1、2020 年高考化学大题专项复习：有机化学基础选做题1合成药物盐酸普罗帕酮的中间体 E 和双酚 A 型聚碳酸酯 H 的路线：已知：i.ii.（1）A 的结构简式是_。（2）试剂 a 是_。（3）C 只含有一种官能团，反应的化学方程式是_。（4）反应的反应类型是_。（5）E 中官能团是_。（6）下列说法正确的是：_（填字母序号）。a反应中 C 发生氧化反应b可用 FeCl3溶液检验反应中 A 是否反应完全c反应的反应物与生成物互为同分异构体d反应中试剂 b 的结构简式是e反应是缩合聚合反应，生成了聚酯（7）IJ 转化的一种路线如图，已知中间产物 2 转化为 J 是消去反应，写出中间产物 1和中间
2、产物 2 的结构简式。中间产物 1：_；中间产物 2：_。（8）G 的分子式为 C3H6O3，只含一种官能团，且核磁共振氢谱只有一种化学环境的氢，反应的化学方程式是_。【答案】（1）（2）H2（3）（4）取代反应（5）羟基、羰基（6）abcd（7）（8）【解析】根据产物结构简式及 A 分子式知，A 为，为取代反应；为加成反应，a 为H2，B 为，为催化氧化生成 C 为，D 应为，由题给信息结合 I 的结构简式可知 E 为，含有羟基、羰基，G 的分子式为 C3H6O3，只含一种官能团，且核磁共振氢谱只有一种化学环境的氢，应为，由题给信息可知 F 为。（1）A 的结构简式是。故答案为：;（2）A
3、与与氢气发生加成反应生成 B，故答案为：H2；（3）C 只含有一种官能团，为环己醇，反应的化学方程式是:。（4）反应的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；（5）结构简式可知 E 为，含有羟基、羰基，故答案为：羟基、羰基；（6）aC 与过氧化物反应生成七元环酯，中 C 发生氧化反应，故 a 正确；bA能与 FeCl3溶液发生显色反应，可用 FeCl3溶液检验反应中 A 是否反应完全，故 B 正确；cE 为，反应的反应物与生成物互为同分异构体，故 c 正确；d对比 F 的结构简式，反应中试剂 b 的结构简式是，故 d 正确。e反应生成了聚酯但没有小分子生成，不是缩合聚合反应，故 e 错误；故答
4、案为：abcd；（7）I 含有碳碳双键，可与溴发生加成反应生成中间产物 1：，脱去 HBr 生成中间产物 2，再脱去 HBr 可生成 J，故答案为：；（8）G 的分子式为 C3H6O3，只含一种官能团，且核磁共振氢谱只有一种化学环境的氢，反应的化学方程式是。故答案为：。【点睛】本题考查有机物的合成，侧重考查学生的分析能力，明确合成图中物质的结构与性质的关系、碳链结构与官能团的变化等即可解答，（7）为解答的难点，注意结合信息来分析解答。2聚酰亚胺是重要的特种工程材料，广泛应用在航空、纳米、激光等领域。某聚酰亚胺的合成路线如图所示（部分反应条件略去）：已知：有机物 A 的质谱与核磁共振氢谱图如图所
5、示：回答下列问题：（1）A 的名称是_。（2）反应的反应类型是_。（3）反应的化学方程式是_。（4）F 的结构简式是_。（5）同时满足下列条件的 G 的同分异构体共有_种(不含立体结构)；写出其中一种的结构简式：_。能发生银镜反应发生发生水解反应，其水解产物之一能与 FeC13溶液发生显色反应1mol 该物质最多能与 8molNaOH 反应（6）参照上述合成路线，以间二甲苯和甲醇为原料（无机试剂任选）设计制备的合成路线：_。【答案】（1）乙醇（2）取代反应（3）（4）（5）3（6）【解析】根据已知条件，有机物 A 的质谱与核磁共振氢谱可知，A 的相对原子质量是 46，核磁共振氢谱有 3 组峰，
6、峰面积比为 1:2:3，A 为乙醇；根据流程，E 在 Fe 和 HCl 作用下发生还原反应生成，则 E 为；E 是 D 反应而来的，D 为；D 是有A 和 C 在浓硫酸作用下酯化反应得到的，C 为；C 是有分子式 C7H8氧化而来的，B 为甲苯，结合和 G 的分子式，可知对二甲苯与 2 分子一氯甲烷反应生成；根据可知，F 氧化生成 G，G 脱水生成 H，H 为。（1）根据上述分子可知 A 为乙醇；（2）反应是 D 在浓硫酸和浓硝酸作用下发生硝化反应生成的 E；（3）反应还 A 与 C 在浓硫酸作用下发生酯化反应生成 D，化学方程式为；（4）F 的结构简式是；（5）同时满足上述 3 个条件的同分
7、异构体是、；（6）间二甲苯氧化生成间苯二甲酸，间苯二甲酸与甲醇发生酯化反应生成间苯二甲酸二甲酯，间苯二甲酸二甲酯发生硝化反应生成，还原得到目标产物，合成路线为：。3水仙花所含的挥发油中含有丁香油酚、苯甲醇、苯甲醛、桂皮醇等成分。它们的结构简式如下：请回答下列问题：（1）上述四种物质中含氧的官能团有_；丁香油酚可能具有的性质是_(填字母)。A可与烧碱反应B只能与 Br2 发生加成反应C既可燃烧，也可使酸性 KMnO4溶液褪色D可与 NaHCO3溶液反应放出 CO2气体从结构上看，上述四种有机物中与互为同系物的是_(填名称)。（2）苯甲醛经_(填反应类型)反应可得到苯甲醇。写出苯甲醛和银氨溶液反应
