1、第二课时 有机高分子的合成整体设计三维目标1.知识与技能(1)通过简单实例了解常见高分子材料的合成反应,能举例说明高分子材料在生产生活和科技等领域的应用及发展。(2)简单介绍常见的几种合成材料中的有机高分子化合物的聚合反应,让学生了解单体、链节、聚合度、加聚反应、缩聚反应。(3)通过学习由乙烯制取聚乙烯的基本反应,让学生认识加成聚合反应的含义,并能完成由苯乙烯制取聚苯乙烯、由氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式。2.过程与方法本课时主要采用的是多媒体教学法。通过类比的方法,在学习了从乙烯制取聚乙烯的基本反应后,让学生练习由苯乙烯制取聚苯乙烯、由氯乙烯制取聚氯乙烯的基本反应,从而归纳、总结出加聚反应的
2、特点。3.情感态度与价值观通过有机高分子化合物的学习,了解有机高分子化合物在社会生产和日常生活中的应用,激发学生进一步学习、研究化学的热情,增强学生的社会责任感。教学重点加聚反应。教学难点加聚反应和缩聚反应。课前准备所用投影的ppt(网址:www.zhyh.org/?action=copyright!show&id=1333)教学过程导入新课新材料的开发和应用,往往是社会发展和人类进步的一种标志。投影 神舟六号宇航员费俊龙、聂海胜胜利凯旋的图片情景 宇航员的服装能使太空的人处于加压状态,供给宇航员生命所需的氧气,控制温度和湿度,防止辐射,还要经得起微流星的冲击。宇航服中已经应用了一百三十多种新
3、型材料。其中多数是有机合成材料。密闭头盔由透明聚碳酸酯制成,密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料制成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。这些都是合成材料。 推进新课【提问】在合成的有机化合物中,有很多都是高分子化合物。那么什么叫高分子化合物?什么叫合成有机高分子化合物?你认识哪些合成有机高分子化合物呢?回答相对分子质量高达几万乃至几百万的化合物,叫做高聚物或高分子。合成有机高分子是用化学方法合成的、相对分子质量高达几万乃至几百万的化合物。塑料、合成纤维、合成橡胶等都是合成有机高分子。板书 二、有机高分子的合成1.天然形成的,叫做天然有机高分子化合物;用化学方法合成的,叫做合成有机高分
4、子化合物。2.三大合成材料:塑料、合成纤维、合成橡胶投影 日常生活中遇到过的有机高分子化合物的图片合成纤维产品的图片合成橡胶产品的图片塑料产品的图片【问题】在我们的学习和生活用品中哪些是由有机高分子材料制成的呢?请列举你所知道的应用于日常生活和高科技领域的有机合成材料。回答 生活中的水杯、奶瓶、食物保鲜膜等用品是由聚乙烯制造的;玩具、标本架、录音带外壳等物品是由聚苯乙烯制造的。投影 聚乙烯产品的图片聚乙烯(PE)产品,单体CH2=CH2,无毒,化学稳定性好,适合作食品和药物的包装材料。 吹塑成型的聚乙烯薄膜 保鲜膜聚氯乙烯产品的图片聚氯乙烯(PVC),单体CH2=CHCl,化学稳定性好,耐酸碱
5、腐蚀,使用温度不宜超过60 ,在低温下会变硬;分为软质塑料和硬质塑料。聚苯乙烯产品的图片聚苯乙烯单体:CH2=CHC6H5【提问】有机高分子是小分子化合物通过聚合反应制得的,聚合反应是什么样的反应?小分子是怎样结合成高分子的?分析含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子在一定条件下,互相结合成相对分子质量大的高分子,这样的反应叫做加成聚合反应,简称加聚反应。板书3.加聚反应(1)定义:含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子在一定条件下,互相结合成相对分子质量大的高分子,这样的反应叫做加成聚合反应,简称加聚反应。设问在聚乙烯的合成反应中,小分子乙烯是怎样通过加聚反应
6、转化成高分子化合物的?投影乙烯的加聚反应的示意图分析 在适当的温度、压强和催化剂条件下,乙烯分子中碳碳双键里的一个键会断裂,分子里的碳原子能互相结合成为很长的链:+CH2CH2+CH2=CH2+CH2CH2+CH2CH2+CH2CH2+CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2我们用特定的形式来表示高分子化合物。板书 (2)聚乙烯的合成nCH2CH2分析 用于制造标本架、录音带外壳、包装用泡沫塑料等用品的聚苯乙烯也是通过苯乙烯发生加聚反应而得到的。板书 (3)聚苯乙烯的合成【提问】 我们来分析一下聚乙烯、聚苯乙烯的合成反应,同学们思考一下:(1)它们的反应部位在哪里?(2)聚乙烯、聚苯乙
