1、第2课时 乙 酸目标导航 1.了解乙酸的组成、结构、物理性质和主要应用。2.掌握乙酸的主要化学性质。3.掌握酯化反应的原理和实验操作。一、乙酸的物理性质与分子结构1物理性质俗名颜色 状态气味熔点沸点溶解性(水和乙醇)挥发性_ _ _16.6 温度低于熔点时凝结成晶体117.9 _挥发冰醋酸 无色 液体强烈刺激性气味易溶易2.分子结构官能团分子式结构式结构简式名称化学式填充模型_ _ _C2H4O2CH3COOH 羧基或COOH【议一议】决定乙酸化学性质的原子团是什么?答案 羧基(COOH)。反应现象化学方程式石蕊溶液溶液变_色活泼金属(Mg)产生气体_二、乙酸的化学性质1弱酸性(1)乙酸在水中
2、的电离方程式为CH3COOHCH3COOH,是一元弱酸,具有酸的通性。红2CH3COOHMg(CH3COO)2MgH2反应现象化学方程式碱性氧化物(Na2O)_碱(NaOH)_弱酸盐(CaCO3)产生气体_2CH3COOHNa2O2CH3COONaH2OCH3COOHNaOHCH3COONaH2O2CH3COOHCaCO3(CH3COO)2CaCO2H2O(2)乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱的比较实验装置饱和NaHCO3溶液的作用是_。现 象:圆 底 烧 瓶 内 出 现 _,硅 酸 钠 溶 液 中 有_。结论:酸性:_。除去挥发出来的乙酸,防止干扰后面的实验气泡白色沉淀生成乙酸碳酸硅酸2酯化反应(
3、1)概念:像酸与醇这样生成_的反应。(2)特点:反应速率缓慢,一般加入_作催化剂并加热。反应是_的。乙酸与乙醇的酯化反应酯和水浓硫酸可逆实验装置实验现象a.饱和Na2CO3溶液的液面上有无色_液体生成b.闻到_味化学方程式_香透明的油状CH3CH2OHCH3COOH浓H2SO4CH3COOCH2CH3H2O【议一议】1用食醋浸泡有水垢(主要成分为CaCO3)的暖瓶或水壶,可以清除其中的水垢。这是利用了醋酸的什么性质?通过这个事实你能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗?答案 利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性,它之所以能 清 除 水 垢 是 因 为 CH3COOH 能 与 CaCO3 发 生 反 应:
4、2CH3COOHCaCO3(CH3COO)2CaH2OCO2;该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强。2酯化反应能进行到底吗?为什么?答案 不能,因为酯化反应是可逆反应。3酯化反应属于取代反应吗?答案 属于取代反应。4制取乙酸乙酯时用于吸收乙酸乙酯的试管中,为什么导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中?答案 为防止因受热不均匀发生倒吸。一、羟基中氢原子活泼性的比较羟基中氢原子活泼性比较羟基类型ROHHOHCH3COOH羟基氢的活泼性逐渐增强电离程度不电离部分电离部分电离部分电离酸碱性中性弱酸性弱酸性Na反应反应反应反应(快)NaOH溶液不反应不反应反应反应NaHCO3溶液
5、不反应不反应不反应反应【例1】分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A分子中含有2种官能团B可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同C1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色,且原理相同解析 根据结构简式可知分枝酸含碳碳双键、羟基、羧基和醚键四种官能团,A项不正确;分枝酸中含有羟基和羧基,可分别与乙酸、乙醇发生酯化反应,反应类型相同,B项正确;1 mol分枝酸最多能与2 mol NaOH发生中和反应,C项不正确;分枝酸含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液退色是发生了加成反应,使酸性高锰酸钾溶液退色是发生了氧化反
6、应,原理不同,D项不正确。答案 B【解题感悟】有机物的官能团决定有机物的性质,根据有机物的结构可预测其性质。变式训练1 在同温同压下,某有机物和过量Na反应得到V1 LH2,另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2L CO2,若V1V20,则该有机物可能是()答案 A解析 羟基与Na反应,与NaHCO3不反应,羧基与Na和NaHCO3 都 反 应,且 2OH H2,2COOH H2,COOHCO2。因此能生成的H2和CO2的量相等的只有A项。ABHOOCCOOHCHOCH2CH2OHDCH3COOH【解题感悟】两类羟基氢反应的定量关系NaH2 NaOHNa2CO3CO2NaHCO3