8、化学方程式为_。（3）由桂皮醇转化为丙的过程为(已略去无关产物)如果反应为消去反应，则反应的条件是_，反应为加聚反应，则高聚物丙的结构简式为 _。【答案】（1）羟基、醚键、醛基AC苯甲醇（2）加成或还原+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O（3）NaOH 醇溶液，加热【解析】（1）含氧的官能团从结构简式中找到按要求写名称即可；丁香油酚可能具有的性质从其所含的官能团性质来判断；的同系物，也是芳香醇，找出满足同系物条件的那个芳香醇即可；（2）找出苯甲醛转变为苯甲醇的反应，据此找出反应类型；苯甲醛被银氨溶液氧化，除了氧化产物苯甲酸外，还有 Ag、NH3和 H2O，据此写反应化学方程式；（
9、3）由知，甲为，由及已知反应为消去反应，则据此可知反应的条件、推断出丙的结构简式，又知反应为加聚反应，可据此写出高聚物丙的结构简式；【详解】（1）从 4 种物质的结构简式可知存在的含氧的官能团为：羟基、醚键、醛基；答案为：羟基、醚键、醛基；丁香油酚的结构简式为，含有酚羟基、醚键和碳碳双键，则A酚羟基有酸性可与烧碱反应，A 正确；B碳碳双键能与 Br2 发生加成反应，苯环上处于酚羟基邻位的氢原子可以通过和溴水反应被取代，B 错误；C丁香油酚可燃烧，含有酚羟基具很强还原性可被酸性 KMnO4溶液氧化，能使之褪色，C 正确；D丁香油酚有弱酸性，酸性比碳酸弱，不可与 NaHCO3溶液反应，无 CO2气
10、体放出，D 错误；答案选 AC；的同系物，结构与之相似，故也是芳香醇，有一个醇羟基，组成上与之差 1个或几个 CH2，则符合；答案为：苯甲醇；（2）苯甲醛转变为苯甲醇的反应为，则该反应类型为加成或还原；答案为：加成或还原；苯甲醛被银氨溶液氧化，产物为苯甲酸铵、Ag、NH3和 H2O，据此写反应化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O；答案为：+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O；（3）由知，甲为，由及已知反应为消去反应，则反应为卤代烃的消去反应，其条件为 NaOH 醇溶液，加热；答案为：NaOH 醇溶液，加热；反应的产物乙为，乙通过加聚反应得到丙，则丙的结构
11、简式为；答案为：。4有机物 J 是合成药物格列卫的一种重要中间体，J 的一种合成路线如下：已知：R-NH2R-NH2回答下列问题：（1）B 的名称为_。（2）HI 和 IJ 的反应类型分别为_、_。（3）G 的结构简式为_。（4）由 E 生成 F 的化学方程式为_。（5）芳香化合物 X 是 E 的同分异构体，X 能发生银镜反应，并能发生水解反应，其核磁共振氢谱有 4 组峰，峰面积之比为 1421，写出符合条件的 X 的结构简式_（6）写出用甲苯为原料制备聚合物的合成路线：_【答案】（1）对硝基甲苯（2）还原反应加成反应（3）（4）+HCl（5）或（6）/浓硝酸浓硫酸 加热酸性高锰酸钾水合肼一定
12、条件下【解析】【分析】根据 A 转化为 B 的反应条件可判断应该是硝化反应，根据 D 的结构简式可知 A 是甲苯，B是，根据已知信息可知 C 为，结合有机物的结构简式和转化关系图以及问题分析解答。【详解】（1）B 是，名称为对硝基甲苯。（2）HI 在水合肼的作用下硝基转化为氨基，是还原反应。根据 I 和 J 的结构简式可判断 IJ 是 CN 的加成反应。（3）F 生成 H 是 F 中的氯原子被取代，则根据 H 的结构简式可知 G 的结构简式为。（4）由 E 生成 F 是取代反应，反应的化学方程式为+HCl。（5）E 是，芳香化合物 X 是 E 的同分异构体，X 能发生银镜反应，并能发生水解反应
13、，说明是甲酸形成的酯基，其核磁共振氢谱有 4 组峰，峰面积之比为 1421，符合条件的 X 的结构简式为或。（6）根据已知信息并结合逆推法可知用甲苯为原料制备聚合物的合成路线为/浓硝酸浓硫酸 加热酸性高锰酸钾水合肼一定条件下【点睛】合成路线设计是解答的难点，解答时要注意先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物，尤其要注意题干已知信息或隐含信息的挖掘和迁移灵活应用。5化合物 H 是一种用于合成胃酸分泌调节剂的药物中
14、间体，其合成路线流程图如图：已知 B 为烃，其中含碳元素的质量分数为 92.31%，其相对分子质量小于 110。回答下列问题：（1）H 的官能团名称是。（2）X 的名称为。（3）IJ 的反应条件为；AB 的反应类型为。（4）B 分子中最多有个碳原子在一条直线上。（5）化合物 I 的多种同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体有种。能发生水解反应和银镜反应能与 FeCl3 溶液发生显色反应苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种。其中，核磁共振氢谱有 5 组吸收峰物质的结构简式为（任写一种即可）。(6)参照上述合成路线，写出由 F、甲醇、甲酸甲酯为有机原料制备的合成路线流程图机试剂任选）。
