2015_2016学年高中化学第1章认识有机化合物本章整合课件新人教版选修5.ppt

1、本章整合专题一专题二专题三1.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住已掌握的常见有机物的同分异构体数。如凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一取代物只有一种。丙基、丁烷有两种;戊烷、二甲苯有三种。(2)基元法:如丁基(C4H9)有4种,则丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)等的同分异构体数都有4种(均指同类有机物)。专题一专题二专题三(3)替代法:如二氯苯C6H4Cl2的同

2、分异构体数有3种,四氯苯的同分异构体数也有3种。(4)等效氢原子法(又称对称法)。同一碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。专题一专题二专题三2.有机物同分异构体的书写有机物同分异构体的书写方法有多种,总体来说,必须遵循“价键数守恒”的原则,同时注意“有序性和等效性”两个特性和“四顺序”原则。(1)所谓“价键数守恒”指的是在有机物中各元素所能形成的共价键数目是一定的。如:碳原子有4个价键、氢有1个价键、氧有2个价键等。(2)所谓“有序性”即从某一种形式开始排列,依次进行,一般为先看种类(指官能团

3、异构);二定碳链;三写位置(指官能团或支链的位置);最后补氢。(3)所谓“等效性”即防止将结构式相同的同一种物质判断成同分异构体。(4)所谓“四顺序”原则是指主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻、对到间。专题一专题二专题三【应用举例】相对分子质量为100的烷烃,主链上有5个碳原子的同分异构体有()A.3种B.4种C.5种D.6种解析:根据烷烃的通式CnH2n+2可知,12n+2n+2=100,n=7,则此烷烃为庚烷,最长碳链为5个碳原子,另两个碳原予可作为两个甲基或一个乙基,若为两个甲基,加在相同碳原子上有两种同分异构体,若加在不同碳原子上有两种同分异构体,若为一个乙基,则只能加

4、在三号碳原子上,只有一种,共5种。答案:C专题一专题二专题三【学以致用】某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物,该烃的分子式可以是()A.C3H8 B.C4H10C.C5H12D.C6H14专题一专题二专题三专题一专题二专题三1.烷烃命名“五注意”(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4”表示。(2)相同取代基合并,必须用中文数字“二、三、四”表示。(3)位号2,3,4等相邻时,必须用“,”相隔(不能用“、”)。(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开。(5)若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。专题一专题二专题三2.烯烃和炔烃命名

5、注意事项(1)烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。(2)编号时,烯烃或炔烃要求起始碳原子离碳碳双键或碳碳三键最近,保证碳碳双键或碳碳三键的位置最小。(3)书写名称时,必须在“某烯”或“某炔”前标明碳碳双键或碳碳三键的位置。专题一专题二专题三【应用举例】下列有机物的命名正确的是()A.4,4,3-三甲基己烷B.2-甲基-4-乙基-1-戊烯C.3-甲基-2-戊烯D.2,2-二甲基-3-戊炔解析:A项编序号错误,应使位次和最小,正确命名为3,3,4-三甲基己烷;B项主链选择错误,应选包含双键且最长的碳链为主链,其命名应为2,

6、4-二甲基-1-己烯;D项编序号错误,应从离三键最近端开始,正确命名为4,4-二甲基-2-戊炔。答案:C专题一专题二专题三专题一专题二专题三专题一专题二专题三专题一专题二专题三2.由分子式确定结构式的方法(1)通过价键规律确定:某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则直接可由分子式确定其结构式。例如,C2H6根据价键规律,只有一种结构:CH3CH3;又如CH4O,根据价键规律,只有一种结构:CH3OH。(2)通过定性或定量实验确定:由于有机物存在同分异构现象,故可利用该物质的特殊性质,通过定性或定量实验来确定其结构式。特别提醒:有机物结构式最常见的错误是漏写由分子式确定的同分异构体,尤其是碳链

7、异构,因此,判断结构式之初,应找全同分异构体,然后根据条件再加以区别、筛选。专题一专题二专题三【应用举例】化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%,其余为氧;质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。方法一:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为12223。方法二:利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如下图:专题一专题二专题三已知:A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基,试回答下列问题。(1)A的分子式为;(2)A的结构简式为;(3)A的芳香化合物类同分异构体有多种,其中分子中

8、不含甲基的芳香酸为。专题一专题二专题三专题一专题二专题三专题一专题二专题三专题一专题二专题三【学以致用】常温下在密闭容器中通入2 mL某烷烃和13 mL O2,点火爆炸后除掉生成的CO2和H2O,再通入6 mL O2,再点火爆炸,此时O2有剩余。求烷烃分子式和可能的结构简式。若其一卤代物有4种,命名此烷烃。专题一专题二专题三解析:设烷烃的分子式为CnH2n+2,反应消耗的O2为a L。根据题意:由13a19,得133n+119,解得4n6。因为n为正整数,所以n=5,分子式为C5H12,可能的结构简式:CH3CH2CH2CH2CH3,C(CH3)4,(CH3)2CHCH2CH3。又因为一卤代物有四种,所以该烃为2-甲基丁烷。答案:分子式为C5H12,可能结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3、C(CH3)4、(CH3)2CHCH2CH3,一卤代物有4种的是2-甲基丁烷。