7、烯是纯净物还是混合物?n值的大小是固定不变的吗?(3)是否可以用一个通式来表示这些反应呢? 回答 生1:它们的反应部位都在碳碳双键上,都是碳碳双键里的一个键会断裂,分子里的碳原子就能互相结合成为很长的链,从而形成高聚物。生2:这些高聚物是混合物,n值的大小是可变的。生3:可以用一个通式来表示。板书 (4)加聚反应的通式练习 (1)用于制造塑料薄膜、人造革、塑料管材和板材的聚氯乙烯(CH2=CHCl)是通过加聚反应得到的。请写出氯乙烯发生加聚反应的化学方程式_。(2)根据加聚反应的特点,请写出四氟乙烯(CF2=CF2)发生加聚反应的化学方程式:_。学生板演 (1)nCH2CHCl(2)nCF2C
8、F2分析 在聚合反应中,我们通常将形成高分子化合物的小分子物质称为单体,将高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为链节,链节的数目称为聚合度。板书 (5)高分子化合物的表示方法【提问】 请同学们阅读教材第84页的拓展视野“酚醛树脂的合成”,回答什么是缩聚反应?回答 形成高聚物的同时还生成了小分子化合物,这类聚合反应不同于加聚反应,称之为缩聚反应。板书 4.缩聚反应(1)定义:单体间相互反应生成高分子化合物,同时还生成小分子(如水、氨、氯化氢等)的反应叫缩聚反应。分析 缩聚反应也是聚合反应的一种。酚醛树脂的制备就是一个典型的缩聚反应。板书 (2)酚醛树脂的制备分析 酚醛树脂,它有不易燃烧,良好的
9、电绝缘性等优良性能,可用作电木的原料。加聚反应和缩聚反应都属于聚合反应,它们是有机高分子化合物合成的两种重要的方法,下面我们对这两种反应进行一下对比。板书 5.加聚反应和缩聚反应的区别加聚反应缩聚反应反应物的特征含不饱和键含有特征官能团,如羟基、羧基、氨基等反应物的种类相同或不相同的单体相同或不相同的单体产物的特征高聚物与单体分子具有相同的组成高聚物与单体分子的组成有所不同产物的种类只有高聚物高聚物和小分子课堂小结 本堂课我们学习了有关有机高分子合成的知识,我们知道有机高分子是小分子化合物通过聚合反应制得的,聚合反应包括加聚反应和缩聚反应,对于加聚反应的特点同学们要熟练掌握,而对于缩聚反应大家
10、只要有所了解就可以了。有机高分子的合成为人类提供了大量的新材料,使我们的生活变得更加丰富多彩。布置作业1.下列物质或物质中的主要成分属于高分子化合物的是( )滤纸 毛发 蔗糖 植物油 塑料 硬脂酸 C60A. B. C. D.全部2.在人们的印象中,塑料是常见的绝缘材料,但2000年三名诺贝尔化学奖得主的研究成果表明,塑料经改造后,能像金属一样具有导电性,要使塑料聚合物导电,其内部的碳原子之间必须交替地以单键和双键结合(再经掺杂处理)。目前导电聚合物已成为物理学家和化学家研究的重要领域。由上述信息分析,下列聚合物经掺杂处理后可以制成“导电塑料”的是( )A. B.C. D.3.聚四氟乙烯的耐热
11、性和化学稳定性都超过了一切塑料,甚至在王水中也不发生反应,故号称“塑料王”,在工业上有着广泛的用途。其合成路线如下图所示:A(氯仿) B(二氟一氯甲烷) C(四氟乙烯) D(聚四氟乙烯)(1)在方框内填入合适的有机物的结构简式。(2)写出下列反应的化学方程式。BC:_。CD:_。答案 1.B 2.B3.(1)CHCl3 CHClF2 CF2=CF2 (2)2CHClF2CF2CF2+2HClnCF2=CF2板书设计有机高分子的合成二、有机高分子的合成1.相对分子质量高达几万乃至几百万的化合物,叫做高聚物或高分子。用化学方法合成的,叫做合成有机高分子化合物。2.三大合成材料:塑料、合成纤维、合成
12、橡胶3.加聚反应(1)定义:含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子在一定条件下,互相结合成相对分子质量大的高分子,这样的反应叫做加成聚合反应,简称加聚反应。(2)聚乙烯的合成(3)聚苯乙烯的合成(4)加聚反应的通式(5)高分子化合物的表示方法4.缩聚反应(1)定义:单体间相互反应生成高分子化合物,同时还生成小分子(如水、氨、氯化氢等)的反应叫缩聚反应。(2)酚醛树脂的制备5.加聚反应和缩聚反应的区别加聚反应缩聚反应反应物的特征含不饱和键含有特征官能团,如羟基、羧基、氨基等反应物的种类相同或不相同的单体相同或不相同的单体产物的特征高聚物与单体分子具有相同的组成高聚物与单体分子的组