15、（7）酸或醇都能发生酯化反应。酸催化下酯化反应的历程可表示为（箭头表示原子或电子的迁移方向）：据此完成 4-羟基丁酸在酸催化下生成 4-羟基丁酸内酯（）的反应历程：_。【答案】（1）酯基、醛基（2）乙炔（3）浓硫酸、加热加成反应（4）3（5）6或【解析】【分析】采用逆推法，由 F 的结构简式及反应条件，可推出 E 为，再据反应条件，逆推出 D 为，则 C 为。由信息“B 为烃，其中含碳元素的质量分数为 92.31%，其相对分子质量小于 110”，可确定 B 的相对分子质量为 12 892.31%=104，从而确定分子式为 C8H8，结合 C 的结构简式，可确定 B 为，则 X 为 CHCH。由
16、H 的结构简式及反应条件，可确定 I 为。【详解】（1）H 的结构简式为，则其官能团名称是酯基、醛基。答案为：酯基、醛基；（2）由以上分析可知，X 为 CHCH，名称为乙炔。答案为：乙炔；（3）由，醇转化为烯，则发生醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热；由的反应类型为加成反应。答案为：浓硫酸、加热；加成反应；（4）分子中最多有 3 个碳原子(与 1 个双键碳原子相连的苯环上的碳及苯环斜对角线上的碳)在一条直线上。答案为：3；（5）化合物 I()的多种同分异构体中，同时满足条件“能发生水解反应和银镜反应能与 FeCl3 溶液发生显色反应苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种”的同分异构体中
17、，应含有酚羟基、HCOO-和两个-C2H5，或酚羟基、HCOOCH2CH2-和两个-CH3，或酚羟基、HCOOCH(CH3)-和两个-CH3，两个含氧基团在苯环的对位，而两个-C2H5 或两个-CH3分别在酚羟基的邻位或间位，异构体共有 6 种。其中，核磁共振氢谱有 5 组吸收峰物质的结构简式为或。答案为：6；或；（6）借助题中从酯化的流程中的信息，让与甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成，再与甲酸甲酯发生取代反应生成，然后再氧化、水解，从而得到目标有机物。合成路线流程图为：。答案为：；（7）由 4-羟基丁酸在酸催化下生成 4-羟基丁酸内酯（），在两步流程之后，借助已知信息中的、三步，便可制得目
18、标有机物，反应历程为：。书写同分异构体时，应依据信息，先确定官能团及可能的原子团，再确定基团所在位置。需要注意的是，同分异构体书写完成后，还需进行审核，以防错误的发生。6H 是合成抗炎药洛索洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A 的名称是_，H 中官能团名称是_；（2）反应的反应条件为_；（3）反应的化学方程式为_；反应类型为_。（4）反应除生成 H 外，还生成了另一种有机产物的结构简式为_。（5）符合下列条件的 G 的同分异构体有_种。能发生银镜反应苯环上一氯取代物只有一种核磁共振氢谱有 4 组峰（6）仿照 H 的合成路线，设计一种由 B 合成的合成路线。_【答案】
19、（1）甲苯酯基、溴原子（2）光照（3）取代反应（4）HOCH2CH2OH（5）4（6）【解析】由 A、B、C 的分子式，结合 D 的结构简式，根据转化关系可知，A 为甲苯，A 中甲基上的氢原子被氯原子取代生成 B 为，B 发生取代反应生成 C 为；对比 D、F 结构可知，D 发生取代反应生成 E 为，E 发生水解反应生成 F，F 与甲醇发生酯化反应生成 G，G 发生取代反应得到 H，同时还生成乙二醇，据此解答。【详解】（1）根据以上分析可知 A 的名称是甲苯，根据 H 的结构简式可知 H 中官能团名称是酯基、溴原子；（2）反应是甲基上的氢原子被氯原子取代，则反应条件为光照；（3）根据以上分析可
20、知反应是 F 与甲醇发生的酯化反应，反应的化学方程式为；（4）根据原子守恒可知反应除生成 H 外，还生成乙二醇，结构简式为 HOCH2CH2OH；（5）符合下列条件的 G 的同分异构体中能发生银镜反应，说明含有醛基；苯环上一氯取代物只有一种，说明苯环上只有一类氢原子；核磁共振氢谱有 4 组峰，说明苯环上取代基的氢原子还有 3 类，因此符合条件的有机物结构简式为：，共计是 4 种；（6）根据已知信息结合逆推法可知由 B 合成的合成路线为。【点睛】本题考查有机合成，充分利用转化中有机物的结构与分子进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力、分析推理能
21、力，是热点题型，题目难度中等。难点是有机合成路线图设计，注意已知题干中信息的挖掘。7聚合物 H()是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，其合成路线如下：已知：C、D、G 均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。Diels-Alder 反应：（1）生成 A 的反应类型是_，F 中所含官能团的结构简式为_。（2）B 的结构简式是_；“BC”的反应中，除 C 外，另外一种产物名称是_。（3）D+GH 的化学方程式是_。（4）Q 是 D 的同系物，相对分子质量比 D 大 14，则 Q 可能的结构有_种，其中核磁共振氢谱有 5 组峰，且峰面积比为 1:2:2:2:1 的结构简式为_。（5
