1、成才之路 化学路漫漫其修远兮 吾将上下而求索人教版 必修有机化合物第三章第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料第2课时 苯第三章新知识预习探究2新思维名师讲堂3新考题随堂自测4新视点专家博客6新提升达标作业5新情境激趣入题1新情境激趣入题凯库勒是德国化学家。19世纪中期，随着石油、炼焦工业的迅速发展，有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题，凯库勒就是其中的化学家之一。为了探求谜底，他每天只睡三四个小时，工作起来就忘记了休息，黑板、地板、笔记本，甚至是墙壁上，到处都是他写下的化学结构式，但一直没有什么结果。一天，困顿至极的凯库勒，恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞，心领神
2、会中一下悟到了苯的结构式。他事后叙述了这段梦境：“事情进行得不顺利，我的心想着别的事了。我把坐椅转向炉边，进入半睡眠状态。原子在我眼前飞动：长长的队伍，变化多姿，靠近了，连接起来了，一个个扭动着回转着，像蛇一样。看，那是什么？一条蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋转，我如从电掣中惊醒。那晚我为这个假说的结果工作了一整夜。”在德国化学会成立25周年庆祝大会上，凯库勒报告了自己发现的经过，开玩笑地对人们说：“先生们，让我们学会做梦吧！”你知道凯库勒是怎样确定苯的结构式的吗？新知识预习探究学习目标1了解苯的物理性质及重要用途。2掌握苯分子的结构特点。3掌握苯的化学性质。新知预习1苯的分子式是_，它是一种
3、_状有机化合物，其结构简式为_。2苯通常是_色、_气味的液体，有毒，_溶于水，密度比水_。如用冰冷却，可凝成_。3苯可以在空气中燃烧，但不与酸性高锰酸钾溶液和_反应，说明苯分子中没有与_类似的_。C6H6平面正六边形环无特殊不小无色晶体溴水烯烃碳碳双键4苯的取代反应(1)苯与液溴在溴化铁作催化剂的条件下生成的溴苯是_色_体，_(填“能”或“不能”)溶于水，密度比水_。反应的化学方程式为_。(2)苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液共热至5060。发生 反 应，苯 环 上 的 氢 原 子 被 硝 基(NO2)取 代，生 成_。反应的化学方程式为_。无液不能大硝基苯5苯的加成反应苯与氢气发生加成反应的化学方
4、程式为_。2从法拉第发现苯到凯库勒提出苯的分子结构模型，经历了40年的时间，随着科学技术的进步，人们提出更科学的苯的分子结构模型，经历了上百年的探索，你能沿着科学家探索的足迹，通过设计实验或有关数据来研究苯的分子结构吗？新思维名师讲堂教材点拨1苯的分子结构苯温馨提示：(1)苯的发现和苯分子结构学说法拉第是第一个研究苯的科学家。当时把苯称为“氢的重碳化合物”。德国科学家米希尔里希对苯进行了命名。法国化学家热拉尔等人确定了苯的相对分子质量为78。德国化学家凯库勒确定了苯环的结构。(2)典型化合物分子的结构特点对比甲烷：正四面体结构，CH键夹角10928，最多三个原子共面，最多2个原子共线。乙烯：平
5、面结构，CH键夹角120，六个原子共面，最多2个原子共线。苯：平面正六边形，CC键夹角60，12个原子共面，最多4个原子共线。在判断其他复杂分子中原子共面问题，都可以从、三种分子的特殊结构来分析。2苯的物理性质苯通常是无色、带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为5.5，沸点为80.1；如用冰冷却，可凝成无色晶体。(2)取代反应苯的溴代(与液溴的取代反应)：验证该反应是取代反应而不是加成反应的方法：发生加成反应时不会产生溴化氢，而发生取代反应时生成溴化氢，所以用硝酸银溶液检验反应中挥发出来的无色气体，若有淡黄色沉淀生成，说明有溴化氢生成，发生了取代反应。硝化反应(苯与硝酸的取代反
6、应)：实验操作：蒸馏烧瓶内先加入浓硝酸，振荡后慢慢加入浓硫酸制成混合酸备用，冷却之后加入苯。加热使混合液温度保持在5560，观察现象。实验现象：生成无色油状物，有苦杏仁味。化学方程式：温馨提示：苯与硝酸的取代反应为什么用水浴加热？实验中加热温度较低并且要求稳定在较窄的范围内，这种情况下适合用水浴加热。反应试剂加入顺序是先加浓硝酸再加浓硫酸(相当于浓硫酸的稀释顺序)。混酸要冷却到5560以下，再慢慢加入苯(苯的沸点只有80.5，只有混酸冷却后才可加入，否则苯将变成气体挥发)。浓硫酸作用：催化剂和吸水剂。为控制温度应采用水浴加热法并且要用温度计。温度计应插入水浴液面以下以测量水浴温度。为提纯硝基苯
