯分子中键角为120,平面正六边形结构,6
3、个C原子和6个H原子共平面。C)化学性质:取代反应(与液溴、HNO3、H2SO4等)+ Br2+ HBrBr Fe或FeBr3+ HNO3+ H2O-NO2浓H2SO460加成反应(与H2)+ 3H2Ni(5)卤代烃 A) 官能团:X(卤素原子); 代表物: CH3CH2BrB) 结构特点:卤素原子取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环及苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C) 化学性质:水解反应( 卤素原子被羟基取代,所有卤代烃均可以发生) CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr消去反应(与卤素原子相连碳的相邻碳上有氢原子才能发生消去反应)CH3CH2Br+NaOH
4、CH2=CH2+NaBr + H2O注: 卤代烃中卤素原子的检验步骤:取少量样品加入NaOH或NaOH醇溶液加热冷却加稀HNO3酸化加AgNO3溶液(6)醇类:A) 官能团:OH(醇羟基); 饱和一元醇通式CnH2n+1OH代表物: CH3CH2OHB) 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C) 化学性质: 羟基氢原子被活泼金属取代的反应(所有的醇均可发生反应)2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2 CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O 跟氢卤酸的取代反应(所有的醇均可发生反应)氧化反应()燃
5、烧氧化 CO2 + H2O()催化氧化(与羟基相连碳上无氢原子不发生反应;与羟基相连碳上有一个氢原子氧化生成酮;与羟基相连碳上有两个或三个氢原子氧化生成醛)2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O Cu或Ag()被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)消去反应(与羟基相连碳的相邻碳上有氢原子才可以发生消去反应) (7)酚:A) 官能团:OH(酚羟基); 代表物: 苯酚(俗称石炭酸)B) 结构特点:羟基取代苯环的氢原子而得到的产物。C) 化学性质:苯酚的酸性注:酸性强弱 乙酸碳酸苯酚苯环上的取代反应苯环上的加成反应(如与H2)氧化反应 燃烧氧化,被空气中的氧气氧
6、化(出现粉红色),被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化。遇FeCl3溶液显紫色(8)醚 COC (醚键)OCH(9)醛:A) 官能团: (或CHO 醛基) 代表物:CH3CHO、HCHO 、一元饱和醛CnH2nOB) 结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。CH3CHO + H2CH3CH2OH 催化剂C) 化学性质:加成反应(加氢、氢化或还原反应)2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O 点燃氧化反应(醛的还原性)()燃烧氧化:2CH3CHO + O22CH3COOH ()与O2催化氧化 CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3CO
7、ONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O (银镜反应)()与银氨溶液的反应CH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O + H2O ()与新制Cu(OH)2的反应OC + H2CH3CHCH3 OHOCH3CCH3催化剂(10)酮 (或CO 羰基)还原反应(或加成反应):OCOH(11)羧酸A) 官能团: (或COOH羧基);代表物:CH3COOH一元饱和羧酸CnH2nO2B) 结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2 C) 化学性质:具有无机
8、酸的通性浓H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O (酸脱羟基,醇脱氢)酯化反应OCOR(12)酯类A) 官能团: 酯基 (或COOR)(R为烃基); 代表物: CH3COOCH2CH3B) 结构特点:成键情况与羧基碳原子类似C) 化学性质:水解反应(酸性或碱性条件下)CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH 稀H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OHCH2COOHNH2(13)氨基酸A) 官能团:NH2氨基、COOH 羧基; 代表物: B) 化学性质: 因为同时具有碱性基团NH2和酸性基团COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性。OCNH (14)肽 (或CONH) 化学上称酰胺键,生物上称肽键。