22、）已知：乙炔与 1，3-丁二烯也能发生 Diels-Alder 反应。请以 1，3-丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线_。(合成路线流程图示例:H2C=CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5)。【答案】（1）消去反应NO2、Cl（2）水（3）n+(2n-1)H2O（4）10（5）【解析】【分析】苯与氯气在氯化铁作催化剂条件下得到 E 是，E 转化得到 F，F 与氨气在高压下得到，可知 F引入氨基，EF 引入硝基，则 F 中 Cl 原子被氨基取代生成，可推知 F 为；还原得到 G 为；乙醇发生消去反应生成 A 为 CH2CH2，乙烯发生信息中加成反应生成 B 为，D 为
23、芳香化合物，则 C 中也含有苯环，C 发生氧化反应生成 D，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子，结合 D 的分子式，可知 D 为、则 C 为，D 与 G 发生缩聚反应得到 H 为。据此解答。【详解】（1）生成 A 是乙醇的消去反应，F 为，其中所含官能团的结构简式为NO2、Cl。（2）B 的结构简式是；“BC”的反应中，除 C 外，根据原子守恒可知另外一种产物名称是水。（3）D+GH 是缩聚反应，反应的化学方程式是。（4）Q 是 D（）的同系物且相对分子质量比 D 大 14，则 Q 含有苯环、2 个羧基、比 D 多一个 CH2原子团，有 1 个取代基为CH（COOH）2；有 2 个取代基为C
24、OOH、CH2COOH，有邻、间、对 3 种；有 3 个取代基为 2 个COOH 与CH3，2 个COOH 有邻、间、对 3 种位置，对应的CH3，分别有 2 种、3 种、1 种位置，故符合条件 Q 共有 1+3+2+3+110 种，其中核磁共振氢谱有 5 组峰，且峰面积比为 1:2:2:2:1的为。（5）CH2CHCHCH2和 HCCH 发生加成反应生成，和溴发生加成反应生成，发生水解反应生成，其合成路线为。【点睛】有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及
25、反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物，尤其要注意题干已知信息或隐含信息的挖掘和迁移灵活应用。8.辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效，特别是其镇痛作用与吗啡相若且比吗啡更持久。辣椒素(F)的结构简式为，其合成路线如下：已知：ROHRBrRBrRNaRRNaBr回答下列问题：（1）的分子式为_，A 中所含官能团的名称是_，D 的最简单同系物的结构简式_。（2）AB 的反应类型为_，写出 CD 的化学方程式：_。（3）下列反应类型，辣椒素（F）不能发生的有_（填序号）。A加成反应B取代反应C氧化反应D消去反应E.聚合反应（4）写出同时符合
26、下列三个条件的 D 的同分异构体的结构简式：_。能使溴的四氯化碳溶液褪色能发生水解反应，产物之一为乙酸核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 321（5）4戊烯酸(CH2=CHCH2CH2COOH)可用作农药、医药中间体。参照以上合成路线，设计由 CH2=CHCH2OH 为起始原料制备 4戊烯酸的合成路线：_。【答案】（1）C8H16O碳碳双键、溴原子CH2=CHCOOH（2）取代反应3 22 32(CH)CHCH=CH(CH)CH(COOH)180C3 22CHCHCH=CH CHCOOH4()()2+CO（3）D（4）【解析】根据反应信息知，A 为，A 发生信息中的反应生成 B 为，B 水解酸
27、化得到 C 为，根据 F 结构简式知，E为，D 发生取代反应生成 E，则 D 为，据此解答。【详解】（1）的分子式为 C8H16O，A 为，A 所含官能团的名称是碳碳双键和溴原子，D 为，D 的最简单同系物的名称是丙烯酸，结构简式CH2=CHCOOH；（2）AB 的反应类型为取代反应，C 为，D 为，C 生成 D 的方程式为3 22 32(CH)CHCH=CH(CH)CH(COOH)180C3 22CHCHCH=CH CHCOOH4()()2+CO ；（3）中含酚-OH、肽键和碳碳双键。A由于含碳碳双键和苯环，故能发生加成反应，故 A 错误；B由于含苯环，故能发生取代反应，故错误；C由于含碳碳