13、成有所不同产物的种类只有高聚物高聚物和小分子教学反思 根据课程标准,只要求学生通过简单实例了解常见高分子材料的合成反应,能举例说明高分子材料在生活等领域中的应用,而对于加聚反应和缩聚反应的化学方程式书写将在相关选修模块学习。所以本节课只对常见高分子材料(如聚乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯)的合成反应做简单介绍,从这些加聚反应中让学生体会加聚反应的特点和本质,从而能解决一些简单的有关加聚反应的问题。备课资料1.高分子材料发展史大记事时间大事件15世纪美洲玛雅人用天然橡胶做容器、雨具等生活用品。1839年美国人Charles Goodyear发现天然橡胶与硫黄共热后明显地改变了性能,使它从硬度较低、遇热
14、发黏软化、遇冷发脆断裂的不实用的性质,变为富有弹性、可塑性的材料。1869年美国人John Wesley Hyatt把硝化纤维、樟脑和乙醇的混合物在高压下共热,制造出了第一种人工合成塑料“赛璐珞”。1887年法国人Count Hilaire de Chardonnet用硝化纤维素的溶液进行纺丝,制得了第一种人造丝。1909年美国人Leo Baekeland用苯酚与甲醛反应制造出第一种完全人工合成的塑料酚醛树脂。1920年德国人Hermann Staudinger发表了“关于聚合反应”的论文提出:高分子物质是由具有相同化学结构的单体经过化学反应(聚合),通过化学键连接在一起的大分子化合物,高分子
15、或聚合物一词即源于此。1926年瑞典化学家斯维德贝格等人设计出一种超离心机,用它测量出蛋白质的相对分子质量:证明高分子的相对分子质量的确是从几万到几百万。1926年美国化学家Waldo Semon合成了聚氯乙烯,并于1927年实现了工业化生产。1930年聚苯乙烯(PS)发明。1932年Hermann Staudinger总结了自己的大分子理论,出版了划时代的巨著高分子有机化合物成为高分子化学作为一门新兴学科建立的标志。1935年杜邦公司基础化学研究所有机化学部的Wallace H. Carothers合成出聚酰胺66,即尼龙。尼龙在1938年实现工业化生产。1930年德国人用金属钠作为催化剂,
16、用丁二烯合成出丁钠橡胶和丁苯橡胶。1940年英国人T.R.Whinfield合成出聚酯纤维(PET)。1940年Peter Debye发明了通过光散射测定高分子物质相对分子质量的方法。1948年Paul Flory建立了高分子长链结构的数学理论。1953年德国人Karl Ziegler与意大利人Giulio Natta分别用金属络合催化剂合成了聚乙烯与聚丙烯。1955年美国人利用齐格勒纳塔催化剂聚合异戊二烯,首次用人工方法合成了结构与天然橡胶基本一样的合成天然橡胶。1956年Szwarc提出活性聚合概念。高分子进入分子设计时代。1971年S. L.Wolek发明可耐300 高温的Kevlar。
17、1970年以后高分子合成新技术不断涌现,高分子新材料层出不穷。2.高分子科学与诺贝尔奖 施陶丁格(Hermann Staudinger)是德国著名的化学家, 1947年,他编辑出版了高分子化学(Die makromolekulare Chemie)杂志,形象地描绘了高分子(Macromolecules)存在的形式。从此,他把“高分子”这个概念引进科学领域,并确立了高分子溶液的黏度与分子量之间的关系,创立了确定分子量的黏度的理论(后来被称为施陶丁格定律)。他的科研成就对当时的塑料、合成橡胶、合成纤维等工业的蓬勃发展起了积极作用。由于他对高分子科学的杰出贡献,1953年,他以72岁高龄,走上了诺贝
18、尔奖金的领奖台。 德国人齐格勒(Karl Ziegler)与意大利人纳塔(Giulio Natta)分别发明用三乙基铝和三氧化钛组成的金属络合催化剂合成低压聚乙烯与聚丙烯的方法。这种催化剂被统称为齐格勒纳塔型催化剂。1963年12月10日,他们共享诺贝尔化学奖的崇高荣誉。 美国高分子物理化学家弗洛里(Paul J. Flory)由于在高分子科学领域,尤其在高分子物理性质与结构的研究方面取得巨大成就,1974年荣获瑞典皇家科学院授予的诺贝尔化学奖。 法国科学家吉尼(PierreGilles de Gennes)成功地将研究简单体系中有序现象的方法推广到高分子、液晶等复杂体系。1991年被授予诺贝尔物理学奖。 2000年10月10日,日本筑波大学的白川英树(Hideki Shirakawa),美国加利福尼亚大学的黑格(Alan J. Hegger)和美国宾夕法尼亚大学的马克迪尔米德(Alan G. MacDiarmid)因对导电聚合物的发现和发展而获得2000年度诺贝尔化学奖。