1、有机合成及推断（第一课时）江苏省西亭中学高三化学备课组【学习目标】1、使学生掌握有机物官能团间的相互转化及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计； 2、能根据题目所给信息及要求，设计合理的合成方案，合成指定的产物，并能正确地表达出来。 【典型例题】例1从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的8步反应(其中所有 （1）其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应、 和_属于取代反应.（2）化合物的结构简式是：B 、C .(3)反应所用试剂和条件是 . 分析：根据根据反应的条件、物质单质转化，不难推出和是取代反应，B、C的结构简式。答案：（1）
2、、 （2）、 （3）例2 已知烯烃中C=C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示如右图：又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：ABCDECl2（300）CH3CH=CH2 丙烯酸请写出、三步反应的化学方程式。NaOH分析：由CH3CH=CH2CH2=CHCOOH可知合成的关键在于双键如何保护，CH3如何逐步转化成COOH。结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃不饱和卤代烃不饱和醇饱和卤代醇饱和卤代醛饱和卤代羧酸不饱和卤代羧酸。答案： C
3、H2=CHCH2Cl+H2OCH2=CHCH2OH+HClCH2=CHCH2OH+Br2解题思路：1、正确判断所合成的有机物的类别及所带官能团，找出所关联的知识和信息及官能团所处的位子。2、根据所给原料、信息及有关反应规律尽可能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变，并寻找官能团的引入、转换和保护方法。方法归纳：合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法：A.顺向思维法：思维程序为反应物中间产物最终产物 B.逆向思维法：思维程序为最终产物中间产物反应物 实际
4、解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。【课堂练习】1、人造象牙的主要成分的结构是，它是通过加聚反应制得的，则合成象牙的单体是（ ）A B CHCHOD和2、已知卤代烃（RX）在强碱的水溶液中可发生水解反应，生成相应的醇（ROH）若有机物可通过如下表示的方法制得： 则烃A应是（ ）A1-丁烯 B2-丁烯 C乙烯 D乙炔3、现在大量使用的塑料，如聚苯乙烯，难以分解而造成的“白色污染”甚为严重，铁道部下令全国铁路餐车停止使用聚苯乙烯制造的餐具，改用降解塑料该塑料在乳酸菌作用下迅速分解为无毒物质下列有关降解塑料叙述正确的是（ ）A降解塑料是一种纯净物 B其分子量为72C经缩聚反应生成 D其单体是
5、4、以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：（1）氧化；（2）消去；（3）加成；（4）酯化；（5）水解；（6）加聚，来合成乙二酸乙二酯（）的正确顺序是（ ）A（1）（5）（2）（3）（4） B（1）（2）（3）（4）（5）C（2）（3）（5）（1）（4） D（2）（3）（5）（1）（6）5、在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件.(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH参
6、考答案：1、C 2、C 3、D 4、C5、 【课后习题】1、有4种有机物：CH3-CH=CH-CN，其中可用于合成结构简式为 的高分子材料的正确组合为 （ ） A B C D 2、下列化学方程式书写正确的是（）ABCD3、在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除水外体系中含重氢的化合物是（ ） A只有乙醇 B只有乙酸 C只有乙酸乙酯D乙酸乙酯、乙醇、乙酸4下列物质在催化剂作用下和氢气加成不能得到2-甲基戊烷的是（）A BC D5、化合物丙可由如下反应得到：，丙的结构简式不可能是（ ）A B C D6、下列化学方程式中不正确的是（ ）ABC
7、D7、有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，这种醇可通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物，这种脂肪醇为（ ）A BC D8、1 mol有机物甲，水解后得和，该有机物是（）A BC D9、在一定条件下加热有机物的混合物甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸加热得醚；乙二醇与乙酸酯化得酯；氨基乙酸与氨基丙酸生成二肽；苯酚与浓溴水反应，所生成的有机物种类由多到少的顺序是（ ） A B C D10、乙烯酮（）在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示为：，乙烯酮在一定条件下可与下列试剂加成，其产物不正确的是（）A与HCl加成生成 B与加成生成C与加成生成 D与加成生成11、以乙烯为初始反应物可制得正
8、丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成.下式中反应的中间产物()可看成是由()中的碳氧双键打开,分别跟()中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得.()是一种3-羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛): 请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件). 12、从石油裂解中得到的1，3丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。（1）写出D的结构简式 （2）写出B的结构简式 （3）写出第步反应的化学方程式 （4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 （5）写出第步反应的化学方程式
9、 （6）以上反应中属于消去反应的是 （填入编号）。13、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： （也可表示为：+） 丁二烯 乙烯 环已烯实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空： （1）A的结构简式是 ；B的结构简式是 。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应 ，反应类型 ；反应 ，反应类型 。14、（1）芳香醛（如糠醛）在碱作用下，可以发生如下反应：（2）不饱和碳碳键上连有羟基不稳定。（3）化合物AF之间的转化关系如下图所示。其中，化合物A含有醛基，E与F是同分异构体，
10、F能与金属钠反应放出氢气。A生成F的过程中，A中醛基以外的基团没有任何变化。据上述信息，回答下列问题：（1）写出A生成B和C的反应式： （2）写出C和D生成E的反应式： （3）F结构简式是： （4） A生成B和C的反应是（ ），C和D生成E的反应是（ ） A、氧化反应 B、加成反应 C、消去反应 D、酯化反应 E、还原反应（5）F不可以发生的反应有（ ） A、氧化反应 B、加成反应 C、消去反应 D、酯化反应 E、还原反应15、请认真阅读下列3个反应：利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。 请写出A、B、C、D的结构简式。参考答案：1、D 2、C3、D 4、A 5、A 6、AD 7、B 8、B 9、A 10、C11、 12、NaOH加热（1） CH2CCl=CHCH2 n （2）HOCH2CHClCH2CH2OH （3）BrCH2CH=CHCH2Br+2H2O HOCH2CH=CHCH2OH+2HBr浓硫酸加热 （4）HOOCCH=CHCH2COOH （或其它合理答案） （5）HOOCCH=CHCOOH+2CH3OH CH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O （6） 13、（1） （2） +H2O 消去反应十H2 加成反应14、(1) A C B(2) C D E(3) (4)A、E；D (5)C OH O15、