28、双键和酚羟基，故能发生氧化反应，故 C 错误；D由于是酚-OH，故不能发生消去反应，故 D 正确；E由于含碳碳双键，故能发生加聚反应，即能发生聚合反应，故 E 错误；故选 D；（4）D 为，D 的同分异构体符合下列条件：能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键；能发生水解反应，产物之一为乙酸，说明含有酯基且为乙酸某酯；核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 3：2：1，符合条件的结构简式为；（5）由 CH2=CHCH2OH 为原料合成 4-戊烯酸，丙烯醇发生信息中的取代反应生成CH2=CHCH2Br，然后发生信息中的反应生成 CH2=CHCH2CH（COOCH2CH3）2，然后发生水解反应然后酸
29、化得到 CH2=CHCH2CH（COOH）2，然后加热去二氧化碳得到 4-戊烯酸，其合成路线为CH2=CHCH2OH3PBrCH2=CHCH2Br23 2NaCH COOCH CH CH2=CHCH2CH（COOCH2CH3）2 氢氧化钠稀溶液加热稀硫酸溶液CH2=CHCH2CH（COOH）22-CO180CH2=CHCH2CH2COOH。【点睛】充分利用物质的结构进行分析解答，试题侧重考查学生的分析推理能力、知识迁移运用能力，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，注意利用信息进行有机合成路线设计，为解答难点。9抗癌药托瑞米芬的前体 K 的合成路线如图。已知：.；.有机物结构可用键线式表示，如(
30、CH3)2NCH2CH3 的键线式为。（1）有机物 A 能与 Na2CO3溶液反应产生 CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物 B 能与Na2CO3溶液反应，但不产生 CO2；B 加氢可得环己醇。A 和 B 反应生成 C 的化学方程式是_。（2）D 中含有的官能团名称：_。（3）E 的结构简式为_。（4）F 是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得 G 和 J。J 经还原可转化为 G。J 的结构简式为_。（5）M 是 J 的同分异构体，符合下列条件的 M 的结构简式是_。包含 2 个六元环M 可水解，与 NaOH 溶液共热时，1molM 最多消耗 2molNaOH（6）推测 E 和 G 反应得到 K
31、 的过程中，反应物 LiAlH4和 H2O 的作用是_。（7）由 K 合成托瑞米芬的过程：托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是_。【答案】（1）+H2O（2）羟基、羰基（3）（4）（5）（6）还原（加成）（7）【解析】有机物 A 能与 Na2CO3 溶液反应产生 CO2，说明含有-COOH，且钠盐可用于食品防腐，结合 K 结构简式，A 为，有机物 B 能与 Na2CO3溶液反应，但不产生 CO2，说明含有酚羟基，且 B 加氢可得环己醇，则 B 为，根据 ABC 分子式知，AB 发生酯化反应生成 C 为，C 发生信息 i 的反应生成 D 为，D 生成 E为；F 是一种天然香料，说明含有酯基，经碱性
32、水解、酸化，得 G 和 J，J经还原可转化为 G，J 不饱和度=9 2+2-82=6，根据 K 结构简式知，GJ 中都含有苯环，苯环的不饱和度是 4，根据 O 原子个数知，J 中含有-COOH，所以还含有一个 C=C，则J 为，根据原子守恒知，G 分子式为 C9H10O，G 的不饱和度为 9 2+2-102=5，J 经过还原可以得到 G，所以 G 为，EG 发生加成反应生成 K。【详解】（1）通过以上分析知，A 为，B 为，C 为，A 和 B 反应生成 C 的化学方程式是+H2O，反应类型是取代反应或酯化反应。故答案为：+H2O；（2）D 为，D 中含有的官能团：羰基、羟基，故答案为：羰基、羟
33、基；（3）E 的结构简式为，故答案为：；（4）J 的结构简式为，故答案为：；（5）J 为，M 是 J 的同分异构体，包含 2 个六元环；M 可水解，说明含有酯基；与 NaOH 溶液共热时，1 mol M 最多消耗 2 molNaOH，说明水解生成酚羟基和羧基，符合条件的结构简式为，故答案为：；（6）推测 E 和 G 反应得到 K 的过程中，该反应为加成反应，羰基上加上 H 原子，则反应物 LiAlH4和 H2O 的作用是还原剂，故答案为：还原剂；（7）K 发生消去反应生成 N，N 分子式为 C26H29NO2，N 和 SOCl2发生取代反应生成托瑞米芬，根据反应前后分子式变化中 Cl 原子取代
34、-OH，且托瑞米芬具有反式结构，则 N为，托瑞米芬为。故答案为：。【点睛】本题考查有机物推断，侧重考查分析推断及知识综合运用能力，灵活利用题给信息、反应前后分子式或结构变化、反应条件进行推断，正确推断各物质结构简式是解本题关键，注意信息的获取和灵活运用。10美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下：已知：CH3COCH2RCH3CH2CH2R B F 苯环上均只有两个取代基回答下列问题：（1）A 的化学名称是，C 中含氧官能团的名称是（2）EF 的反应类型是，G 的分子式为。（3）D 的结构简式为。（4）反应 BC 的化学方程式为（5）芳香族化合物 W 是 G 的同分异构体，