7、，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。用NaOH溶液洗涤的目的是使少量溶解在硝基苯中的混酸(硫酸、硝酸)转化为相应的钠盐，使之进入水层而除去。硝基苯是无色或微黄色具苦杏仁味的油状液体。苯不仅可以与浓硝酸发生取代反应，还可以和液溴、浓硫酸发生取代反应(磺化反应)。(3)加成反应(与烯烃相比难加成)通常情况下苯与H2不发生加成反应。在上述反应中可以看做苯分子中含3个碳碳双键，所以每摩尔苯可以加3 mol H2。分子中含有苯环的化合物即芳香化合物，都可以发生上述反应。环己烷，从分子组成(C6H12)上看，它是像烯烃一样的不饱和烃，从分子结构上看，它是像烷烃一样的饱和烃。事实上，环己烷的化学性
8、质跟烷烃很相似，环己烷属于环烷烃。苯是平面结构，环己烷是空间立体结构。温馨提示：苯的化学性质可概括为：易取代，能加成，易燃烧，普通氧化反应难发生。苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应，这是由于苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间的缘故。再一次证明：物质的结构决定性质，性质反映结构特点。通过本节学习可知：可由结构预测性质，然后通过实验来验证。(2015浙江省严州中学高一4月阶段性测试)已知在苯分子中，不存在单、双键交替的结构。下列可以作为证据的实验事实是苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯中6个碳碳键完全相同苯能在一定条件下与氢气加成生成环己烷实验室测得邻二甲苯只有一种结构苯不能使溴水因反应而褪色()
9、ABCD典例透析【解析】苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，正确；苯中6个碳碳键完全相同，则苯分子中不存在单、双键交替的结构，正确；苯能在一定条件下与氢气加成生成环己烷，不能说明苯分子是否含有碳碳双键，错误；实验室测得邻二甲苯只有一种结构，说明苯分子中不存在单、双键交替的结构，正确；苯不能使溴水因反应而褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，正确，故答案为D。【答案】D我们已学过了下列反应：由乙烯制二氯乙烷乙烷与氯气光照乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯通入酸性高锰酸钾溶液由苯制取溴苯乙烷在空气中燃烧由苯制取硝基苯 由苯制取环己烷。(1)在上面这些反应中，属于取代反应的有_，属于加成
10、反应的有_。(2)写出以上变化的化学反应方程式：_；_；_；_；_；_；_；【解析】有机物中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应为取代反应。有机物分子中的不饱和键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。教材点拨1苯的特殊结构与性质(1)结构的特殊性苯的分子式苯的分子式为C6H6，是一种高度不饱和烃。苯的特殊结构与性质苯的分子结构苯分子是一种平面正六边形结构的分子，六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。苯分子中的化学键分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。(2)性质方面的体现苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，
11、由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。苯又能与H2或Cl2分别在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。2甲烷、乙烯、苯的分子结构及典型性质的比较物质甲烷乙烯苯氧化反应酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时火焰明亮，带黑烟燃烧时火焰明亮，带浓烟鉴别不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色将溴水加入苯中振荡分层，上
