1、教学设计单元分析 本单元的教学分为两课时完成，第一课时讲解简单有机物的合成，第二课时讲解有机高分子的合成。第一课时内容的重点、难点是分析从乙烯制取乙酸乙酯的合成线路，设计先通过对乙酸乙酯、乙酸、乙醇的分子结构的对比，让学生推测从乙酸和乙醇制取乙酸乙酯的途径，从而推出从乙烯制取乙酸乙酯的合成线路。第二课时的重、难点是有关加聚反应的特点，设计由乙烯制取聚乙烯，通过类比的方法完成由苯乙烯制取聚苯乙烯、由氯乙烯制取聚氯乙烯，从而归纳总结出加聚反应的特点。 在前两单元的学习中，学生掌握了醇、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途等方面的知识。学生的逻辑思维能力以及信息迁移能力有了
2、显著提高 ,本单元教材先学习简单有机物的合成，再学习有机高分子的合成反应，并在有机高分子合成反应的学习中介绍加聚反应，由浅入深，层层递进，遵循学生的认识规律。教材重视联系实际，从身边的学习用品、生活用品说起，让学生体会到高分子材料虽然时刻存在于我们身边，但被认识的甚少，这样既加强了亲切感又激发了学生的求知欲望。 本单元的知识侧重于对学生科学思维的培养，如对从乙烯制取乙酸乙酯的合成线路的教学，设计以问题探究的形式，适当给予信息，层层深入，让学生自主地推出从乙烯制取乙酸乙酯的不同的合成线路，再给出一定的信息，让学生自己对这几种线路进行选择，从中让学生体会有机合成线路选择的原则，最后由教师归纳出有机
3、合成的一种重要的解题思路逆向思维法，并结合乙酸乙酯的合成，让学生体会逆向思维法的内涵，最后通过对应的练习使学生对此方法加以理解、掌握；对于有机高分子的合成的教学，采用类比分析法，让学生由乙烯制取聚乙烯、苯乙烯制取聚苯乙烯的方程式，能够对比写出由氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式，从而理解加聚反应的特点和本质，能由单体写出对应的高聚物以及由高聚物写出对应单体的结构简式。 从大量化学合成材料的图片着手，结合从乙烯制取乙酸乙酯的合成线路的讲解，以及常见的有机高分子材料如聚乙烯、聚苯乙烯等的合成的讲解，让学生深刻了解合成有机化合物的重要意义及其在生产和科技领域的地位。通过本单元的学习,学生将会认识到合成的
4、有机物与人们生活的密切关系。对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育，通过有机物逆向合成分析法的推理，进一步培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。课时分配简单有机物的合成 1课时有机高分子的合成 1课时第一课时 简单有机物的合成整体设计三维目标1.知识与技能(1)在认识取代反应、加成反应、水解反应、氧化反应等简单的有机反应的基础上，分析从乙烯制取乙酸乙酯的合成线路，了解有机合成的线路和方法。(2)通过学习了解从乙烯制取乙酸乙酯的合成线路，通过类比的方法使学生能解决一些相类似的简单有机化合物的合成问题，从而深刻了解有机合成线路选择的方法。2.过程与方法本课时主要采用多媒体教学法，利用大量化学合成
5、材料的图片让学生感受化学合成的魅力，激发学生学习的兴趣。采用类比学习法，通过对比乙酸乙酯、乙酸、乙醇的分子结构，让学生推测制取乙酸乙酯的途径，从而了解有机合成的一般线路和方法。3.情感态度与价值观通过教学让学生认识到化学合成对人类文明的重大贡献，激发学生进一步学习、研究化学的热情，增强学生的社会责任感。教学重点乙酸乙酯的几种合成途径。教学难点有机化合物合成的线路和方法。课前准备所用投影的ppt 网址：www.zhyh.org/?action=copyright!show&id=1334教学过程导入新课投影有机合成材料在各个领域中广泛应用的图片有机合成改变着人类的生活的图片合成的有机化合物产品的
6、图片世界上每年合成的近百万种新化合物中约70%以上是有机化合物分析 20世纪，化学家在有机合成和金属有机化学领域取得的成就举世瞩目，获得的诺贝尔化学奖有10项之多。投影 近几年化学诺贝尔奖获得者的研究领域2006年：第一个成功地将脱氧核糖核酸(DNA)的复制过程捕捉下来的科学家(如图)。2005年：如何指挥烯烃分子“交换舞伴”，将分子部件重新组合成别的物质。2004年：发现了泛素调节的蛋白质降解。2003年：细胞膜通道领域作出了“开创性贡献”而获奖。2002年：发明了对生物大分子进行识别和结构分析的方法。2001年：“手性催化氢化反应”“手性催化氧化反应”领域所取得的成就。2000年：导电聚合