35、W 能发生水解反应，核磁共振氢谱有 4 组峰，峰面积之比为 9：3：2：2，写出一种符合要求的 W 的结构简式：（6）4 一苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备 4苄基苯酚的合成路线：(无机试剂任用)。【答案】（1）乙醛羟基、羰基（2）取代反应C12H16O3（3）（4）（5）（6）【解析】由 B 的分子式、C 的结构，可知 B 与氯气发生取代反应生成 C，故 B 为，逆推可知 A 为 CH3CHO。C 发生信息中还原反应生成 D 为对比 D、E 的分子式，结合反应条件，可知 D 中氯原子水解、酸化得到 E 为由 G 的结构可知，E 中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成
36、 F，F 中酚羟基上 H 原子被取代生成 G，故 F 为对比 G、美托洛尔的结构可知，G 发生开环加成生成美托洛尔。苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成，最后与 Zn（Hg）/HCl 作用得到目标物。【详解】（1）由 B 的分子式、C 的结构，可知 B 与氯气发生取代反应生成 C，故 B 为，逆推可知 A 为 CH3CHO，A 的名称为乙醛。由结构可知 C 中含氧官能团为：羟基、羰基，故答案为乙醛；羟基、羰基；（2）E 为，由 G 的结构可知，E 中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成 F，属于取代反应。由结构简式可知 G 的分子式为：C12H16O3，故答案为取代反应；C12H1
37、6O3；（3）C 发生信息中还原反应生成 D，故 D 的结构简式为，故答案为；（4）反应 BC 的化学方程式为：，故答案为；（5）芳香族化合物 W 是 G 的同分异构体，W 能发生水解反应，核磁共振氢谱有 4 组峰，峰面积之比为 9：3：2：2，一种符合要求的 W 的结构简式：，故答案为；（6）苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成，最后与Zn（Hg）/HCl 作用得到目标物，合成路线流程图为：，故答案为。11有机物 M 是有机合成的重要中间体，制备 M 的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略去)：已知：A 的密度是相同条件下 H2密度的 38 倍；其分子的核磁共振氢谱中有 3
38、组峰；(-NH2容易被氧化)；R-CH2COOH请回答下列问题：（1）B 的化学名称为_。A 中官能团的电子式为_。（2）CD 的反应类型是_，I 的结构简式为_。（3）FG 的化学方程式为。（4）M 不可能发生的反应为_(填选项字母)。a.加成反应b.氧化反应c.取代反应d.消去反应（5）请写出任意两种满足下列条件的 E 的同分异构体有_。能与 FeCl3 溶液发生显色反应能与 NaHCO3 反应含有-NH2（6）参照上述合成路线，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_。【答案】（1）丙二醛（2）取代反应（3）+(CH3CO)2O+CH3COOH（4）d（5）、(符合要求均可)（6
39、）【解析】（1）（5）A 的密度是相同条件下 H2密度的 38 倍，则 A 的相对分子质量为 76，其分子的核磁共振氢谱中有 3 组峰，A 能连续被氧化生成二元酸，则 A 为二元醇，A、B、C中碳原子个数相等，则 A 为 HOCH2CH2CH2OH，B 为 OHCCH2CHO，C 发生取代反应生成 D；根据已知知，E 发生还原反应生成 F 为，F 发生取代反应生成G，D 与 G 发生取代反应生成 H，H 加热发生已知的反应生成的 I 为，I 发生取代反应生成 M；（6）以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线，可由对氨基苯甲酸发生缩聚反应得到，氨基可由硝基还原得到，羧基可由醛基氧化得到，醛
40、基可由醇羟基氧化得到，醇羟基可由卤代烃发生水解反应得到。【详解】（1）B 为 OHCCH2CHO，B 的化学名称为丙二醛，A 是 HOCH2CH2CH2OH，A 中官能团为羟基，A 中官能团的电子式为；（2）C 的结构简式为 HOOC-CH2-COOH，D 的结构简式为 HOOCCHBrCOOH，C 与Br2发生取代反应产生 HOOC-CHBr-COOH 和 HBr；I 的结构简式为；（3）F 发生取代反应生成 G，FG 的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH；（4）a.M 中苯环能发生加成反应，a 不符合题意；b.酚羟基能发生氧化反应，b 不符合题意；c.羧基、酚羟基和肽键都能发