12、层呈橙红色，下层为无色特别提醒：有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如CH4和溴蒸气光照时发生取代反应；乙烯和溴水可发生加成反应；苯必须在催化剂存在时和液溴才能发生取代反应。(2015经典习题选萃)甲、乙、丙、丁分别是甲烷、乙烯、丙烯、苯中的一种：甲、乙能使溴水褪色，甲分子中所有原子共平面，但乙分子不是所有原子共平面。丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。丁既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与液溴发生取代反应。一定条件下，1 mol丁可以和3 mol H2完全加成。典例透析请根据以上叙述完成下列填空：(1
13、)甲的结构简式_，乙的结构简式_，丙是_形结构。(2)丁与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式_。【解析】能使溴水褪色的是乙烯和丙烯，其中乙烯分子中所有原子共平面，而丙烯中甲基碳原子为饱和碳原子，与之紧邻的4个原子构成四面体结构，故甲为乙烯，乙为丙烯；苯可与Br2在催化剂作用下发生取代反应，1 mol苯可与3 mol H2完全加成，故丁为苯，则丙为甲烷。A苯不能使溴水褪色B苯能与H2发生加成反应C溴苯没有同分异构体D邻二溴苯只有一种(3)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是_。【解析】本题不仅考查了苯这个特殊的化合物的性质、结构等知识，更反映了人们认识苯分子结构的历程，体现了科学认识的本质，
14、有利于培养学生正确的科学观。很好地体现了阶段性化学训练的目的。(1)、(3)难度较大，要求考生在题中假设“单、双键交替”前提下分析问题。若是单双键交替，分子中含有三个碳碳双键，可以跟溴分子、氢分子等发生加成反应，邻二溴苯应该有两种。这是一道联系苯的探究题，有一定的开放性，审题时要仔细体会题意。解题关键是清楚苯的结构与性质。新考题随堂自测【解析】D项属于芳香族化合物不属于芳香烃，D项不正确；含有苯环结构和苯在分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质属于苯的同系物，A、C两项均不正确，B项正确。【答案】B2下列有关苯的叙述正确的是()A苯中含有单键所以能发生取代反应B苯中含有双键所以能发生加成反
15、应C苯中既含有单键又含有双键所以既能取代又能加成D苯中的键是介于单键和双键之间特殊的键所以兼具有单键的取代和双键的加成【解析】苯中不存在碳碳单键和碳碳双键，苯环上6个化学键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键，使苯的性质兼有单键的取代和双键的加成的性质，D项正确。【答案】D【解析】A苯不能使溴水因反应褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，错误；B.C6H14为己烷，不能发生加成反应，不能使溴水因反应褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，错误；C.甲苯不能使溴水因反应褪色，错误；D.苯乙烯含有碳碳双键，能发生加成也能发生取代反应且同时能使溴水因反应褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，正确
16、。【答案】D5(2015经典习题选萃)某化学课外小组用下图装置制取溴苯并探究该反应的类型。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应的化学方程式：_。此反应的类型为_。(2)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_。(3)C中盛放CCl4的作用是_。(4)若要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，通常有两种方法，请按要求填写下表。只答出一种即可向试管D中加入的试剂能证明苯与液溴发生取代反应的现象方法【解析】本题利用一套改进的实验室制取溴苯的装置，对苯的取代反应的原理、实验的现象和产物溴苯的提纯以及产物溴化氢的检验进行了考查。掌握实验原理，心中就会有全局，实验现象的描述就有理论依据。新提升达标作业（点此链接）新视点专家博客有机化合物分子中的基团有机化合物分子可以看成是由原子或原子团相互结合形成的。如一氯甲烷(CH3Cl)分子是由甲基(CH3)原子团和氯原子结合而成的；硝基苯分子是由苯基(C6H5)原子团和硝基(NO2)原子团结合而成的。有机化合物分子中的原子团常称为基团。有机分子中的基团种类很多，如甲基(CH3)、乙基(C2H5)、羟基(OH)、羧基(COOH)等。
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