7、物领域作出了开创性贡献。推进新课分析由于自然条件的限制，天然有机物往往难以满足生产、生活的需求，人们需要通过化学方法来合成新的有机化合物。有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。板书一、简单有机物的合成1.定义：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。2.意义：有机合成可以制备有机物,以弥补自然资源的不足；可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美；可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。探究1如果你欲投资建立一个化工厂，用乙烯制备乙酸，请用所学知识设计
8、合成路线。（CH2=CH2CH3COOH）回答我们可以先用乙烯和水反应制取乙醇，再把乙醇氧化成乙醛，最后把乙醛氧化成乙酸。板书3.乙酸乙酯的合成途径探究2目前市场乙酸乙酯需求旺盛，你的化工厂能生产该产品吗？回答可以把得到的乙酸再和乙醇反应得到乙酸乙酯。板书 (1)合成线路1探究3已知乙烯可直接合成下列化合物：乙烯水合法制乙醇：CH2=CH2+H2OC2H5OH乙烯氧化法制乙醛：2CH2=CH2+O22CH3CHO乙烯氧化法制乙酸：CH2=CH2+O2CH3COOH从乙烯合成乙酸乙酯，还可以有哪些线路？回答 1.可以由一部分乙烯先制乙醇，一部分乙烯制乙醛，然后把制得的乙醛再氧化成乙酸，最后用乙醇
9、和乙酸反应制得乙酸乙酯。2.可以由一部分乙烯先制乙醇，一部分乙烯直接制得乙酸，最后用乙醇和乙酸反应制得乙酸乙酯。板书(2)合成线路2(3)合成线路3练习 请同学们写出上述三个合成路线的化学反应方程式。学生板演 1.CH2CH2+H2OC2H5OH2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O22CH3COOHCH3COOH+C2H5OHCH3COOCH2CH3+H2O2.CH2CH2+H2OC2H5OH 2CH2CH2+O22CH3CHO2CH3CHO+O22CH3COOHCH3COOH+C2H5OHCH3COOCH2CH3+H2O3.CH2CH2+H2OC2H5OH CH2
10、CH2+O2CH3COOHCH3COOH+C2H5OHCH3COOCH2CH3+H2O探究4 上述各反应的原料利用率如右。以乙烯为原料，你的化工厂制备乙酸会选择哪条线路以提高乙烯的利用率？讨论作为该厂的技术工程师的你，还需考虑哪些问题？回答 我会选择从乙烯直接来制备乙酸，因为此时乙烯的利用率最高。作为该厂的技术工程师，还需考虑是否有污染物排放、设备和技术条件等问题。板书4.有机合成遵循的原则实际生产中，要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。板书5.有机合成的思路逆向合成法：采用逆向思维方法，其思维程序为“产品中间产物原
11、料”。探究5 如果你的化工厂生产的乙醇（C2H5OH）中含有甲醇（CH3OH），乙酸（CH3COOH）中含甲酸（HCOOH），试分析你的产品中除了乙酸乙酯以外，还会有哪些酯？请写出它们的结构简式，并指出其中哪些是同分异构体。回答 产品中除了乙酸乙酯以外，还有乙酸甲酯、甲酸乙酯、甲酸甲酯。其中乙酸甲酯和甲酸乙酯互为同分异构体。学生板演乙酸甲酯：CH3COOCH3 甲酸乙酯：HCOOCH2CH3 甲酸甲酯：HCOOCH3探究6一氯乙烷（CH3CH2Cl）可以由乙烷、乙烯分别反应制得，试设计可能的合成路线，并比较哪种方案更好？写出反应方程式。回答可以由乙烷与氯气在光照条件下反应来制取一氯乙烷，也可以
12、由乙烯与氯化氢在催化剂条件下发生加成反应来制得。相比较，用乙烯与氯化氢在催化剂条件下发生加成反应来制得一氯乙烷这种方案更好，因为这样制得的一氯乙烷比较纯净，而且没有副反应。学生板演CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HClCH2CH2+HClCH3CH2Cl探究7用乙炔、食盐、水为原料，写出合成聚氯乙烯的化学方程式。学生板演2NaCl+2H2O2NaOH+H2+Cl2H2+Cl22HCl CHCH+HClCH2=CHClnCH2=CHCl课堂小结 有机合成是有机化学中最富活力的领域，有机合成是表现有机化学家非凡创造力的舞台。19002000年的100年中，化学合成和分离了2 285万种化合物
13、（包括天然产物、药物、材料等），其中大部分都是有机合成的产物。许多天然存在的有机化合物，包括复杂的天然产物，都可以用有机合成方法制得。有机合成是有机化学中永不枯竭的研究资源。对于有机合成的解题，我们应该有正确的思维方式。布置作业1.有机物CH2OH(CHOH)4CHO CH3CH2CH2OH CH2=CHCH2OH CH2=CHCOOCH3 CH2=CHCOOH中，既能发生加成反应和酯化反应，又能发生氧化反应的是( )A. B. C. D.2.一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到一氧化碳、二氧化碳和水的总质量为27.6 g，若水的质量为10.8 g，则一氧化碳的质量为多少克？3.用化学反应