41、生取代反应，c 不符合题意；d.羧基、酚羟基和肽键都不能发生消去反应，d 符合题意；故合理选项是 d；（5）E 的同分异构体符合下列条件：能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能与 NaHCO3反应，说明含有羧基，含有-NH2，如果-OH、-COOH 相邻，有 4 种；如果-OH、-COOH 相间，有 4 种；如果-OH、-COOH 相对，有 2 种，所以符合条件的有 10 种，其中两种同分异构体的结构简式是：、；（6）以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线，可由对氨基苯甲酸发生缩聚反应得到，氨基可由硝基还原得到，羧基可由醛基氧化得到，醛基可由醇羟基氧化得到，醇羟基可由卤代烃
42、发生水解反应得到，其合成路线为。【点睛】本题考查有机物合成与推断的知识，注意反应中碳链变化、官能团变化及反应条件是解本题的关键，熟练掌握常见官能团之间的转化关系，侧重考查学生知识综合运用及知识迁移能力。12某研究小组以芳香族化合物 A 为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。已知：化合物 H 中除了苯环还有其它环：2NH3RCOORRCONH 请回答：（1）下列说法正确的是_。A化合物 D 能发生加成，取代，氧化反应，不发生还原反应B化合物 E 能与3FeCl 溶液发生显色反应C化合物 1 具有弱碱性D阿替洛尔的分子式是142023C H N O（2）写出化合物 E 的结构简式_。（3）
43、写出FGH的化学方程式。（4）设计从 A 到 B 的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_。（5）写出化合物 C 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。1HNMR谱和 IR 谱检测表明：分子中共有 4 种氢原子，无氮氧键和碳氮双键；除了苯环外无其他环。【答案】（1）BC（2）（3）（4）（5）【解析】C 为，根据 B 到 C 的反应条件以及 B 的化学式可知 B 到 C 发生了还原反应，B的结构简式为，根据 C 的结构和 D 的化学式可知 D 的结构简式为，D到 E 为酯化反应，E 为，根据题目提供信息结构 E 到 F 的反应条件可知 F 为，F+G 生成 H 且 H 中除了苯环还有其他
44、环，则 H 为，H+I 生成阿替洛尔，反推出 I 为，据此分析作答。【详解】（1）A.化合物 D 为，含有苯环可以加成，酚羟基可以被氧化，酚羟基和羧基均可发生酯化反应(属于取代反应)，催化加氢即为还原反应的一种，故 A 错误；B.E 为，含有酚羟基，能与3FeCl 溶液发生显色反应，故 B 正确；C.化合物 I 为，含有氨基，可以结合氢离子，具有弱碱性，故 C 正确；D.阿替洛尔的分子式是 C14H22N2O3，故 D 错误。（2）根据分析可知 E 的结构简式为；（3）F 为，H 为，反应方程式为：；（4）B 的结构简式为，含有两个对位取代基，根据 A 的化学式和不饱和度可知A 为对硝基甲苯，
45、结构简式为，结合题目提供信息，其中 X 代表卤族原子，可知 A 到 B 的合成路线为；（5）化合物 C 为，其同分异构体满足：1HNMR谱和 IR 谱检测表明：分子中共有 4 种氢原子，则结构对称，无氮氧键和碳氮双键；除了苯环外无其他环；符合条件的有：。【点睛】本题考查有机物的推断与合成，关键是对给予的反应信息的理解，结合转化中物质的结构、分子式与反应信息进行分析判断，（5）中同分异构体的书写为难点，题目涉及有机物的结构比较复杂，容易出错。13可用于治疗阿尔茨海默病的某种药物中间体 H 的合成路线如图所示：已知：i2HOOCCH COOH11R CHOR CH=CHCOOHii（1）A 中含氧
46、官能团的名称是_；BC 的反应类型是_。（2）G 的结构简式是_。（3）EF 的化学方程式是_。（4）芳香化合物 Y 是 X 的同分异构体，1molY 可与 2molNaOH 反应，Y 共有_种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为 4 组峰，峰面积比为 1：6：2：1 的结构简式是_。（5）设计由乙醇和 HOOCCH2COOH 制备的合成路线(无机试剂任选)。_【答案】（1）醛基加成反应（2）（3）+HCl（4）17（5）CH3CH2OH2OCu/CH3CHO2HOOCCH COOHCH3CH=CHCOOH32CH CH OH浓硫酸、加热CH3CH=CHCOOCH2CH3 催化剂【解析】根据已
47、知 i，A 与 HOOCCH2COOH 反应生成 B，B 的结构简式为，分子式为 C8H7O2N，B 和氢气加成反应生成 C，根据 C 的分子式，C 的结构简式为；根据题给已知 ii，F 在特定试剂作用下生成 G，G 在硫酸作用下生成 H，结合 F 和 H 的结构简式和 F、G 的分子式，可得 G 的结构简式为，C 与 ClCOOCH3反应生成 D，D 和 COCl2反应生成 E，E 和 X 反应 F，根据 D、E、X、F的分子式，X 的结构简式为，D 的结构简式为，E 的结构简式为，据此分析解答。【详解】（1）根据图示，A 的结构简式为，其中含氧官能团的名称是醛基；根据分析，B 和氢气发生加
