1、第一节来自化石燃料的化工原料1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及发生反应的类型。(中频)2.了解有机化合物中碳的成键特征及同分异构现象。(高频)3.了解煤、石油、天然气综合利用的意义。甲烷的结构与性质1组成和结构俗称分子式结构式电子式分子构型天然气沼气CH4正四面体2.物理性质无色气体，难溶于水，密度比空气小。3化学性质乙烯1物理性质乙烯为无色稍有气味的气体，不溶于水，密度比空气稍小。2分子结构分子式电子式结构式结构简式空间构型C2H4CH2=CH2平面形分子中含有碳碳双键的烃类叫做烯烃。3化学性质4用途乙烯可用作植物生长调节剂和催熟剂。苯1组成与结构2物理性质颜色状态气味毒性溶解性
2、密度熔沸点无色液体有特殊气味有毒不溶于水比水小低3.化学性质碳原子成键特征及同分异构现象1碳原子成键特征(1)碳原子最外层有四个电子，不易失去或得到电子形成阳离子或阴离子。(2)碳原子与碳原子之间也可以形成、CC或形成碳环。(3)碳原子通过共价键与氢、氮、氧、硫等元素形成共价化合物。2烷烃的组成及结构(1)通式：CnH2n2(n1)。(2)结构特点烃分子中碳原子之间以单键结合，剩余价键全部与氢原子结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫饱和烃。3性质(1)物理性质所有烷烃均难溶于水且密度比水小。随碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。碳原子数小于5的烷烃，常温下呈气态。(2)化学性质
3、烷烃的化学性质与甲烷相似，通常较稳定，不与强酸、强碱及强氧化剂反应，但在一定条件下可燃烧，可发生取代反应和分解反应。烷烃(CnH2n2)的燃烧通式为CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。乙烷与Cl2发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为C2H6Cl2CH3CH2ClHCl。4同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。5同分异构体具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。丁烷的同分异构体为正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷。1易误诊断(正确的打“”，错误的打“”)。(1)苯分子是环状结构，只有6个原子在同一平面上()(2)苯分子中的碳原子没有饱和，因此
4、能使溴水褪色()(3)苯是无色带有特殊气味的液体()(4)常温下苯是一种不溶于水且密度比水小的液体()(5)苯在一定条件下能与溴发生取代反应()(6)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应()【答案】(1)(2)(3)(4)(5)(6)2(1)“西气东输，南水北调”是我国解决民生问题的两大工程，西气东输的“气”主要成分是_(填化学式)，使用液化石油气的煤气灶改用该气体后，应_(填“调大”或“调小”)进风口，该气体在光照下与Cl2发生_反应，生成_种气体。(2)水果成熟过程中会释放出有催熟作用的_(名称)，南方水果运往北方，可在车厢内放置酸性KMnO4溶液，该气体与KMn
5、O4发生_反应，与Br2反应化学方程式为_，发生加聚反应产物的化学式为_。(3)如图是由4个碳原子结合成的五种有机物(氢原子没有画出)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式_。上述有机物中与(c)互为同分异构体的是_(填代号)。任写一种与(b)互为同系物的有机物的结构简式_。上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有_(填代号)。(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有_(填代号)。【答案】(1)CH4调小取代2(2)乙烯氧化(3)CH3CH2CH2CH3(b)(e)CH3CH=CH2(a)(e)(b)(c)(d)3种分子的结构：甲烷：正四面体；乙烯、苯：平
6、面形。6个化学方程式：(1)CxHy(x)O2xCO2H2O，(2)CH4Cl2CH3ClHCl，2种烃的同分异构体的数目：丁烷：2种；戊烷：3种。3种基的同分异构体的数目：丙基：2种；丁基：4种；戊基：8种。甲烷、乙烯、苯的结构、性质及应用甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6空间构型正四面体平面形平面正六边形结构特点全部是单键，属于饱和烃含碳碳双键，属于不饱和烃介于碳碳双键和碳碳单键之间的独特的键物理性质无色气体无色液体难溶于水，密度小于水化学性质燃烧易燃，完全燃烧生成CO2和H2O溴溴(CCl4)不反应溴(CCl4)加成反应与液溴在催化剂的作用下发生取代反应高锰酸钾酸性溶液不反应氧化反应
7、不反应主要反应类型取代加成加成、取代(1)乙烯与苯都与Br2反应，但有很大区别：反应物不同，乙烯是与溴水或溴的四氯化碳溶液反应，而苯是与液溴反应；反应条件不同，乙烯与溴水的反应在通常状况下就能进行，苯与液溴的反应在有催化剂的条件下才能进行；反应类型不同，乙烯发生的是加成反应，苯发生的是取代反应。(2)确定有机物分子的共面、共线问题时，需将有机物分子拆解成乙烯、甲烷和苯的结构，然后再结合共价单键可以自由旋转、共价双键不能旋转，综合分析得出结论。(2013福建高考)下列关于有机化合物的说法正确的是()A乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别B戊烷(C5H12)有两种同分异构体C乙烯、聚氯乙烯和
8、苯分子中均含有碳碳双键D糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应【解析】A乙酸与碳酸钠溶液反应有气体放出，乙酸乙酯中加入碳酸钠溶液分层，上层为油状液体，可以区别。B.戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。C.聚氯乙烯中不存在碳碳双键，苯分子中也不存在碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于双键和单键之间的特殊化学键。D.糖类中的单糖(如葡萄糖、果糖)不能发生水解反应。【答案】A考向常见烃的性质及来源1下列关于有机物说法正确的是()A甲烷、乙烯和苯在工业上都可以通过石油分馏得到B苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色C甲烷、乙烯、乙醇都能发生氧化反应D汽油、柴油属于烃，植物油属于高分子化合物【解析】工业
9、上甲烷主要来源于天然气，乙烯主要来源于石油的催化裂化，而苯来自煤的干馏和石油催化重整，A项错误；苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项错误；汽油、柴油为烃的混合物，植物油不属于高分子化合物，D项错误。【答案】C同分异构体1.同分异构体的特点(1)分子式相同，相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。(2)结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。2同分异构体的判断(1)等效氢法分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。如上的3个氢原子是“等
