1、第一单元化石燃料与有机化合物第3课时煤的综合利用苯问题导学一、苯分子的结构及其化学性质活动与探究1对于苯分子的结构,历史上曾有过争论:链状?环状?单双键交替?已知苯的分子式:C6H6实验探究:(1)实验内容实验现象实验结论在两支试管中各加入2 mL苯,向其中一支试管中滴入几滴酸性KMnO4溶液,向另一支试管中加入1 mL溴水,振荡后静置,观察发生的现象酸性KMnO4溶液不褪色,在_层;上层为_苯不能被_氧化溴水分层,上层为_色溶液,下层为_色液体苯不与溴水反应,溴水中的溴被苯萃取思考:苯为什么不能使酸性KMnO4溶液和溴水因发生化学反应而褪色?_。(2)用玻璃棒蘸取一些苯,在酒精灯上点燃,观察
2、苯的燃烧现象。实验现象及结论:苯可燃,完全燃烧时生成_和_。苯在空气中不易完全燃烧,燃烧时_。化学方程式:_。迁移与应用苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有()苯的间位二元取代物只有一种;苯的邻位二元取代物只有一种;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷;苯分子中碳碳键的键长完全相等。A BC D1苯的分子式是C6H6,结构简式为或。说明:凯库勒式()并不能反映苯分子的真实结构,不能认为苯分子中含有3个碳碳双键。用凯库勒式表示苯分子的结构是不确切的,只是由于人们的习惯而沿用至今。苯是最简单、最基本的芳香烃。苯的结构简式不能误写成
3、,应写成或。2苯分子中不存在单键和双键交替结构。证明苯分子中不存在单键和双键交替结构的依据有:苯分子中碳碳键的键长完全相等。苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液因发生化学反应而褪色。和为同一种物质。苯能与浓硝酸发生取代反应。3苯的化学性质。由于苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,使苯在一定条件下既能发生取代反应(与烷烃类似),又能发生加成反应(但与烯烃有些不同)。取代反应(制溴苯)溴苯是无色液体,密度比水大。H2O加成反应(环己烷)氧化反应a苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰。2C6H615O212CO26H2Ob苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能因发生反应而使溴水褪色,但苯能将
4、溴从溴水中萃取出来。二、烃分子式的确定方法活动与探究2为了测定一种气态烃A的分子式,取一定量的A置于一密闭容器中燃烧,定性实验表明产物是CO、CO2和水蒸气。学生甲、乙设计了两个方案,均认为根据自己的方案能求出A的最简式。他们测得的有关数据如下(箭头表示气流的方向,实验前系统内的空气已排尽):甲:燃烧产物增重2.52 g增重1.30 g生成CO2 1.78 g乙:燃烧产物增重5.60 g减轻0.64 g增重4 g试回答下列问题。(1)根据甲、乙两方案,你认为哪种方案能求出A的最简式?(2)请根据你选择的方案,通过计算求出A的最简式。思考与交流上题中若要确定A的分子式,是否还需要测定其他数据?并
5、说明原因。烃分子式的确定方法1直接法直接求算出1 mol烃中各元素原子的物质的量即可推出烃的分子式。如果给出一定条件下烃的密度(或相对密度)以及各元素的质量比,求算分子式的途径为:密度(或相对密度)摩尔质量1 mol烃中碳、氢元素原子的物质的量分子式。2最简式法根据分子式为最简式的整数倍,因此利用相对分子质量和最简式可确定分子式。即n(C)n(H)ab(最简整数比)。最简式为CaHb,则分子式为(CaHb)n,n(M为烃的相对分子质量,12ab为最简式的式量)。3化学方程式法写出烃(CxHy)燃烧生成CO2和H2O的化学方程式CxHy(x)O2xCO2H2O,根据化学方程式,结合已知条件可计算
6、烃的分子式。4原子守恒法根据烃(CxHy)燃烧的化学方程式可直接找到烃(CxHy)、CO2、H2O之间的定量关系,若1 mol烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量为n(CO2)、n(H2O),则有xn(CO2),y2n(H2O)。答案:【问题导学】活动与探究1:答案:(1)下苯酸性KMnO4溶液橙红无苯不能使溴水因发生化学反应而褪色,也不能被酸性KMnO4溶液氧化,这说明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构。苯分子中碳原子间的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键(2)CO2H2O伴有浓烟2C6H615O212CO26H2O迁移与应用:C解析:苯分子若是单、双键交替结构
7、,则邻位二元取代物会有两种不同的结构,碳碳键的键长也不完全相等;存在典型的碳碳双键必然能使酸性KMnO4溶液褪色,能与H2发生加成反应。因此能说明苯分子中不存在碳碳双键。活动与探究2:答案:(1)甲方案(2),即最简式为CH4。解析:要确定烃的最简式,只需要计算n(C)n(H)即可,即只要计算。甲方案中先通过浓硫酸增重2.52 g,即n(H2O)0.14 mol,n(H)0.28 mol,再通过碱石灰吸收CO2 1.30 g,点燃又生成CO2 1.78 g,这两步中共有CO2的物质的量为n(CO2)0.07 mol,所以,最简式为CH4;乙方案先通过碱石灰,吸收CO2和H2O,无法计算H2O和CO2的物质的量,也就无法计算n(C)n(H),无法求A的最简式。思考与交流:答案:不需要测定其他数据,因为最简式符合n(C)n(H)14的烃只有甲烷。