48、成反应生成 C，反应类型为加成反应；（2）根据分析，G 的结构简式是；（3）E 和 X 反应 F，E 的结构简式为，X 的结构简式为，EF的化学方程式是+HCl；（4）X 的结构简式为，芳香化合物 Y 是 X 的同分异构体，1molY 可与 2molNaOH反应，说明 Y 的结构中含有两个酚羟基，当结构中含有两个酚羟基和两个甲基时：酚羟基处于邻位时，甲基有 4 种方式连接，若酚羟基处于间位，甲基有 4 种方式连接，若酚羟基处于对位时，甲基有 3 种方式连接；当结构中含有两个酚羟基和一个乙基时，若酚羟基处于邻位时，乙基有 2 种方式连接，若酚羟基处于间位，乙基有 3 种方式连接，若酚羟基处于对位
49、时，乙基有 1 种方式连接，故 Y 共有 4+4+3+2+3+1=17 种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为 4 组峰，峰面积比为 1：6：2：1，说明分子结构中含有 4 中不同环境的氢原子，且氢原子的个数比为 1：6：2：1，则符合要求的结构简式是；（5）的单体为 CH3CH=CHCOOCH2CH3，CH3CH=CHCOOCH2CH3可由 CH3CH=CHCOOH 与 CH3CH2OH 发生酯化反应获得；本题的关键是由乙醇合成CH3CH=CHCOOH，根据题给已知 i，则乙醇(CH3CH2OH)与氧气在铜作催化剂加热条件下反应生成乙醛，乙醛(CH3CHO)与 HOOCCH2COOH 反应生
50、成 CH3CH=CHCOOH；则合成路线为：CH3CH2OH2OCu/CH3CHO2HOOCCH COOHCH3CH=CHCOOH32CH CH OH浓硫酸、加热CH3CH=CHCOOCH2CH3 催化剂。14.-溴代羰基化合物合成大位阻醚的有效方法可用于药物化学和化学生物学领域。用此法合成化合物 J 的 路线如下：已知：回答下列问题：（1）F 中含有的含氧官能团的名称是_，用系统命名法命名 A 的名称是_。（2）B C 所需试剂和反应条件为_。（3）由 C 生成 D 的化学反应方程式是_。（4）写出 G 的结构简式_，写出检验某溶液中存在 G 的一种化学方法_。（5）FHJ 的反应类型是_。
51、F 与 C 在 CuBr 和磷配体催化作用下也可合成大位阻醚，写出其中一种有机产物的结构简式：_。（6）化合物 X 是 E 的同分异构体，分子中不含羧基，既能发生水解反应，又能与金属钠反应。符合上述条件的 X 的同分异构体有_种（不考虑立体异构），其中能发生银镜反应，核磁共振氢谱有 3 组峰，峰面积之比为 1:1:6 的结构简式为_。【答案】（1）羧基2-甲基-1-丙烯（2）NaOH 水溶液，加热（3）（4）向溶液中滴加 FeCl3 溶液，若溶液显紫色，证明有苯酚存在（5）取代反应或或（6）11【解析】由合成流程可知，A、C 的碳链骨架相同，A 发生加成反应生成 B，B 水解生成 C，则 A
52、为，A 与溴加成生成 B 为，B 与 NaOH 的水溶液在加热时发生取代反应产生 C 是，C 发生催化氧化生成 D 为，D 与新制Cu(OH)2悬浊液在加热煮沸时醛基被氧化生成羧酸盐、酸化生成 E 为，E 与HBr 在加热时发生取代反应，E 中-OH 被 Br 原子取代反应生成 F，F 的结构简式是，结合 J 的结构可知 H 为，G 为苯酚，结构简式为，以此来解答。【详解】（1）根据上述分析可知 F 是，根据结构简式可知 F 中含有的含氧官能团的名称是羧基，A 物质是，用系统命名法命名 A 的名称是 2-甲基1丙烯；（2）B 结构简式是，C 物质是，BC 是卤代烃在 NaOH的水溶液中加热发生
53、的取代反应，所需试剂和反应条件为 NaOH 水溶液、加热；（3）C 结构简式是，C 中含有羟基，其中一个羟基连接的 C 原子上含有2 个 H 原子，可以被催化氧化产生-CHO，则由 C 生成 D 的化学反应方程式是；（4）根据上述分析可知 G 的结构简式为，检验某溶液中存在苯酚的一种化学方法向溶液中滴加 FeCl3溶液，若溶液显紫色，证明有苯酚存在；（5）根据上述分析可知 F 是，H 是，F+H 在加热时发生取代反应生成 J 和 HBr，该反应类型是取代反应。F与 C在CuBr 和磷配体催化作用下 也可合成大位阻醚，其中一种有机产物的结构简式：或或；（6）E 为，化合物 X 是 E 的同分异构体，分子中不含羧基，既能发生水解反应，又能与金属钠反应，则含-COO-及-OH，可先写出酯，再用OH 代替烃基上 H，若为甲酸丙酯，-OH 有 3 种位置；若为甲酸异丙酯，-OH 有 2 种位置；如为乙酸乙酯，-OH 有3 种位置；若为丙酸甲酯，-OH 有 3 种位置，共 11 种，其中能发生银镜反应，核磁共振氢谱有 3 组峰，峰面积之比为 1：1：6 的结构简式为。【点睛】本题考查有机物推断的知识，把握合成流程中官能团的变化、碳原子数变化、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大。