14、方程式表示由丙酸乙酯合成乙酸乙酯，并指出各步反应的基本类型。4.已知反应：CH2BrCH2Br+2H2OCH2OHCH2OH+2HBr，现由乙烯合成乙二酸二乙酯，请写出各步合成的方程式。答案1.B 2.1.4 g3.CH3CH2COOCH2CH3+H2OCH3CH2COOH+CH3CH2OH （水解反应取代反应） 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O （氧化反应）2CH3CHO+O22CH3COOH （氧化反应）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O （酯化反应取代反应）4.CH2CH2+H2OC2H5OH CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2
15、BrCH2Br+2H2OCH2OHCH2OH+2HBrCH2OHCH2OH+O2OHCCHO+2H2OOHCCHO+O2HOOCCOOHHOOCCOOH+2C2H5OHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O板书设计简单有机物的合成一、简单有机物的合成1.定义：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。2.意义：有机合成可以制备有机物,以弥补自然资源的不足；可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美；可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。3.乙酸乙酯的合成途径(1)合成线路1(2)合成线路2(3
16、)合成线路34.有机合成遵循的原则实际生产中，要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。5.有机合成的思路逆向合成法：采用逆向思维方法，其思维程序为“产品中间产物原料”。教学反思 本节课先通过对比乙酸乙酯、乙酸、乙醇分子结构，理解设计合成有机物的思考方法；通过由乙烯合成乙酸乙酯的合成路线的讨论，一方面对已学过的有关烃的衍生物中的重要的基础反应方程式复习、回顾，让学生熟练掌握；另一方面使学生了解选择最佳合成途径的依据和方法。对于有机合成过程的教学，借助基本的有机合成的实例，结合教材中的示意图来讲解，让学生清楚有机合成的过程。
17、备课资料1.乙酸乙酯 乙酸乙酯是应用最广的脂肪酸酯之一，是一种快干性溶剂，具有优异的溶解能力，是极好的工业溶剂。乙酸乙酯可用于硝酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶和乙烯树脂、乙酸纤维素酯、纤维素乙酸丁酯和合成橡胶，也可用于复印机用液体硝基纤维墨水。乙酸乙酯可作黏结剂的溶剂、喷漆的稀释剂；在纺织工业中可用作清洗剂，乙酸乙酯在食品工业中可作为特殊改性酒精的香味添加剂，可作调香剂的组分。乙酸乙酯也是制造染料、药物和香料的原料。 2.乙酸乙酯的制备实验 在一个大试管里注入乙醇2 mL，再慢慢加入0.5 mL浓硫酸、2 mL乙酸，连接好制备乙酸乙酯的装置。 用小火加热试管里的混合物。把产生的蒸气经导管通到3 m
18、L饱和碳酸钠溶液的上方约23 mm处，注意观察盛碳酸钠溶液的试管的变化，待有透明的油状液体浮在液面上，取下盛有碳酸钠溶液的试管，并停止加热。振荡盛有碳酸钠溶液的试管，静置，待溶液分层后，观察上层液体，并闻它的气味。 加热混合物一段时间后，可看到有气体放出，在盛碳酸钠溶液的试管里有油状物。 实验注意问题： 所用试剂为乙醇、乙酸和浓硫酸。 加入试剂顺序为乙醇浓硫酸乙酸。 用盛碳酸钠饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯。 导管不能插入到碳酸钠溶液中(防止倒吸回流现象)。 对反应物加热不能太急。3.有机合成的发展历史(1)1828年Wohler用典型的无机物合成了尿素。开始了近代有机化学以及有机合成的历史
19、。(2)1917年Robinson合成了托品酮。开创了系统的有机合成方法、反应机制和化学结构关系等的研究，并第一次开设了有机合成课程。(3)20世纪50年代NMR技术。(4)20世纪5070年代,Woodward合成了利血平、胆甾醇、维生素B12和红霉素(18个手性中心)等,将有机合成发展到前所未有的水平。(5)20世纪60年代,Merrifield发展了固相合成技术。(6)20世纪70年代,Corey发展了手性合成理论和方法。(7)1989年,Kishi合成了海葵毒素(分子式:C129H223N3O54,相对分子质量2 680,64个手性中心,7个骨架内双键),被称为是世纪工程。(8)20世纪90年代,发展了组合化学合成理论和技术。