7、CO21 molOH1 mol0.5 mol不反应不反应不反应1 molCOOH1 mol0.5 mol1 mol0.5 mol0.5 mol1 mol1 mol二、乙酸的酯化反应1实验装置(1)长导管的作用:导出和冷凝乙酸乙酯;冷凝回流乙酸和乙醇。(2)碎瓷片的作用:防止液体暴沸。(3)饱和Na2CO3溶液的作用:溶解挥发出来的乙醇;与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠,除去乙酸;降低酯的溶解度,使溶液分层,便于分离乙酸乙酯。(4)导管末端位置:不能插入液面以下,防止液体发生倒吸。2反应原理(1)反应试剂:用无水乙酸、无水乙醇和浓硫酸,因为有水不利于酯化反应进行。(2)反应条件:浓H2SO4、加热
8、。(3)反应实质:酸脱羟基,醇脱氢。(4)反应特点:缓慢、可逆。(5)浓H2SO4作用:催化剂(加快反应速率)和吸水剂(提高反应物转化率)。3实验操作(1)反应试剂加入顺序:无水乙醇和冰醋酸的混合物缓慢加入浓硫酸,边加边振荡。(2)小火加热的目的:防止乙醇和乙酸的大量挥发,能加快反应速率,并将生成的乙酸乙酯蒸出,有利于乙酸乙酯的生成。(3)加快反应速率的措施:加热;使用催化剂;加入的乙醇、乙酸是无水的,且乙醇是过量的,以增大反应物的浓度。(4)增加产率的措施:加入的乙醇、乙酸是无水的,且乙醇过量,以增大反应物的浓度;蒸出乙酸乙酯。(5)乙酸乙酯的分离:用分液漏斗分液,上层为乙酸乙酯。【易错警示
9、】制取乙酸乙酯的注意问题(1)乙酸乙酯的吸收一定注意防止倒吸,且吸收液不能用NaOH代替Na2CO3,因为NaOH溶液碱性很强,会使乙酸乙酯水解。(2)实验中小火加热保持微沸,不能大火加热,这样有利于产物的生成和蒸发且减少反应物的蒸发。(3)酯化反应的特点。【例2】实验室用如图所示的装置制取乙酸乙酯。请回答下列问题:(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL,正确的加入顺序及操作是_。(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的措施是_。(3)实验中加热试管a的目的:_;_。(4)实 验 中 长 导 管 不 能 伸 到 b 管 中 液 面 以 下,原 因 是_。试管b中加
10、有饱和Na2CO3溶液,其作用是_。(5)反 应 结 束 后,振 荡 试 管 b,静 置。观 察 到 的 现 象 是_。(6)将生成的乙酸乙酯分离出来的实验操作是_,所需要的主要仪器是_。解析(1)液体混合一般是将密度大的液体加入到密度小的液体中。(2)加沸石或碎瓷片是为了防止液体暴沸。(3)该酯化反应为可逆反应,升温可加快化学反应速率,及时将乙酸乙酯蒸出,减小了生成物的浓度,使平衡有利于向生成乙酸乙酯的方向进行。(4)挥发出的乙酸与Na2CO3溶液反应,乙醇溶于水。用饱和的Na2CO3溶液吸收乙酸和乙醇,且乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度更小,有利于乙酸乙酯的收集。(5)乙酸乙酯为透
11、明油状液体,不溶于水且密度比水小,有果香味。因此实验后在试管b中观察到液体分层,上层是乙酸乙酯。(6)乙酸乙酯不溶于水,所以用分液法分离,使用的主要仪器为分液漏斗,分液时下层液体从分液漏斗的下口放出,上层液体从分液漏斗的上口倒出。答案(1)先加入2 mL乙醇和2 mL冰醋酸的混合物,然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸(2)在试管a中加入几粒沸石(或碎瓷片)(3)加快反应速率 及时将产物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向进行(4)防止倒吸 吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质及乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度(5)b中的液体分层,上层是透明的油状液体,有香味(6)分液 分液漏斗【解题感悟】可以选用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的少量乙酸或乙醇。变式训练 2 酸牛奶中含有乳酸,其结构简式为,试写出:(1)乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式:_。(2)乳酸跟少量碳酸氢钠反应的化学方程式:_。(3)乳酸在浓H2SO4存在下,两分子相互反应,生成链状物质的结构简式为_ _。解析 乳酸有OH和COOH两种官能团,羟基只能与钠反应,而羧基与 Na、NaHCO 3均反应,并且OH和COOH能发生酯化反应,当两分子乳酸发生酯化反应只生成一分子水时,其结构为链状。【解题感悟】酸和醇酯化反应的定量关系:1 mol COOH1 molOH酯化反应生成1 mol COO1 mol H2O。