10、效”氢原子。同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子，如分子中有2种“等效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子，如分子中有2种“等效”氢原子。(2)换元法一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(mn)元取代物种类相等。3烷烃同分异构体的书写烷烃同分异构体的书写常用“减碳移位”法。一般可概括为“两注意，四句话”：(1)两注意：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线。(2)四句话：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布由对、邻到间。(2013新课标全国卷)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条
11、件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A15种B28种C32种 D40种【解析】由分子式C5H10O2分析，酯类：HCOO类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO类酯，其中丙基CH3CH2CH2(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸5种，醇8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5840种。【答案】D判断和书写同分异构体的关键是不重复、不遗漏，要巧抓“对称性”。同时还要注意书写条件的限制。有些物质的同分异构体数目要记清
12、楚，如：戊烷有3种，己烷有5种，丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种，这对迅速判断和书写同分异构体是很有帮助的。考向同分异构体概念考查2(2013上海高考)氰酸铵(NH4OCN)与尿素CO(NH2)2()A都是共价化合物 B都是离子化合物C互为同分异构体 D互为同素异形体【解析】氰酸铵是离子化合物，尿素是共价化合物，它们的分子式相同，结构不同，是同分异构体的关系。【答案】C常见有机物的反应类型比较名称比较取代反应加成反应加聚反应概念有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应由不饱和的相对分子质量
13、小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应反应特点可发生分步取代反应有时只有一种加成方式，有时也有多种加成方式反应一般为单方向进行，一般不可逆常见反应卤代反应、硝化反应、酯化反应、水解反应(酯、油脂、糖类、蛋白质)乙烯、苯的加成反应乙烯、氯乙烯的加聚反应实例CH3CH3Cl2CH3CH2ClHClCH2=CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3nCH2=CHCl(1)加成反应的特点是：“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上各加上一个，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。(2)取代反
14、应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应或复分解反应。(3)烃类的燃烧也属于氧化反应。(高考组合题)下列说法正确的是()A(2012山东高考)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应B(2011山东高考)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同C(2010山东高考)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色原因相同D(2010广东高考)乙烯和乙烷都能发生加聚反应【解析】A项甲烷和Cl2反应为取代反应，乙烯和Br2反应为加成反应；C项苯使溴水褪色为萃取；D项乙烷不能发生加聚反应。【答案】B考向取代反应与加成反应辨析3下列有水参与或生成的反应不属于取代反
15、应的是()ACH2=CH2H2OCH3CH2OHBCCH3COOCH2CH3H2OCH3COOHHOCH2CH3DCH3CH2ClH2OCH3CH2OHHCl【解析】A选项，反应物两种，生成物一种，属于加成反应。【答案】A溴苯制取与提纯高考母题(2012新课标高考)溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：苯溴溴苯密度/gcm30.883.101.50沸点/8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步骤回答问题：(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了_气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的
16、作用是_。(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是_；向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_。(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_，要进一步提纯，下列操作中必需的是_(填入正确选项前的字母)。A重结晶B过滤C蒸馏 D萃取(4)在该实验中，a的容积最适合的是_(填入正确选项前的字母)。A25 mL B50 mLC250 mL D500 mL【解析】根据苯和溴反应制备溴苯的条件知铁屑的作用是提供催化剂，然
17、后对产物进行分离和提纯。(1)苯和溴在催化剂条件下反应，产生的HBr具有挥发性，看到有白雾产生。由于该反应放热，而液溴具有挥发性，故挥发出的气体是Br2和HBr，用NaOH溶液吸收。(2)(3)反应完毕后，反应容器中的主要成分是溴苯，还有未反应的苯和Br2及生成的HBr，加入NaOH除去HBr和未反应的Br2。再水洗，用CaCl2进一步除水干燥，最后根据苯和溴苯的沸点不同进行蒸馏分离。(4)烧瓶作为反应容器时，液体的体积不超过容积的，而液体的体积为15 mL4 mL19 mL，故容积选择50 mL。【答案】(1)HBr吸收HBr和Br2(2)除去HBr和未反应的Br2干燥(3)苯C(4)B教材
18、溯源(人教必修2P70)在FeBr3催化作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代，生成溴苯。溴苯是密度比水大的无色液体。命题展望该实验题以苯与溴反应为命题素材，很好地把无机实验和有机实验结合在一起，既可以考查苯与溴的反应原理，又可以考查实验设计、方案的评价等。该实验还可能从以下几个方面命题(增加如例题所示装置图)：1该实验中涉及到哪几个反应？写出相应的化学方程式或离子方程式。【提示】2Fe3Br2=2FeBr3，2冷凝管和长直导管起什么作用？【提示】冷凝管起到冷凝、回流作用。长直导管起导气和冷却作用。3倒扣漏斗起什么作用？【提示】充分吸收HBr和Br2、并防止倒吸。4如何检验实验中有HBr的生成？【提示】取锥形瓶中溶液，加入硝酸酸化的AgNO3溶液。